2,6‐Piperidinediones, II. Absolute Configuration of the Enantiomers of 3,3‐Disubstituted 2,6‐Piperidinediones

Abstract

Determination of the absolute configuration of the 2,6-piperidinediones (+)3a-( +)3e is achieved by correlation of their CD spectra with the spectrum of R(+)-glutethimide. It is shown that (+)3a-(+)3e possess R-configuration. The N-methyl compounds (+)7a and (+)7b, obtained by N-methylation of (+)3a and (+)3b, possess R-configuration, too, and so does (+)3h which is formed by catalytic hydrogenation of (+)3e. The absolute configuration of (+)a can be deduced from the configuration of the starting compound R( +)-2-ethyl-2-methylcyanoacetic acid: (+)3g has S-configuration. Compounds (+)3g and (+)3f cause opposite Cotton effects. Thus, (+)3f has R-configuration. The hitherto unknown configuration of (-)-2-ethyl-2-propylcyanoacetic acid, from which R( +)-3f is obtained, can be deduced to be S. 2,CPiperidindione, 2. Mitt.": Die absolute Konfiguration der Enantiomere 3,3-disubstituierter 2,Q-PiperidindioneDie Bestimmung der absoluten Konfiguration der 2,6-Piperidindione (+)3a-( +)3e erfolgt durch Korrelation ihrer CD-Spektren mit dem von R(+)-Glutethimid. Daraus ergibt sich fir (+)3a-(+)3e ebenfalls R-Konfiguration. Die Verbindungen (+)7a und (+)7b, die durch N-Methylierung von (+)3a und (+)3b erhalten wurden, sind ebenfalls R-konfiguriert, ebenso wie (+)3h, das durch 0365-6233/84/0505-043434 $ oL.50/0 0 Verlag