NMR Spectroscopy, Hammett Correlations and Biological Activity of Some Schiff Bases Derived from Piperonal

Abstract

Uma série de Bases de Schiff foi sintetizada através da reação de condensação do piperonal (3,4-metilenodioxibenzaldeido) com as correspondentes aminas primárias aromáticas. Seus espectros de RMN de 1 H e 13 C foram obtidos e estudou-se as correlações de Hammett envolvendo os deslocamentos químicos e as constantes dos substituíntes (σp, σR e σI). Observou-se correlações lineares e bilineares significativas para o carbono imínico (C-α) e C-1', indicando maior contribuição do efeito de ressonância do substituinte sobre os deslocamentos químicos. Os assinalamentos dos C-4' apresentaram-se bem alterados pelos efeitos dos substituíntes, especialmente pelos halogênios, na direção esperada. A série de Bases de Schiff foi ensaiada contra microorganismos, sendo que apresentou atividade significativa frente a fungos filamentosos, especialmente o Epidermophyton floccosum. Não foram observadas correlações significativas entre a atividade biológica e os efeitos eletrônicos.A series of eleven Schiff Bases have been synthesized. They were obtained by condensation of piperonal (3,4-methylenedioxybenzaldehyde) with the corresponding aromatic primary amines. Their 1 H and 13 C-NMR spectra have been obtained and the Hammett correlations including chemical shifts and the subsitutent constants (σp, σR e σI) were studied. Linear and bilinear significant correlations were observed for iminic carbon (C-α) and C-1', showing a more significant ressonance effect on chemical shifts. The chemical shifts for C-4' were highly affected by substituent effects, especially for halogens in the expected direction. Their biological activity against microorganisms has also been measured and significant activity was showed against Epidermophyton floccosum.The biological activity did not give a reasonable relationship with electronic effects.

Synthesis, Characterization and Study of the Biological activity of Some Aldimines Derivatives

“…[3][4][5] Aldimines have been generelly used as substrates in the formation of a large number of industrial compounds via cycloaddition , ring closure , replacement reaction , etc. 6,7 .…”

Spectral Correlations and Antimicrobial Activities of Some (E)-N-Benzylidenepyridin-2-Amines

“…These values have been correlated with Hammett substituent constants and F and R parameters using single and multi-linear regression analysis [42][43][44][45][46]. Hammett equation employed, for the correlation analysis, involving the absorption maxima is as shown below in equation 1.…”

“…The results of statistical analysis [42][43][44][45][46] of these values with Hammett substituent constants are presented in Table 3. From Table 3, it is evident that Hammett σ, σ + , σ R and R constants give satisfactory correlations with λ max .…”

“…These data are correlated [42][43][44][45][46] with Hammett substituent constants and Swain-Lupton's [47] parameters. In this correlation the structure parameter Hammett equation employed is as shown in equation (4).…”

Estudo experimental e teórico da redução de bases de Schiff derivadas da 3,3-difenilpropilamina

“…As bases de Schiff também têm sido sintetizadas e estudadas devido à possibilidade de sua utilização como cristais líquidos 11 , pois o grupamento CH=N-estabelece uma ponte para a transmissão dos efeitos eletrônicos entre os anéis aromáticos, favorecendo a planaridade do sistema e conferindo propriedades mesogênicas 12 . Além disso, as bases de Schiff têm apresentado significativa atividade biológica, dentre elas antifúngica, especialmente contra o fungo filamentoso Epidermophyton floacosum 13 , antimicrobiana 14 , citotóxica e antitumoral 7,15,16 . Atualmente, a investigação sobre a estrutura molecular, antes só realizada por espectroscopia experimental e cristalografia de raios-X, vem sendo realizada também por métodos computacionais.…”