2-Alkenyl-1,2,3-Diazabora-5-Cyclopentenes Products of Rearrangement Reactions From Lithiated Ketazines and Various Halofunctional Aryl-, Amino- And Aryloxyboranes

Abstract

2-Alkenyl-1,2,3-diazabora-5-cyclopentenes are obtained from the dilithiated tertbutyl(trimethylsilylmethyl)ketazine 1 and BX 3 (X = F, CI): 2, 3 or from a variety of dilithiated ketazines and YBX 2 (Y = Pr' 2

Lithiumamide, -hydrazonide und -ketazide als Bausteine acyclischer, cyclischer und spirocyclischer Bor-, Phosphor- und Siliciumverbindungen sowie monomerer und dimerer Amino-imino-borene

“…13). Me H Cl Umsetzungen von Lithiumketaziden mit Halogenboranen wurden im Arbeitskreis MELLER von GROH untersucht [87,88] (Gl. 14).…”

“…XIVa [89] H SiMe 3 ------XIVb [88] den berechneten Werten (C=N: 122 pm, C-C: 154 pm) [126] gefunden werden.…”

Reaktionen des Bis(tert-butyl-methyl)ketazins mit Halogensilanen

“…Allerdings sind Folgeprodukte bekannt, die ihre Existenz bestätigen. Umsetzungen der Dianionen mit Halogenboranen wurden im Arbeitskreis MELLER von GROH [9,10] und ARMBRUSTER [11] untersucht: Halogensilanen ist die Umsetzung mit Chlortrimethylsilan von GROH [10] :…”

“…Das Bis(tert-butyl-methyl)ketazin besitzt am α-C-Atom ein acides H-Atom und bildet unter Einwirkung starker Basen 1,6-Dianionen. In der Literatur sind bisher nur sehr wenige Reaktionen von Halogensilanen mit Ketazinen beschrieben [10,11] . Daher sollte die Synthese einer Vielzahl unbekannter Silylketazine möglich sein.…”

“…Gleichung 12: Denkbarer Reaktionsverlauf eines dilithiierten Ketazins mit Dihalogensilanen Die Umsetzung des dilithiierten Bis(tert-butyl-methyl)ketazins mit halogenfunktionellen Amino-, Aryl-und Aryloxyboranen führt allerdings zur Bildung von Diazaboracyclopentenen [10] (siehe Gleichung 13).…”