A Chemoenzymatic Synthesis of the Sex Pheromone of Lasioderma serricorne F.

Abstract

A síntese quimioenzimática da forma enantiomericamente enriquecida (80% ee) da (-)-serricornina (1), feromônio sexual da praga do fumo Lasioderma serricorne F., foi alcançada em 8 etapas e 13% de rendimento total a partir de (R)-3-hidroxipentanoato de metila, obtido da redução de 3-oxopentanoato de metila com fermento de padaria (S. cerevisiae) na presença de álcool alílico como inibidor enzimático. A short and efficient preparation of enantiomerically enriched (80% ee) (-)-serricornine (1), the sex pheromone of the cigarette beetle Lasioderma serricorne F., was developed in 8 steps and 13% overall yield from methyl (R)-3-hydroxypentanoate readily prepared by baker's yeast reduction of methyl 3-oxopentanoate in the presence of allyl alcohol as enzyme inhibitor.

Insect pheromone synthesis in Brazil: an overview

“…In the first 31 homochiral lactone B in 6 steps, a known 32 precursor of (-)-6 (Scheme 4). In the second method, 33 a short preparation of enantiomerically enriched (80% e.e.) (-)-6 was developed in 8 steps and 13% overall yield, from methyl (R)-3-hydroxypentanoate readily prepared by baker´s yeast reduction of methyl 3-oxopentanoate in the presence of allyl alcohol as enzyme inhibitor (Scheme 5).…”

O emprego de fermento de pão, Saccharomyces cerevisiae, na síntese de feromônios

“…Algumas metodologias aplicando biocatálise são descritas para este composto 17 . Um exemplo é a metodologia empregada por Pilli et al que faz o controle estereoquímico da redução microbiológica utilizando álcool alílico como inibidor enzimático (Esquema 18) 33 .…”

Reduções enantiosseletivas de cetonas utilizando-se fermento de pão

“…Através de modelagem molecular foi desenvolvido um modelo para prever a configuração de substratos não naturais em reações catalisadas por S. cerevisiae 51 . Vários autores aplicaram recentemente métodos quimioenzimáticos envolvendo fermento na síntese de fármacos (fluoxetina) 52 , na síntese assimétrica da (+)-sitofilure que é a forma natural do feromônio de agregação de Sitophilus sp.…”