Synthesis of (S)-(+)-2-methyl-4-octanol: male-specific compound released by sugarcane weevil Sphenophorus levis (coleoptera: curculionidae)

Zarbin, Paulo H. G.; Princival, Jefferson L.; Santos, Alcindo A. Dos; Oliveira, Alfredo R. M. de

doi:10.1590/s0103-50532004000200028

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“…46 esta espécie é encontrada na américa latina, com 14 espécies descritas no Brasil. a síntese deste produto natural foi baseada no (R)-gliceraldeído acetonídeo 11, que após cinco etapas reacionais forneceu a molécula alvo desejada com um excesso enantiomérico de 99,5%.…”

Section: (S)-2-metil-4-octanolunclassified

Utilização do D-manitol em síntese orgânica

Oliveira¹,

Ferreira²,

Souza³

2009

Quím. Nova

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Recebido em 25/4/08; aceito em 25/7/08; publicado na web em 20/1/09 D-MaNNITOl IN ORgaNIC SyNTheSIS. D-mannitol is used in several fields including food, pharmaceuticals, cosmetics and textiles being an important carbohydrate found widespread in nature. Due to its chirality, it is largely used in organic synthesis with several applications, such as ligands, polymers, chiral pool, for preparation of small chiral building blocks, key intermediates in total synthesis. In this context, the aim of this review is to highlights recent applications of D-mannitol, especially in total synthesis. este carboidrato não pode ser considerado como abundante na natureza e sua distribuição taxonômica é limitada. Portanto, sua extração comercial de fontes naturais não é economicamente viável. entretanto, ele é facilmente obtido industrialmente a partir da mistura de D-sorbitol/Dmanitol (esquema 1), que é obtida pela hidrogenação do açúcar invertido (mistura comercial de D-glicose e D-frutose derivada da D-sacarose).O D-Manitol é uma substância encontrada sob a forma de pó branco, que ao cristalizar adquire a forma de prismas ortorrômbicos e, às vezes, aglomerados de agulhas finas. Seu sabor é levemente doce, inodoro e provoca certo frescor ao entrar em contato com nosso paladar. Seu ponto de fusão é entre 165-168 ºC, sua densidade é aproximadamente 1,52 g/ml a 20 ºC e é altamente solúvel em água e piridina, bem como em álcool a quente. É pouco solúvel em álcool a frio e insolúvel em éter etílico.4 Sua solução aquosa mostra-se inativa ou levemente levógira. 5Por ser uma matéria-prima de baixo custo, é bastante utilizada para os mais diversos fins comerciais e científicos. a importância e a aplicabilidade desta matéria-prima quiral são motivações suficientes para periodicamente revermos os avanços que foram alcançados utilizando-a, principalmente, em síntese orgânica. O objetivo desta revisão foi apresentar as diversas aplicações do D-Manitol, em especial no que diz respeito a sua utilização e versatilidade como material de partida na síntese de ligantes e de diversas sínteses totais de produtos naturais complexos. aPlicaçÕes geraisPor ser um poliol altamente versátil apresenta diferentes aplicações, sendo utilizado para os mais diversos fins, que estão resumidos no esquema 2. Na indústria farmacêutica, é usado como excipiente em comprimidos, especialmente aqueles destinados a se dissolverem na boca, devido à agradável sensação de doçura e frescor mencionada anteriormente. Por não ser higroscópico, é aconselhável em comprimidos contendo compostos sensíveis à umidade, tais como ácido acetilsalicílico e vitamina C, além de possuir excelentes propriedades de compressão mecânica. É um carboidrato incapaz de ser absorvido no trato gastrointestinal, sendo eliminado com facilidade por filtração glomerular. Dessa forma, o D-Manitol encontra aplicação na medicina 6 como um diurético osmótico, sendo utilizado em neuroanestesia e neurorreanimação 7 para diminuir o volume e edema cerebrais em pacientes com traumatismo craniano 8 e a pressão int...

