Neste artigo pretende-se refletir sobre aspectos da infância e da escola a partir de textos literários, mais especificamente dos contos reunidos em Cidades mortas (1919/1923), de Monteiro Lobato, e no romance Menino de engenho (1932), de José Lins do Rego. O objetivo central consiste fazer uma aproximação entre literatura e história para pensar aspectos da educação no Brasil republicano. Entende-se a literatura não apenas como fonte histórica, mas também como possibilidade de desvelar outros olhares e sensibilidades acerca da educação da infância no período que se estendeu após a abolição. Coloca-se em destaque, através dos textos literários selecionados, as relações de poder elaboradas no ambiente escolar desde a infância, bem como as perspectivas em torno da formação de diferentes camadas sociais. Além disso, questiona-se os modos como tais escritos literários acionam memórias e esquecimentos quando tangenciam as condições de inclusão, por meio da educação escolar, de crianças negras numa sociedade recém-saída da escravidão.