5,6-Dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. Message 1. Features of interactions between [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazole-5-yl)phenyl]amines, aliphatic and aromatic aldehydes

Abstract

Reactions of [5+1]-cyclocondensation of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines with aliphatic and aromatic aldehydes produce the corresponding 5-R-2-aryl-5,6-dihydro-or 5-R-2-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines depending on the conditions. The optimal conditions of the reaction have been found, and factors contributing to oxidation of 5-R-2-aryl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines have been determined. The alternative synthetic approaches for 5-R-2-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines, namely oxidation of their reduced analogues and interaction of [2-(3-aryl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]amines with acylhalides of aliphatic or aromatic carboxylic acid have been proposed. Purity and the structure of the compounds synthesized have been confirmed by the complex of physicochemical methods, including LC-MS, 1 H-, 13 C NMR, mass-spectrometry and elemental analysis. The peculiarities and differences of 1 Hand 13 C-NMR spectral patterns of 5-R-2-aryl-5,6dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-с]quinazolines and their aromatic analogues have been described. 5,6-ДигіДро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. ПовіДомлення 1. особливості ПовеДінки [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів в реакціях з альДегіДами аліфатичного та ароматичного ряДу с.в.холодняк, к.П.Шабельник, O.Ю.воскобойнік, г.г.берест, с.I.коваленко ключові слова: [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]аміни; [5+1]-циклоконденсація; спектральні характеристики Реакції [5+1]-циклоконденсації [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з альдегідами аліфатичного та ароматичного ряду в залежності від умов проведення перебігають з утворенням 5-R-2-арил-5,6-дигідро-або 5-R-2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів. Визначені оптимальні умови реакції та встановлені основні фактори, які сприяють окисненню 5-R-2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с] хіназолінів. Розроблені методи зустрічного синтезу 5-R-2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів: окисненням їх гідрованих аналогів або взаємодією [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-іл)феніл]амінів з хлорангідридами відповідних алкіл(арил)карбонових кислот. Індивідуальність та будова синтезованих сполук підтверджена хроматомас-, 1 Н-, 13 С-ЯМР-спектрами та елементним аналізом. Показані особливості та відмінності резонування характеристичних протонів 5-R-2-арил-5,6-дигідро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів та їх ароматичних аналогів. 5,6-ДигиДро-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолины. сообщение 1. особенности ПовеДения [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)фенил]аминов в реакциях с альДегиДами алифатического и ароматического ряДа с.в.холодняк, к.П.Шабельник, а.Ю.воскобойник, г.г.берест, с.и.коваленко ключевые слова: [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)фенил]амины; [5+1]-циклоконденсация; спектральные характеристики Реакции [5+1]-циклоконденсации [2-(3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)фенил]аминов с алифатическими и ароматическими альгегидами в зависимости от условий проведения образуют 5-R-2-арил-5,6-дигидроили 5-R-2-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хиназолины. Определены оптимальные условия реакции и установлены основные факторы, способс...

2-(Azolyl)anilines: methods of synthesis, cyclocondensations, and biological properties

“…62 The most active substances were 1-[4-chloro-2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]-3-ethylurea, 1-[2-methyl-6-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ureа and tetrazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one, in some cases exceeding in activity reference drugs metformin (both at concentrations 50 and 200 mg/kg) and gliclazide (at 50 mg/kg).…”

“…In the work of Kholodnyak et al, 62 2-(5-aryl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)anilines 62 were used as 1,5-binucleophiles in the synthesis of triazolo [1,5-c]quinazolines. The interaction of anilines 62 with aromatic and aliphatic aldehydes in acetic acid for 3-6 h led to formation of the product mixture of 2-aryl-5,6-dihydro [1,2,4]triazolo [1,5-с] Further investigation by the same group 64 allowed to obtain spiro derivatives 154 as products of binucleophilic addition of compounds 62 to cycloalkanones (cyclopentanone, cyclohexanone) (Scheme 53).…”