O objetivo deste estudo foi compreender os aspectos que se impõem como desafios e oportunidades para o grupo profissional dos secretários componentes da geração Y, avaliando-os diante das âncoras de carreira de Schein (1996), e verificando as possibilidades de integração das expectativas e motivações dessa geração no respectivo campo de atuação. A relevância do foco sobre o grupo investigado é identificada na constatação de que o secretariado integra as atividades de dirigentes, constituindo uma força mediadora para os trabalhos dos executivos, implicando, assim, na gestão das organizações. O embasamento teórico relaciona-se às colocações de Mintzberg (2003), Pinto (2000) e Erickson, Danis, Helander e Kellog (2008). A partir das oito categorias de sustentação de uma carreira, envolvendo autonomia, segurança, competências técnicas-funcionais e gerenciais, criatividade, serviço a uma causa, desafios e estilo de vida, investigou-se 160 secretários, na faixa etária da geração Y. Os resultados apontam que a multiplicidade de tarefas do posto de secretário é entendida como um desafio motivador, enquanto que carências sobre competências técnicas e o fato do posto se encontrar no topo da carreira podem representar obstáculos em relação aos anseios dessa geração.