Aus 2-Hydroxy-cyclohexanon wird 3.3-[a-Hydroxy-pentamethylen]-diazirin (111) hergestellt, daraus durch Oxydation das Diazoketon V mit Dreiringstruktur. Im Gegensatz zu unsubstituierten Diazirinen ist I11 deutlich, V extrem silureempfindlich. Bei der Saurezersetzung von V konkurrieren zwei Ringverengungen zu 2-Methylen-cyclopentanon bzw. Cyclopentancarbonsaure. Umsetzung von V mit Hydrazinen fiihrt entweder unter Abspaltung des Diazostickstoffs zu Cyclopentancarbonsaure-hydraziden oder unter Umlagerung zu substituierten 1) IV.