A comparison of the androgenic and myotrophic activities of some anabolic steroids in the castrated rat

Boris, Alfred; Stevenson, Richard H.; Trmal, Thelma

doi:10.1016/0022-4731(70)90036-1

Cited by 4 publications

(4 citation statements)

References 4 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…The molecule contains a 17α‐methyl group, which makes it not only orally active but also favouring anabolic activity. A 17β‐hydroxy group favours androgenic effect . The ratio of the relative anabolic and androgenic activities for oxymesterone is 5:1 in rats .…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 91%

See 1 more Smart Citation

New oxymesterone metabolites in human by gas chromatography‐tandem mass spectrometry and their application for doping control

Yang

et al. 2015

Drug Testing and Analysis

View full text Add to dashboard Cite

Oxymesterone (17α-methyl-4, 17β-dihydroxy-androst-4-ene-3-one) is one of the anabolic androgenic steroids (AAS) banned by the World Anti-Doping Agency (WADA). The biotransformation of oxymesterone is performed in vitro by human heptocytes and human urinary metabolic profiles are investigated after single dose of 20 mg to two adult males as well. Cell cultures and urine samples were hydrolyzed by β-glucuronidase, extracted, and reacted with N-Methyl-N-trimethylsilyltrifluoroacetamide (MSTFA), ammonium iodide (NH4 I), and dithioerythritol. After derivatization, a gas chromatography triple quadruple tandem mass spectrometry (GC-MS/MS) using full scan and MS/MS modes was applied. The total ion chromatographs of the blank and the positive samples are compared, and 7 new metabolites were found. In addition to the well-known 17-epioxymesterone, oxymesterone is metabolized by 4-ene-reduction, 3-keto-reduction, 11β-hydroxylation, and 16ξ-hydroxylation. Based on the behavior of the MS/MS results of product ion and precursor ion modes, a GC-MS/MS method has been developed monitoring these metabolites. The structures of metabolite 2 and 4 are tentatively identified as 17α-methyl-3β, 17β-dihydroxy-5α-androstane-4-one and 17α-methyl-3α, 4ξ, 17β-trihydroxy-5α-androstane, respectively. Detection of oxymesterone using new metabolites M2 and M4 can extend the detection window up to 4 days since the parent steroid was not detectable. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

show abstract

Section: Introductionmentioning

confidence: 91%

“…A 17β-hydroxy group favours androgenic effect. [6] The ratio of the relative anabolic and androgenic activities for oxymesterone is 5:1 in rats. [7] The detection of 17-epioxymesterone as well as the parent drug in human urine was reported by Schänzer in 1992.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

New oxymesterone metabolites in human by gas chromatography‐tandem mass spectrometry and their application for doping control

Yang

et al. 2015

Drug Testing and Analysis

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Postoje zna ajne razlike u aktivnosti jedinjenja, ak i kada su pore enja pravljena istom standardnom procedurom. 103,104 Relativna aktivnost jedinjenja je procenjena pomo u raznih tehnika, pa je stoga procena efekata strukturnih modifikacija na aktivnost komplikovanija za prou avanje reaktivnosti steroidnih jedinjenja u zavisnosti od strukture (SAR -structureactivity relationship). Strukturne karakteristike testosterona, koje uti u na ekspresiju androgene i/ili anaboli ke aktivnosti su prikazane na slici 2.…”

Section: Structure-activity Relationship)unclassified

Synthesis and antiproliferative activity of new D-homo and D-seco androstane derivatives

Savić¹

View full text Add to dashboard Cite

“…Δυστυχώς, έχουν εντοπισθεί στη βιβλιογραφία διαφορές Κεφάλαιο 2. Αναβολικά στεροειδή στα πρωτόκολλα προσδιορισμού της δράσης των στεροειδών ως ανδρογόνα ή ως αναβολικά,89,90…”

unclassified

Μοντέλα Πρόβλεψης Μεταβολισμού, Οδών Θραυσματοποίησης GC/MS Και QSRR Χρόνων Ανάσχεσης Για Τον Έλεγχο Σάρωσης Αναβολικών Στεροειδών

