Stereoselective synthesis of 2,3-unsaturated-O-Glycosides promoted by TeBr4

Abstract

O uso de uma quantidade catalítica de tetrabrometo de telúrio(IV) para promover a O-glicosilação de glicais e levar aos O-glicosídeos insaturados correspondentes é descrita. Os compostos desejados foram obtidos em bons rendimentos e em elevada seletividade α. The use of a catalytic amount of tellurium(IV) tetrabromide to promote the O-glycosylation of glycals to yield 2,3-unsaturated-O-glycosides is described. The desired compounds were obtained in good yields and high α-selectivity.

Recent Developments in the Ferrier Rearrangement

“…Some of these are metal halides, the activities of which in promoting the reaction rely on their oxophilicities. They include SnCl 4 ,59 SnBr 4 ,60 ZrCl 4 ,61 TiCl 4 ,29,62 TiCl 3 (OTf),63 TeBr 4 ,64 BiCl 3 ,65 ZnCl 2 ,66 CeCl 3 ,67 FeCl 3 ,68 InCl 3 ,69 SbCl 5 ,70 NbCl 5 ,71 and AuCl 3 72…”

Síntese e avaliação antifúngica do benzil 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo contra espécies de Candida spp. e estudo da associação com anfotericina B

“…As análises de ressonância magnética nuclear (RMN) foram realizadas em um espectrômetro VARIAN ® modelo Unity Plus-300 utilizando como solvente o clorofórmio deuterado (CDCl 3 ). Este espectrômetro foi calibrado usando tetrametilsilano (0,00 ppm) como referência interna para os núcleos de 1 H e 13 C, e todas as constantes de acoplamento (J) foram descritas em hertz (Hz). O espectro de infravermelho (IV) foi registrado em um espectrofotômetro de infravermelho com transformada de Fourier no Spectrum 400 FT-IR/FT-NIR Spectrometer modelo PerkinElmer, sendo a amostra preparada como pastilhas de KBr, com número de scans de 16, resolução 4 e número de onda de 4000 a 400 cm -1 .…”

“…Essas moléculas foram obtidas pela primeira vez por Emil Fischer em 1893 por meio da reação denominada glicosilação. Desde então diversos grupos de pesquisa concentram esforços a fim de melhorar o processo de obtenção destas moléculas (Figure 1) [12][13][14][15] .…”

O-Glicosídeos 2,3-Insaturados: Aplicações, Rearranjo De Ferrier E Reações

“…93,94 As modificações mais expressivas são a mudança de catalisadores e o uso de novas fontes de energia, como o uso da irradiação de micro--ondas por exemplo. 95 Em 2010, Menezes et al 96 utilizaram como catalisador o TeBr 4 para promover a síntese de O-glicosídeos 2,3-insaturados (Esquema 13). Neste trabalho os autores observaram uma alta seletividade anomérica no uso desse catalisador, uma diminuição drástica no tempo reacional (2-30 minutos) e rendimentos de bons a excelentes (70-94%).…”