A comparative study of mesoionic compounds in Leishmania sp. and toxicity evaluation

Rodrigues, Renata; Silva, Edson F. da; Echevarrı́a, Aurea; Fajardo-Bonin, Renata; Amaral, Verônica F.; Leon, Leonor L.; Canto‐Cavalheiro, Marilene M.

doi:10.1016/j.ejmech.2006.12.026

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“…In this regard, the use of nitroheterocycle scaffolds such as 5-nitrofurans, 5-nitrothiophenes and 5-nitroimidazoles in the development of anti-parasitic agents has been well established [15,16]. On the other hand, the anti-parasitic property of 1,3,4-thiadiazoles has been well documented and their attachment to other heterocycles often alters the bioactivity, depending upon the type of substituent and the position of the attachment [17,18].…”

Section: Journal Of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistrymentioning

confidence: 99%

Synthesis and antileishmanial activity of 5-(5-nitroaryl)-2-substituted-thio-1,3,4-thiadiazoles

Alipour

Emami

Yahya-Meymandi

et al. 2010

Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry

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Section: Journal Of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistrymentioning

confidence: 99%

Synthesis and antileishmanial activity of 5-(5-nitroaryl)-2-substituted-thio-1,3,4-thiadiazoles

Alipour

Emami

Yahya-Meymandi

et al. 2010

Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry

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“…Os compostos mesoiônicos da classe dos 1,3,4-tiadiazólio-2-aminidas veem sendo estudados e têm demonstrado bons resultados como agentes terapêuticos, inclusive no tratamento da leishmaniose [5] e da doença de Chagas [6]. Estudos também tem revelado resultados positivos para alguns derivados 1,3,4-tiadiazólio-2-aminidas como agentes antibacterianos frente ao Bacilus cereus, ao Staphylococus aureus e ao Staphylococus epidermides [7].…”

Section: Introductionunclassified

Síntese e caracterização do 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2- fenilamina e seus intermediários

2015

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Os compostos mesoiônicos do tipo 1,3,4-tiadiazólio-2-aminida, que são descritos como agentes antitumorais, podem ser obtidos a partir de uma rota utiliza como reagente de partida arilhidrazinas e possui como intermediário uma aciltiossemicarbazida, que passa por uma ciclodesidratação, gerando o composto de interesse. O objetivo deste trabalho foi a preparação, purificação e caracterização do composto mesoiônico 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólico-2-fenilamina (MESO-1). Na rota utilizada, partiu-se de fenilhidrazina e isotiocianato de fenila, obtendo uma mistura de 1,4-difenil-tiossemicarbazida e de 1,3-difeniltiossemicarbazida, que ao serem acilados com cloreto de benzoíla resultaram em 1,4-difenil-4-benzoiltiossemicarbazida (ACIL-TIO-1) e em 1,3-difenil-4-benzoil-tiossemicarbazida. No entanto, na presença de HCl somente ACIL-TIO-1 sofreu reação de ciclodesidratação, produzindo MESO-1. As análises de RMN de 1 H e de 13 C e de FTIR indicaram que é necessário maior controle nas condições da reação, de forma a minimizar a ocorrência de reações paralelas não desejadas. No entanto, ficou evidente que é possível obter o produto desejado sem a contaminação de outros produtos derivados da 1,3-difenil-tiossemicarbazida.Palavras-chave: Aciltiossemicarbazidas. Compostos Mesoiônicos. 1,3,4-tiadiazólio-2-aminida. 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólico-2-fenilamina. INTRODUÇÃOCompostos mesoiônicos são betaínas heterocíclicas iônicas de cinco membros que apresentam características estruturais incomuns, não podendo "ser representados satisfatoriamente por qualquer estrutura covalente ou dipolar, mas apenas como híbridos de estruturas polares e que possuem um sexteto de elétrons" [1]. Segundo Oliveira (1996) [2] os elétrons dos compostos mesoiônicos estão deslocalizados sobre duas regiões do anel separadas apenas por ligações simples. Percebe-se então que os compostos mesoiônicos não obedecem aos critérios de aromaticidade para sistemas cíclicos planares conjugados. Esses critérios exigem que todos os átomos do anel tenham hibridização sp 2 com um orbital p disponível para sobreposição lateral e que o sistema obedeça à lei de Huckel, tendo assim (4n + 2) elétrons π deslocalizados no anel [1]. Portanto, os mesoiônicos não podem ser classificados como aromáticos, apesar de serem estabilizados pela deslocalização de elétrons. Devido sua estrutura apresentar regiões polares bem definidas e possuir um sistema poliheteroatômico, os compostos mesoiônicos são

show abstract

“…The mesoionics 4a-d were obtained via cyclodehydratation to non-isolated 1,3-oxazolium-5--olates, followed by a 1,3-dipolar cycloaddition and cycloreversion sequence induced by CS 2 , and elimination of CO 2 (14) (Scheme 1). The synthesis of the 1,3,4-thiadiazolium-5-thiolate mesoionics (10a,b) started through the reaction of phenylhydrazine (7) with CS 2 and KOH to give potassium b -phenyl-carbazoate (8). This was aroylated with benzoyl chloride and 4-chlorobenzoyl chloride (9a,b) affording the mesoionic system (10a,b) (15) (Scheme 2).…”

Section: Chemistrymentioning

confidence: 99%

“…In the latter area, the literature describes a wide range of biological activities associated with this class of compounds, including, among others, analgesic, anti-inflammatory, anticancer, antimicrobial, antihypertensive, antiplatelet, thrombolytic, trypanocidal and leishmanicidal activities (7)(8)(9)(10)(11)(12)(13).…”

mentioning

confidence: 99%

Synthesis and preliminary ex vivo evaluation of the spasmolytic activity of 1,3-thiazolium- and 1,3,4-thiadiazolium-5-methylthio- and 5-thioacetate derivatives

et al. 2014

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Seven new compounds have been synthetized in satisfactory yields (51-78 %) through the treatment of mesoionic 1,3-thiazolium-5-thiolate (4a-d) and 1,3,4-thiadiazolium-5-thiolate (10a,b) with chloroacetic acid or methyl iodide: 1,3,4-thiadiazolium-5-methylthio-(11) and 5-thioacetate (12). The structure of the title compounds was elucidated by elemental analysis, IR, 1 H and 13 C NMR spectroscopy. The newly synthesized compounds 5a, 6a, 11 and 12 were evaluated for their ex vivo spasmolytic potential on four isolated smooth muscles (rat aorta and uterus, guinea pig ileum and trachea) and compared with scopolamine. Some of the compounds exhibited potent spasmolytic activity equal to or stronger than scopolamine.

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A comparative study of mesoionic compounds in Leishmania sp. and toxicity evaluation

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Synthesis and antileishmanial activity of 5-(5-nitroaryl)-2-substituted-thio-1,3,4-thiadiazoles

Synthesis and antileishmanial activity of 5-(5-nitroaryl)-2-substituted-thio-1,3,4-thiadiazoles

Síntese e caracterização do 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólio-2- fenilamina e seus intermediários

Synthesis and preliminary ex vivo evaluation of the spasmolytic activity of 1,3-thiazolium- and 1,3,4-thiadiazolium-5-methylthio- and 5-thioacetate derivatives

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