Muitos dos contos de Machado de Assis trazem em seu enredo central problemas pertinentes à sociedade burguesa do século XIX, expondo e discutindo-os ao longo da narrativa. “Confissões de uma viúva moça” e “A Cartomante” são dois dos contos machadianos que apontam críticas à instituição do matrimônio e apresentam figuras femininas marcantes e não idealizadas. Diante desse contexto, o objetivo deste artigo é analisar as representações machadianas do casamento e das personagens femininas nos contos selecionados – levando em conta os valores morais vigentes na época –, tomando também como referência a forma como o narrador de cada conto conduz o enredo da narrativa. Para esta análise, foi utilizada parte de estudos já realizados sobre a escrita de Machado de Assis, teoria e crítica literárias, além do estudo de outras obras de autoria machadiana. Alguns dos referenciais utilizados foram trabalhos de Bergamini (2008), Eagleton (2017), Gotlib (2006) e Ribeiro (2008).