2‐Iodoxybenzoesäure – ein einfaches Oxidationsmittel mit einer Vielfalt an Anwendungsmöglichkeiten

Abstract

Seit seiner Entdeckung durch Christoph Hartmann und Victor Meyer im Jahr 1893 hat sich 2‐Iodoxybenzoesäure (IBX) zu einem geradezu ubiquitär einsetzbaren Oxidationsmittel entwickelt. Insbesondere in den vergangenen zehn Jahren wurde eine Vielzahl von Anwendungsmöglichkeiten beschrieben, die weit über die einfache Oxidation von Alkoholen hinausgehen. Dieser Aufsatz behandelt das Potenzial von IBX in der Synthese, wobei insbesondere unerwartete Reaktivitäten und moderne Anwendungen im Mittelpunkt der Diskussion stehen.

Commemorating Two Centuries of Iodine Research: An Interdisciplinary Overview of Current Research

“…The structure of herapathite, in the crystallographic b direction (top) and c direction (bottom). [43] The chains of triiodide ions running along the b axis are the anisotropic origin of its optical properties. Gray C, red O, yellow S, pink I, blue N, white H. superionic (silver ion) conductor in its a modification, it can be used in (conventional) photography, and as a rain initiator.…”

“…[42] Recent developments with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) have broadened the scope of iodine(V)-mediated reactions beyond the oxidation of alcohols. [42,43] The a-oxidation of carbonyl compounds can be performed with various iodine(III) reagents, and leads to versatile intermediates for the synthesis of a variety of heterocyclic compounds and natural products (Scheme 2 a).…”

Zweihundert Jahre Iodforschung: ein interdisziplinärer Überblick über die derzeitige Forschung

“…[42] Jüngere Entwicklungen mit 2-Iodoxybenzoesäure (IBX) haben das Spektrum Iod(V)-vermittelter Reaktionen über die Oxidation von Alkoholen hinaus erweitert. [42,43] Die a-Oxidation von Carbonylverbindungen gelingt mit verschiedenen Iod(III)-Reagentien und liefert auf diese Weise funktionell vielseitige Zwischenprodukte für die Synthese einer Reihe von Heterocyclen und Naturstoffen (Schema 2 a). [44] Eine hochgradig enantioselektive oxidative Cycloveretherung (stçchiometrisch in Wasserstoffperoxid und unter Nutzung des chiralen quartären Ammoniumiodid-Katalysators 1 als Quelle der asymmetrischen Induktion) wurde kürzlich vorgestellt (Schema 2 b).…”

“…Struktur von Herapathit in der kristallographischen b-(oben) und c-Richtung (unten) [43]. Die Kette von Triiodid-Ionen verläuft entlang der b-Achse, was die anisotrope Ursache der optischen Eigenschaften zeigt.…”

Organokatalytische, oxidative, intramolekulare C‐H‐Bindungsaminierung und metallfreie Kreuzaminierung nichtaktivierter Arene bei Raumtemperatur

“…[7] Wir begannen unsere Untersuchungen mit Tests der Umsetzung von 2-Acetaminobiphenyl zum N-Acetylcarbazol bei Einsatz von (Diacetoxy)iodbenzol als Oxidationsmittel bei Raumtemperatur (Tabelle 1). [8,9] Orientierende Versuche führten zur Bildung des erwünschten Acylcarbazols in einer niedrigen Ausbeute (Tabelle 1, Nr. 1).…”