Synthesis and antimicrobial evaluation of some new polyheterocyclic systems containing 1,2,4-triazine moiety

Abstract

KEYWORDS7-(4-Chloro/3-nitrophenyl)-8- [5,6-diphenyl-4-(1,3-thiazol-2-yl-a]pyridine-6-carbonitrile (6a, b) was utilized as a key intermediate for the target polyheterocyclic systems. Reactions of 6a, b with halocarbonyl reagents followed by heterocyclization with bi-nitrogen nucleophiles gave some new nitrogen heterocycles (7-13). Structures of the new compounds were established by elemental analyses and spectral data. The synthesized compounds were screened for their antimicrobial activity.

6-Amino-3,4-dimethyl-1,2,4-triazin-1-ium 2-anilinobenzoate–3-amino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine (1/1)

“…1,2,4-Triazines and their analogues occupy a important position in medicinal chemistry as a result of their pharmacological activities (Abdel-Monem, 2010). Drugs containing a 1,2,4-triazine ring are present in natural and many synthetic products, for example azaribine and lamotrigine, that have important biological activities.…”

Alkylation of 5-phenyl-6R-2Н-1,2,4-triazine-3-thione and Heterocyclization of 1-(4-Bromophenyl)-2-(5-phenyl-6R-1,2,4-triazine-3-ylsulfanyl)ethanones.

“…Известно, что некоторые производные 5,6-дифенил-1,2,4-триазина проявляют антимикробную [1][2][3][4], противовирусную [5] и противораковую активность [6]. S-производные 5,6-диарил-1,2,4-триазин-3-тионов проявляют противосудорожную активность [7], нейропротекторное действие [8], ингибирующее действие на α-гликозиды [9] и по отношению к ацетилхолинэстеразе [10].…”

“…Ароматические протоны пара-бромфенацильной группы образуют в спектре ЯМР 1 Н по два сигнала в слабом поле: при 7,77-7,83 и 8,02-8,06 м. д. В ИК-спектрах S-производных 5-фенил-(5,6-дифенил)-1,2,4-триазин-3-тионов имеются характерные полосы поглощения C=O группы с высокой интенсивностью при 1700, 1681, 1680, 1740 см -1 . Действие концентрированной серной кислоты на 1-(4-бромфенил)-2-(5,6-дифенил-1,2,4триазин-3-илсульфанил)этанон приводит к внутримолекулярному присоединению по карбонильной группе и последующей дегидратации с образованием 3-(4-бромфенил)-6,7дифенил-8а-Н- [1,3]тиазоло[3,2-b] [1,2,4]триазин-8-ола. Об образовании последнего свидетельствуют данные спектра ЯМР 1 Н, в котором отсутствуют сигналы протонов SCH 2 группы и появляется дополнительный сигнал тиазольного протона Н-2 в области слабого поля (6,78 м.…”

Synthesis of Biologically Active α-Aminophosphonates

“…-Aminophosphonates have been the focus of attention in recent years because of their structural analogy to the corresponding -aminoacids as well as heterocyclic phosphonates [1] and aminophosphonates [2], which have found a wide range of applications in agricultural and medicinal chemistry [3][4][5][6]. Some phosphonates exhibit antifungal [7], antibacterial [8] and anticancer activity [9].…”