Φραγκάκη¹

View full text Add to dashboard Cite

Μεταβολισμός φάσης Ι 3.3.2 Μεταβολισμός φάσης ΙΙ ΚΕΦΑΛΑΙΟ 4. ΑΝΙΧΝΕΥΣΗ ΑΝΑΒΟΛΙΚΩΝ ΣΤΕΡΟΕΙΔΩΝ ΜΕ ΤΗΝ ΤΕΧΝΙΚΗ ΑΕΡΙΟΧΡΩΜΑΤΟΓΡΑΦΙΑ/ΦΑΣΜΑΤΟΜΕΤΡΙΑ ΜΑΖΩΝ 4.1 Γενικά -Ιστορική αναδρομή 4.2 Ανάλυση GC/MS αναβολικών στεροειδών 4.2.1 Ανίχνευση αναβολικών στεροειδών με την τεχνική GC/TOF/MS 4.2.2 Σχηματισμός παραγώγων στην αεριοχρωματογραφία 4.2.3 Οδοί θραυσματοποίησης αναβολικών στεροειδών με την τεχνική GC/(TOF)MS ΚΕΦΑΛΑΙΟ 5. ΠΟΣΟΤΙΚΕΣ ΣΧΕΣΕΙΣ ΔΟΜΗΣ -ΧΡΩΜΑΤΟΓΡΑΦΙΚΗΣ ΑΝΑΣΧΕΣΗΣ 5.1 Εισαγωγή -Ιστορική ανασκόπηση 5.2 Στόχοι και μεθοδολογία ανάπτυξης μελετών QSRR 5.2.1 Υπολογισμός της χρωματογραφικής παραμέτρου των μελετούμενων ουσιών 5.2.2 Σχεδιασμός και αποθήκευση των μελετούμενων ουσιών σε ηλεκτρονική μορφή 5.2.3 Υπολογισμός των περιγραφικών μεταβλητών των μελετούμενων ουσιών 5.2.4 Συσχέτιση των περιγραφικών μεταβλητών και εξαγωγή αξιόπιστων μαθηματικών μοντέλων ΠΕΙΡΑΜΑΤΙΚΟ ΜΕΡΟΣ ΚΕΦΑΛΑΙΟ 6. ΣΧΕΔΙΑΣΜΟΣ ΤΡΟΠΟΠΟΙΗΜΕΝΩΝ ΜΟΡΙΩΝ ΑΝΑΒΟΛΙΚΩΝ ΣΤΕΡΟΕΙΔΩΝ 6.1 Τροποποιήσεις γνωστών μορίων αναβολικών στεροειδών 6.2 Μηχανισμός σχεδιασμού τροποποιημένων μορίων αναβολικών στεροειδών ΚΕΦΑΛΑΙΟ 7. ΣΧΗΜΑΤΑ ΜΕΤΑΒΟΛΙΣΜΟΥ ΑΝΑΒΟΛΙΚΩΝ ΣΤΕΡΟΕΙΔΩΝ ΓΙΑ ΤΗΝ ΕΚΤΙΜΗΣΗ ΜΕΤΑΒΟΛΙΤΩΝ ΤΡΟΠΟΠΟΙΗΜΕΝΩΝ ΑΝΑΒΟΛΙΚΩΝ ΣΤΕΡΟΕΙΔΩΝ ΣΕ ΟΥΡΑ ΑΝΘΡΩΠΩΝ 7.1 Μεταβολισμός συνθετικών AAS 7.2 Οργάνωση των δομικών δεδομένων αναβολικών στεροειδών 7.2.1 Οργάνωση δεδομένων για την ταξινόμηση των μητρικών μορίων αναβολικών στεροειδών 7.2.2 Οργάνωση δεδομένων για την ταξινόμηση των μεταβολιτών των μητρικών μορίων αναβολικών στεροειδών Περιεχόμενα VII 7.3 Ταξινόμηση αναβολικών στεροειδών 73 7.3.1 Ταξινόμηση μητρικών μορίων αναβολικών στεροειδών 7.3.2 Ταξινόμηση μεταβολιτών αναβολικών στεροειδών 76 7.3.3 Οδηγός για την επιλογή σχήματος μεταβολισμού αναβολικών στεροειδών 84 7.4 Κατά περίπτωση μελέτες (case studies) εκτίμησης μεταβολικών οδών τροποποιημένων αναβολικών στεροειδών 86 7.4.1 Κατά περίπτωση