Detailed<sup>1</sup>H and<sup>13</sup>C NMR Spectral Data Assignment for Two Dihydrobenzofuran Neolignans

Medeiros, Talita C. T.; Dias, Herbert Júnior; Silva, Eliane de Oliveira; Fukui, Murilo J.; Soares, Ana Carolina Ferreira; Kar, Tapas; Heleno, Vladimir Constantino Gomes; Donate, Paulo Marcos; Parreira, Renato L. T.; Crotti, Antônio Eduardo Miller

doi:10.5935/0103-5053.20150262

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“…DBNs 1 – 10 were synthesized by oxidative coupling of methyl esters of coumaric acid ( a ) and ferulic acid ( b ), which was followed by further structural modification (hydrogenation, acetylation, methylation, or oxidation), as shown in Scheme . These compounds were evaluated as racemic mixtures of the trans ‐diastereoisomers, as evidenced by the coupling constant between H7 and H8, which is lower for the trans isomer (6.5 – 7.3 Hz) than for the cis isomer (8.2 – 8.4 Hz) …”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

“…DBNs 1 and 2 were synthesized by oxidative coupling of methyl coumarate ( a ) and methyl ferulate ( b ), respectively ( Scheme ), as previously reported . Compounds 3 – 10 were synthesized from compound 1 or 2 according to previously reported methodologies.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

“…Synthesis of Compounds 1 -10 DBNs 1 and 2 were synthesized by oxidative coupling of methyl coumarate (a) and methyl ferulate (b), respectively (Scheme 1), as previously reported. [26] Compounds 3 -10 were synthesized from compound 1 or 2 according to previously reported methodologies. [12][25] [30 -32] All the structures were confirmed by NMR analyses (see Supporting Information).…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

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Schistosomicidal Activity of Dihydrobenzofuran Neolignans

Dias

Patrocinio

Pagotti

et al. 2018

Chemistry & Biodiversity

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We have evaluated the antischistosomal activity of synthetic dihydrobenzofuran neolignans (DBNs) derived from (±)-trans-dehydrodicoumaric acid dimethyl ester (1) and (±)-trans-dehydrodiferulic acid dimethyl ester (2) against adult Schistosoma mansoni worms in vitro. Compound 4 ((±)-trans-4-O-acetyldehydrodiferulic acid dimethyl ester) displayed the most promising activity; at 200 μm, it kills 100 ± 0% of worms after 24 h, which resembles the result achieved with praziquantel (positive control) at 1.56 μm. The hydrogenation of the double bond between C7' and C8', the introduction of an additional methyl group at C3', and a double bond between C7 and C8 decreased the schistosomicidal activity of DBNs. On the other hand, the presence of the acetoxy group at C4 played an interesting role in this activity. These results demonstrated the interesting schistosomicidal potential of DBNs, which could be further exploited.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

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Schistosomicidal Activity of Dihydrobenzofuran Neolignans

Dias

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Pagotti

et al. 2018

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“…23 Further acetylation of 1 and 2 afforded 4 ((±)-4-O-acetyl-trans-dehydrodicoumarate dimethyl ester) and 5 ((±)-4-O-acetyl-trans-dehydrodiferulate dimethyl ester). Oxidation with DDQ and further hydrogenation produced 6 ((±)-7,8-dehydrotrans-dehydrodicoumarate dimethyl ester) and 7 ((±)-7',8'-dihydro-7,8-dehydro-trans-dehydrodicoumarate dimethyl ester), respectively.…”

Section: Synthesis Of Dihydrobenzofuran Neolignans 1-8mentioning

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Antifungal Activity of Dihydrobenzofuran Neolignans

Dias

Aquaroni

Pietro

et al. 2017

MOJPB

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“…Sendo assim, a estrutura diastereoisomérica que apresentar o menor EMAC e o coeficiente de correlação linear mais próximo do valor 1 será considerada a correta 76,77. : número total de deslocamentos químicos.Os parâmetros de comparação EMAC e o coeficiente de correlação linear foram aplicados na determinação da estereoquímica de diversas estruturas diastereoisoméricas de produtos naturais e sintéticos [75][76][77][78][79][80][81]. Em 2009, Smith e Goodman desenvolveram três novos parâmetros de comparação, chamados de CP1, CP2 e CP3 (abreviação do inglês "comparison parameter") e testaram esses parâmetros com 28 pares de diastereoisômeros, obtendo melhores resultados com o último (CP3) 69.…”

unclassified

Síntese de Î-butirolactonas por processo multicomponente, modificações estruturais e estudo estereoquímico

Previdi¹

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DedicatóriaDedico esta tese à minha família que tanto amo, Ao meu pai, Fábio, e à minha mãe, Madalena, aos quais admiro imensamente e que sempre me deram todo o apoio possível para seguir em meus estudos, sempre me incentivaram e deram conselhos, exemplos e orientações que me fizeram crescer muito. À minha irmã, Poliana, por sempre ter sido uma grande amiga participando de minha vida e me ajudando em todos os momentos difíceis. À minha noiva, Cristiane, por seu amor, carinho, alegria e paciência durante esses anos que estamos juntos, além, é claro, dos sonhos e planos para o futuro que me motivam a lutar cada vez mais.Aos meus familiares e amigos, que me proporcionam momentos felizes e de alegria e que de alguma forma contribuíram e me apoiaram durante esses anos. Síntese de -butirolactonas por processo multicomponente, modificações estruturais e estudo estereoquímico _________________________________________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________________________________________ Agradecimentos Agradecimentos A Deus; Ao Prof. Dr. Paulo Marcos Donate, por sua orientação, dedicação, paciência durante todos esses anos e pelo incentivo e apoio no desenvolvimento desta tese de doutorado. Ao Prof. Dr. Gil Valdo José da Silva, pela amizade e colaboração em parte deste trabalho; Ao Prof. Dr. Antônio Eduardo Miller Crotti, pelos conselhos, amizade e análises por cromatografia em fase gasosa acoplada a espectrometria de massas; Ao Prof. Dr. Luiz Alberto Beraldo de Moraes e ao químico Dr. Eduardo José Crevelin, pela ajuda nas análises e purificações por cromatografia líquida de alta eficiência; À Dra. Viviani Nardini Takahashi pela colaboração nos estudos envolvendo química computacional, discussões e amizade; Ao meu amigo e químico responsável pelo RMN, Vinícius Palaretti, pela colaboração em parte desse trabalho, pela competência na obtenção dos espectros de RMN e principalmente pelo apoio e amizade; Aos alunos de iniciação científica Mayla e Mike pela colaboração direta nos trabalhos desta tese de doutorado e pela amizade; Aos meus grandes amigos do LSO e visitantes em algum momento, Alexandre, Carlismari, Wesley pelo companheirismo, apoio, conselhos e pela grande ajuda nos trabalhos rotineiros do laboratório; Aos funcionários do Departamento de Química e da Seção de Pós-Graduação da FFCLRP, por toda atenção e ajuda; Síntese de -butirolactonas por processo multicomponente, modificações estruturais e estudo estereoquímico _________________________________________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________________________________________ Agradecimentos A todos os docentes do Departamento de Química, que contribuíram com minha formação; A todos que contribuíram, direta ou indiretamente, na execução deste trabalho, meus sinceros agradecimentos; À CAPES e ao CNPq, pelas bolsas concedidas e à FAPESP pelo...

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Detailed¹H and¹³C NMR Spectral Data Assignment for Two Dihydrobenzofuran Neolignans

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Schistosomicidal Activity of Dihydrobenzofuran Neolignans

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