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Section: (S)-2-metil-4-octanolunclassified

Utilização do D-manitol em síntese orgânica

Oliveira¹,

Ferreira²,

Souza³

2009

Quím. Nova

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“…from commercially available (R)-and (S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol as starting material. Enantiomeric resolution by gas chromatography with a chiral column demonstrated that the In order to establish the importance of the stereochemistry on the biological activity of this compound, Zarbin et al 107 described a new and highly enantioselective approach to the synthesis of natural (S)-30, starting from the easily available D-mannitol, in a route that employed the known (R)-glyceraldehyde acetonide as key intermediate. The GC analysis of an acetyl derivative of the final product, using a chiral stationary phase column, revealed an enantiomeric excess higher than 99.5% (Scheme 31).…”

Section: -Methyl-4-octanol (30)mentioning

confidence: 99%

Insect pheromone synthesis in Brazil: an overview

Zarbin¹,

Villar²,

Corrêa³

2007

J. Braz. Chem. Soc.

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Nesta revisão estão descritas as sínteses de feromônios de insetos desenvolvidas e publicadas por grupos de pesquisa brasileiros, e tem por objetivo apresentar o estado da arte desta área de pesquisa no país e fornecer uma informação rápida sobre as moléculas já sintetizadas e metodologias empregadas. As sínteses estão apresentadas em ordem cronológica, exceto quando se trata de diferentes metodologias para a mesma molécula.This review describes the syntheses of insect pheromones developed and published by Brazilian research groups and aims to present the state of the art of this area in the country, and also to serves as a quick view of the already synthesized molecules and employed methodology. The syntheses are presented in chronological order, except when they refer to different approaches for the same molecule.

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“…Ávila et al the sugarcane crop have been conducted, especially, in the state of São Paulo, Brazil. The most studied soil pests are the Sphenophorus levis (Coleoptera: Curculionidae) (ZARBIN et al, 2003;SOARES-COSTA et al, 2011;EVANGELISTA et al, 2015), Migdolus fryanus (Coleoptera: Cerambycidae), and also termites (BENTO et al, 1992;MIRANDA et al, 2004;DINARDO-MIRANDA & FRACASSO, 2013). However, little is known about the other groups of soil insect's pests in sugarcane crops.…”

mentioning

confidence: 99%

Soil insects associated with sugarcane crop in Mato Grosso do Sul, Brazil

et al. 2023

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Pest insects are one of the major factors affecting the productivity of sugarcane, and especially those associated with the soil, which damage the crop if not controlled. There is little information on the insect associated with the soil in the sugarcane crop in the state of Mato Grosso do Sul, Brazil. This study evaluated the occurrence, abundance and population variation of soil-associated insects in sugarcane crops in four counties in the state of Mato Grosso do Sul during a period from September 2009 to August 2010. For the capture of insects, deep in the soil trenches were (50 x 50 x 30 width x length x depth). It was observed that county of Maracaju has a high incidence of soil insects in sugarcane crop. Specimens of the family Scarabaeidae are abundant in sugarcane fields of the state of Mato Grosso do Sul, being Liogenys suturalis the predominant species. Soil insects of the Chrysomelidae family were found with greater abundance in Dourados and Naviraí while Noctuidae, represented only by the Hyponeuma taltula, occurred mainly in Dourados. Insects of the family Termitidae occur in sugarcane fields in the counties of Maracaju and Naviraí but not in Nova Alvorada do Sul and Dourados. Sphenophorus levis and Metamasius hemipterus were alsoreported in the sugarcane fields from Maracaju, being the occurrence these species the first record in the Mato Grosso do Sul State. The determined occurrence of different soil insects in the sugarcane fields may help in their management in the four counties studied.

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Synthesis of (S)-(+)-2-methyl-4-octanol: male-specific compound released by sugarcane weevil Sphenophorus levis (coleoptera: curculionidae)

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Utilização do D-manitol em síntese orgânica

Utilização do D-manitol em síntese orgânica

Insect pheromone synthesis in Brazil: an overview

Soil insects associated with sugarcane crop in Mato Grosso do Sul, Brazil

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