O presente estudo resulta de uma pesquisa sobre o imaginário trágico da obra de Machado de Assis e sua relação com as dimensões da escolha no âmbito da educação, considerada em perspectiva filosófica. A questão que se coloca relaciona-se ao desdobramento educacional do pensamento machadiano, que pressupõe uma passagem pela desaprendizagem para se chegar à escolha da aprovação da existência - itinerário percorrido por seus personagens a partir da fase de sua obra consensualmente dita madura, inaugurada pela publicação de Memórias póstumas de Brás Cubas. O objetivo é compreender o imaginário trágico, expresso pelas noções de nada, acaso e convenção, bem como as condições para a escolha da aprovação. O trajeto metodológico apropriou-se da fenomenologia e da hermenêutica na análise da obra machadiana e, como resultado, apontou para uma educação cujas bases filosóficas se assentam na escolha possível entre a aprovação incondicional da existência e a aprovação condicionada. No caso da opção machadiana, a aprovação se manifesta pela relativização das referências de sentido, pelo questionamento da crença, pela adesão às circunstâncias, pelo reconhecimento do espetáculo, da força das opiniões e das convenções sociais, e pela afirmação do caráter efêmero da vida, das contradições humanas e da conjunção entre realidade adversa e vontade de viver.