Theoretical Characterization and Design of Efficient Photoactive Materials Based on Naphthopyrrole and Naphthothiophene Derivatives Aimed Towards Organic Solar Cells

Abstract

. In this research we have designed electron donors D-π-A type containing two different π fragments to obtain naphthopyrrole (D-NPR-A) and naphthotiophene (D-NTP-A) derivatives, proposed for the use in organic bulk hetero-junction (BHJ) solar cells (OSCs). These derivatives were characterized by DFT and TD-DFT calculations. For all the electron donors the anchorage fragment was 2-methylenemalononitrile, while the chromophore fragment was spanned between diphenylamine, triphenylamine, thiophene. Properties affecting open-circuit photovoltage (V OC ) and short-circuit photocurrent (J SC ) from D-π-A type derivatives, such as geometric structure, frontier-molecular orbital energies, exciton driving force energy, natural bond orbital analysis, absorption spectra and light harvesting efficiency. Energy from HOMO and LUMO orbitals was discussed. Theoretical calculations from TD-DFT within Coulumb attenuation method CAM-B3LYP were able to predict excited state properties. The electron donors D-π-A type exhibit photoelectric conversion efficiency above 10%, being the naphthopyrrole derivatives (D-NPR-A) along with the [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PC 61 BM) the complexes with higher photoelectric properties, these complexes are proposed as photoactive materials in the construction of organic bulk hetero-junction solar cells.Keywords: organic solar cell; D-NPR-A derivatives; D-NTP-A derivatives; DFT methods; photoelectric conversion efficiency. INTRODUCCIÓNCon la creciente demanda mundial de energía combinada con el agotamiento de los recursos derivados del petróleo y los riesgos de calentamiento global se ilustra la necesidad urgente de una transición hacia fuentes alternativas de energía renovable.1 Siendo las celdas solares orgánicas (OSCs) libres de metales una potencial alternativa "verde" para la generación de energía eléctrica, ya que estas son comercialmente atractivas por su bajo costo de fabricación, semitransparentes, bajo peso, flexibilidad física, fácil integración, producción continua utilizando herramientas de impresión y su desempeño relativamente bueno en presencia de luz solar difusa, además este tipo de celdas son sostenibles y amigables con el ambiente. [1][2][3][4][5] Recientemente, las celdas solares orgánicas (OSC) han surgido como una nueva tecnología emergente para competir con las celdas solares tradicionales basadas en Silicio.2,6,7 Para llevar esta tecnología a una gran escala y hacerla comercialmente viable es necesario alcanzar una eficiencia de conversión fotoeléctrica (PCE) superior al 10% y garantizar un tiempo de vida útil de 10 años (mayor estabilidad fotoquímica). 8-11La capa fotoactiva de las OSCs se constituye por dos componentes, uno electrodonador (D) y otro electroaceptor (A), ensamblados generalmente en una estructura bi-capa (tipo wafer) o en forma de mezcla, conocida como heterounión de volumen (BHJ).1,12,13 Las OSCs del tipo BHJ han incrementado en un factor de 10 la PCE respecto a los dispositivos convencionales en forma de bi-capa. 2Diferentes estudios muestran...