2,6-Bis[(2S)-tetrahydrofuran-2-yl]phenyl diselenide: An effective reagent for asymmetric electrophilic addition reactions to olefins

Déziel, Robert; Malenfant, Éric; Thibault, Carl; Fréchette, Sylvie; Gravel, Michel

doi:10.1016/s0040-4039(97)01030-7

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“…Wirth (1995) [37] 28 Déziel (1997) [39] 27 Back (1996) [38] 29 [40] Fe Scheme 9. Chiral selenium electrophiles.…”

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“…Some selected examples are shown in Scheme 14. The unsaturated carboxylic acid 41 has been used as a substrate for stereoselective selenolactonizations to give 42, for which the selenium electrophiles 23 [35b] and 28[39] were found to be quite efficient. Substituted tetrahydrofuran derivatives like 44 can be synthesized from the corresponding unsaturated alcohols…”

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Organoselenium Chemistry in Stereoselective Reactions

Wirth

2000

Angew. Chem. Int. Ed.

296

188

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Selenium‐based methods have developed rapidly over the past few years asnd organoselenium chemistry has become a very useful tool in the hands of synthetic chemists. The different reactivity of selenium‐containing compounds in contrast to the sulfur analogues has led to versatile and new synthetic methods in organic chemistry. Various functionalities can be selectively introduced into complex molecules under very mild reaction conditions. In this review, the principles of organoselenium chemistry are traced back to their origins and are highlighted with respect to stereoselective synthesis. The unique properties of selenium allow the development of new and highly selective transformations, which can be employed subsequently in new routes for the synthesis of versatile chiral building blocks and for natural product synthesis.

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“…Wirth (1995) [37] 28 Déziel (1997) [39] 27 Back (1996) [38] 29 [40] Fe Scheme 9. Chiral selenium electrophiles.…”

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Organoselenium Chemistry in Stereoselective Reactions

Wirth

2000

Angew. Chem. Int. Ed.

296

188

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“…[24] Die beobachteten Trends können jedoch leider nicht verallgemeinert werden. [33] 22 Déziel (1993) [34] 23 [35] 24 [36] 25 26 [37] 28 Déziel (1997) [39] 27 Back (1996) [38] 29 [40] Fe Schema 9. Chirale Selen-Elektrophile.…”

Section: Elektrophile Reagentienunclassified

“…Die Gröûe des elektrophilen Reagens hat einen starken Einfluss auf das Diastereomerenverhältnis von 39 zu 40, das von 4:1 [46] bis zu > 49:1 variiert (Schema 13). [ [33d] 21 [b] Br [39] als besonders effizient erwiesen haben. Substituierte Tetrahydrofuran-Derivate wie 44 können aus den entsprechenden ungesättigten Alkoholen 43 synthetisiert werden, bei aliphatischen Alkenen führen nur wenige Selen-Elektrophile, beispielsweise 24, zu hohen Selektivitäten.…”

Section: Elektrophile Reagentienunclassified

Organoselenchemie in der stereoselektiven Synthese

Wirth

2000

Angewandte Chemie

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Reaktionen mit Selenreagentien haben in den vergangenen Jahren einen enormen Aufschwung erlebt, und die Chemie mit Selenverbindungen hat sich zu einem überaus nützlichen Werkzeug für Synthesechemiker entwickelt. Die Reaktivitäten selenhaltiger Verbindungen, die sich von denen schwefelhaltiger unterscheiden, haben zu interessanten neuen Synthesemethoden in der Organischen Chemie geführt. Verschiedene funktionelle Gruppen können selektiv und unter sehr milden Bedingungen in komplexe Moleküle eingeführt werden. In diesem Aufsatz werden die Prinzipien der Organoselenchemie im Hinblick auf die stereoselektive Synthese beleuchtet. Durch die einzigartigen Eigenschaften des Selens lassen sich neue und hoch selektive Transformationen entwickeln, die für die Synthese vielseitiger chiraler Synthesebausteine und zur Naturstoffsynthese genutzt werden können.

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“…Several enantiomerically pure diselenides have been employed as precursor to promote the cyclization of alkenes containing internal nucleophiles. [4][5][6][7][8][9][10][11][12][13] Satisfactory diastereoselectivities were observed in most cases. Recently, two new enantiomerically pure diselenides, the di-2-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl diselenide and the di-2-methoxy-6-[(1S)-1-methylthio)ethyl]phenyl diselenide, have been prepared.…”

Section: Introductionmentioning

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