μελέτη 1: εκτίμηση μεταβολιτών της 6αμεθυλοανδροστενδιόνης 86 7.4.2 Κατά περίπτωση μελέτη 2: εκτίμηση μεταβολιτών του στεροειδούς ανδροστ-4-εν-3,6,17-τριόνη 88 7.4.3 Κατά περίπτωση μελέτη 3: εκτίμηση μεταβολιτών του στεροειδούς ανδροστα-1,4,6-τριεν-3,17-διόνη 89 ΚΕΦΑΛΑΙΟ 8. ΟΔΟΙ ΘΡΑΥΣΜΑΤΟΠΟΙΗΣΗΣ ΕΝΟΛΟΠΟΙΗΜΕΝΩΝ-ΤΡΙΜΕΘΥΛΟΣΙΛΥΛΟ ΠΑΡΑΓΩΓΩΝ ΑΝΑΒΟΛΙΚΩΝ ΣΤΕΡΟΕΙΔΩΝ 8.1 Οργάνωση των φασματομετρικών δεδομένων των αναβολικών στεροειδών 92 8.2 Ταξινόμηση των φασματομετρικών δεδομένων των αναβολικών στεροειδών 94 8.2.1 Ανάλυση PCA 94 8.2.2 Ανάλυση PLS-DA 95 8.3 Οδοί θραυσματοποίησης TMS-παραγώγων αναβολικών στεροειδών 8.3.1 Ομάδα 1: στεροειδή με δομή 1-εν-3-κετο 8.3.2 Ομάδα 2: 3-υδροξυ-στεροειδή και κορεσμένο Α-δακτύλιο 8.3.3 Ομάδα 3: στεροειδή με δομή 1-εν-3-υδρόξυ 8.3.4 Ομάδα 4: στεροειδή με δομή 4-εν-3-κετο 8.3.5 Ομάδα 5: στεροειδή με δομή 1,4-διεν-3-κετο 8.3.6 Ομάδα 6: στεροειδή με δομή 3-κετο και κορεσμένο Α-δακτύλιο 8.4 Κατά περίπτωση μελέτες εκτίμησης οδών θραυσματοποίησης στεροειδών 8.4.1 Κατά περίπτωση μελέτη 1: εκτίμηση οδών θραυσματοποίησης του δις TMS-παραγώγου του στεροειδούς 17β-υδροξυανδροστα-4,6-διεν-3-όνη 8.4.2 Κατά περίπτωση μελέτη 2: εκτίμηση οδών θραυσματοποίησης του τρις TMS-παραγώγ...

show abstract

A comparison of the androgenic and myotrophic activities of some anabolic steroids in the castrated rat

Cited by 4 publications

References 4 publications

New oxymesterone metabolites in human by gas chromatography‐tandem mass spectrometry and their application for doping control

New oxymesterone metabolites in human by gas chromatography‐tandem mass spectrometry and their application for doping control

Synthesis and antiproliferative activity of new D-homo and D-seco androstane derivatives

Μοντέλα Πρόβλεψης Μεταβολισμού, Οδών Θραυσματοποίησης GC/MS Και QSRR Χρόνων Ανάσχεσης Για Τον Έλεγχο Σάρωσης Αναβολικών Στεροειδών

Contact Info

Product

Resources

About