An efficient monitoring technique for solid-phase reactions by KBr pellets/FT-IR using methyl p-aminobenzoate synthesis assisted by microwave radiation on merrifield resin

Antonow, Dyeison; Graebin, Cedric Stephan; Eifler‐Lima, Vera Lucia

doi:10.1590/s0103-50532004000500028

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“…9 The progress of the reaction was evaluated throughout its course by FT-IR (KBr pellets). 7 The appearance of a C=O vibration at 1736 cm -1 was measured, which confirmed its completion within 5 minutes ( Figure 1A). Subsequent mesylation of 3 provided the leaving group needed for the next step.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 60%

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Synthesis of 2,4-disubstituted thiazole combinatorial unit on solid-phase: microwave assisted conversion of alcohol to amine monitored by FT-IR

Antonow

Mahler

Serra

et al. 2005

J. Braz. Chem. Soc.

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Síntese em fase sólida com auxílio de radiação de microondas do tiazol 2,4-dissubstituído 3 com Resina Merrifield é descrita. As reações envolveram a conversão do grupo hidroxila em amina em cinco etapas-incluindo acoplamento e clivagem-com redimento total de 26% em duas horas de tempo reacional. Todas etapas da rota sintética foram eficientemente monitoradas por FT-IR em discos de KBr, demonstrando que esse método pode ser usado em química combinatória. Microwave-assisted solid-phase synthesis of the 2,4-disubstituted thiazole 3 on Merrifield Resin is described. The hydroxyl moiety was converted to amine in five steps-including coupling and cleavage-within a total reaction time of 2 hours and 26% overall yield. The entire solid-phase synthesis was efficiently monitored by FT-IR/KBr pellets and allows potential use in combinatorial chemistry.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 60%

“…Herein, we describe the microwave-assisted solid-phase conversion of secondary alcohol 3 to its corresponding amine 7 (Scheme 1), potentially useful as a nucleophile in the synthesis of thiazole libraries. The previously reported 7 KBr pellets/FT-IR method was successfully used to monitor each reaction step.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of 2,4-disubstituted thiazole combinatorial unit on solid-phase: microwave assisted conversion of alcohol to amine monitored by FT-IR

Antonow

Mahler

Serra

et al. 2005

J. Braz. Chem. Soc.

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“…The spectra of respective peptidyl resins were used as references. The IR spectroscopy was frequently applied to the monitoring of solid‐phase reactions3, 36–38.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

“…Since 1992, when Wang described the use of the kitchen microwave oven in SPPS1, a number of reports have been published that show advantages of microwave irradiation in organic chemistry, including peptide synthesis (loading of the resin2–6, coupling of amino acids7, 8 or in cleavage of peptides from solid support9).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Microwave‐assisted TFA cleavage of peptides from Merrifield resin

Kluczyk

Stefanowicz

Szewczuk

2009

Journal of Peptide Science

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Microwave-assisted (MW) reactions are of special interest to the chemical community due to faster reaction times, cleaner reactions and higher product yields. The adaptation of MW to solid phase peptide synthesis resulted in spectacular syntheses of difficult peptides. In the case of Merrifield support, used frequently in synthesis of special peptides, the conditions used in product cleavage are not compatible with off-resin monitoring of the reaction progress. The application of MW irradiation in product removal from Merrifield resin using trifluoroacetic acid (TFA) was investigated using model tetrapeptides and the effects were compared with standard trifluoromethanesulphonic acid (TFMSA) cleavage using elemental analysis as well as chromatographic (HPLC) and spectroscopic (IR) methods. The deprotection of benzyloxycarbonyl and benzyl groups in synthetic bioactive peptides was analyzed using LC-MS and MS/MS experiments. In a 5 min microwave-assisted TFA reaction at low temperature, the majority of product is released from the resin, making the analytical scale MW-assisted procedure a method of choice in monitoring the reactions carried out on Merrifield resin due to the short reaction time and compatibility with HPLC and ESI-MS conditions.

