Novos surfactantes alquil poliglicosídicos à base de amilose extraída da batata inglesa (Solanum tuberosum l.)

Abstract

NEW ALKYL POLYGLYCOSIDES SURFACTANTS BASED ON AMYLOSE EXTRACTED FROM ENGLISH POTATO (SOLANUM TUBEROSUM L.).Alkyl polyglycosides (APGs) are new biodegradable surfactants, non-toxic, synthesized from abundant renewable sources, potentially more appropriate than anionic surfactants. A range of glycosides denoted APG-Cy was synthesized by the Köenig-Knorr reaction using C 10 , C 16 and C 18 alcohols and derived from the degradation of amylose from English potato. The molecular structures of the glycosides were characterized by Nuclear Magnetic Resonance ( 1 H and 13 C NMR) together with Infrared Spectroscopy (FTIR) and Gel Permeation Chromatography (GPC). The study by NMR allowed the junctions between hydrophilic head groups and hydrophobic tail-groups to be characterized in detail. Conformation of the glycosidic units is 4 C 1 type with a b anomeric configuration. The formation of glycosides with five glucose rings linked to the alkyl chain was confirmed by 1 H NMR and GPC. Liquid crystals identified by the presence of double melting points were observed by Differential Scanning Calorimetry (DSC) showing thermotropic properties. The surface tension (g) and critical micelle concentration (cmc) were determined by du Noüy method, noting that increasing the length of alkyl chain led to the expected reduction in the cmc. The energies of adsorption and micellization processes calculated from isotherms g versus ln c (g.dm -3 ) indicate cooperativeness of hydrophilic and hydrophobic groups.Keywords: synthesis; characterization; alkyl polyglycosides surfactants; amylose; fatty alcohols. INTRODUÇÃOO consumo de agentes tensoativos não iônicos cresceu no mercado nos últimos 50 anos, devido sua baixa toxicidade e sua vasta utilização em produtos de limpeza, cosméticos, farmacêuticos e alimentícios, atingindo a marca de 30% de toda a produção de surfactantes em nível mundial, porém, concomitantemente, cresceu a preocupação relacionada com possíveis impactos ambientais. 1 Surfactantes podem ser derivados de carboidratos e álcoois graxos. 2 Alquil poliglicosídeos (APGs) são surfactantes não iônicos de interesse especial por serem produzidos a partir de recursos renováveis, 3 tais como a amilose do amido da batata inglesa, tornando-se substitutos de outros surfactantes que são potencialmente prejudiciais à saúde e ao meio ambiente. 4 A batata (Solanum tuberosum L.), também conhecida como batatinha ou batata-inglesa, é nativa da América do Sul, da Cordilheira dos Andes. Ocupa o 4º lugar entre os alimentos mais consumidos do mundo, sendo superada apenas pelo trigo, arroz e milho. No Brasil, é considerada a principal hortaliça, tanto em área cultivada como em preferência alimentar. 5-6 O amido é o principal polissacarídeo do milho, arroz, trigo e batata inglesa, que, por sua vez, são as principais fontes de amido. Estes se apresentam na forma de grânulos e diferem significativamente nas propriedades de composição, morfologia, propriedades térmicas, reológicas e retrogradação. 7 O amido da batata inglesa exibe maior poder de inchamento...