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“…Em 2001, Srivastava e colaboradores 34 sintetizaram diversos ácidos antranílicos através da utilização da irradiação de micro-ondas e testaram sua capacidade de diminuir os níveis de triglicerídeos e colesterol plasmáticos. Os resultados obtidos na síntese destas moléculas revelam que os tempos reacionais que chegavam há 4 h sob aquecimento convencional, foram reduzidos a 1 min sob irradiação de micro-ondas como pode ser observado na Tabela 4.…”

Section: Heterociclosunclassified

Irradiação de micro-ondas aplicada à síntese orgânica: uma história de sucesso no Brasil

Souza¹,

Miranda²

2011

Quím. Nova

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A tecnologia de irradiação de micro-ondas começou a ser desenvolvida na década de 40, possuindo um campo de aplicação bastante restrito, sendo utilizada principalmente na indústria de alimentos e polímeros. A sua utilização como ferramenta pelos químicos orgâni-cos só aconteceu em meados da década de 80, tendo como ponto de partida os trabalhos de Gedye 1 e Guiguere. 2 Nesses artigos os autores descrevem os resultados obtidos através da utilização de aparelhos de micro-ondas domésticos em reações de esterificação e ciclo-adição, respectivamente. A parte experimental é bastante peculiar, pois descreve detalhadamente todas as precauções tomadas para evitar explosões dos frascos reacionais.Já no meio da década de 90, a entrada no mercado de aparelhos de micro-ondas desenvolvidos especificamente para a síntese orgânica permitiu ao químico orgânico sintético controle de todos os parâme-tros reacionais (temperatura, pressão, potência) e, com isso, maior reprodutibilidade e segurança nos experimentos realizados. Hoje em dia, com as diferentes configurações de equipamentos presentes no mercado é possível realizar quase todos os tipos de reação sob irradiação de micro-ondas, desde condições criogênicas (reações até -80 °C) até reações sob pressão de 20 bar, incluindo reatores especiais para scale-up, fluxo contínuo e para reações em batelada. Desde os primeiros experimentos feitos por Gedye e Guiguere foi possível observar que a tecnologia de micro-ondas promovia um aumento da velocidade de reação e redução de formação de produtos colaterais, quando comparada com experimentos sob aquecimento convencional.Este aquecimento promovido pela irradiação de micro-ondas pode ser obtido basicamente por dois mecanismos: polarização dipolar e condução iônica. Desta maneira, quando uma reação é irradiada com micro-ondas, os dipolos ou íons presentes na mistura reacional alinham-se ao campo elétrico aplicado. Como o campo elétrico oscila, os dipolos ou íons tendem a se realinhar ao campo elétrico oscilante e neste processo perdem energia sob a forma de calor, devido aos choques moleculares e perdas dielétricas.As micro-ondas são formadas por ondas eletromagnéticas com frequência entre 0,3 e 300 GHz, correspondendo a comprimentos de onda da ordem de 1 cm a 1 m e encontram-se na região do espectro eletromagnético entre o infravermelho e as radiofreqüências, 4 Figura 1.No que diz respeito à energia associada a esta onda eletromagnética, pode-se observar na Tabela 1 que as micro-ondas possuem uma energia associada muito baixa, diferentemente do observado para a radiação ultravioleta, utilizada nos processos fotoquímicos.

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An efficient monitoring technique for solid-phase reactions by KBr pellets/FT-IR using methyl p-aminobenzoate synthesis assisted by microwave radiation on merrifield resin

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Synthesis of 2,4-disubstituted thiazole combinatorial unit on solid-phase: microwave assisted conversion of alcohol to amine monitored by FT-IR

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Microwave‐assisted TFA cleavage of peptides from Merrifield resin

Irradiação de micro-ondas aplicada à síntese orgânica: uma história de sucesso no Brasil

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