Leishmanicidal activity of fractions rich in aporphine alkaloids from Amazonian Unonopsis species

Silva, Felipe M. A. da; Koolen, Héctor H. F.; Lima, Janaína Paolucci Sales de; Santos, Delvânia M. F.; Jardim, Izaltina Silva; Souza, Afonso Duarte Leão de; Pinheiro, Maria Lúcia B.

doi:10.1590/s0102-695x2012005000103

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“…Alcaloides previamente isolados destas espécies, como anonaina, asimilobina, liriodenina e lisicamina (FIGURA 3), são apontados pelos autores como possíveis responsáveis pela atividade anti-leishmania observada. De fato, segundo os autores, a atividade leishmanicida destes alcaloides é conhecida (SILVA et al, 2012) Em amastigotas intracelulares a CI50 foi de 20,0 µg/mL, e este óleo não afetou a viabilidade de macrófagos peritoneais na concentração de 500 µg/mL (SANTOS et al, 2008). É interessante destacar que H. sucuuba é empregada para tratamento de leishmaniose cutânea na região de Madre de Dios, no Peru (CASTILLO et al, 2007).…”

Section: Resultsunclassified

Plantas leishmanicidas da Amazônia Brasileira: uma revisão

Silva¹,

Oliveira²

2016

Revista Fitos

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As leishmanioses constituem grave problema de saúde pública, ocorrendo em 98 países. O Brasil é responsável pela, quase, totalidade dos casos notificados de Leishmaniose Visceral (LV) nas Américas, e a doença está em processo de urbanização. A Leishmaniose Tegumentar (LT) também apresenta ampla distribuição mundial. No Brasil, a região Norte possui o maior número de casos confirmados, a maioria deles causados por Leishmania (L.) amazonensis. Os fármacos de primeira escolha para o tratamento das leishmanioses são derivados do antimônio pentavalente (Sb 5+ ), como o glucantime, o mais utilizado no Brasil. Fármacos antimoniais apresentam vários efeitos adversos, além disso, nos últimos anos, o problema agravou com o surgimento de resistência dos parasitos a estes medicamentos. A necessidade de novos fármacos leishmanicidas eficazes vem despertando o interesse em pesquisas de plantas utilizadas para este fim em países endêmicos, levando ao reconhecimento de produtos naturais ativos, os quais podem representar marcadores químico-biológicos para o desenvolvimento de fitoterápicos eficazes e seguros, novos fármacos ou protótipos para a síntese de substâncias químicas potencialmente ativas. O objetivo da presente revisão é destacar os trabalhos publicados sobre plantas leishmanicidas da Amazônia Brasileira e motivar um maior interesse para pesquisas na área.

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Section: Resultsunclassified

Plantas leishmanicidas da Amazônia Brasileira: uma revisão

Silva¹,

Oliveira²

2016

Revista Fitos

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“…They are found as common compositions in numerous plant families, such as Annonaceae, Menispermaceae, Ranunculaceae, and Lauraceae . Various biological activities of aporphine alkaloids and their congeners, such as antitumor, antimicrobial, antiviral, antiplasmodial, , leishmanicidal, , antioxidant, and acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activities, , have been reported.…”

mentioning

confidence: 99%

Synthesis, Antiacetylcholinesterase Activity, and Molecular Dynamics Simulation of Aporphine–benzylpyridinium Conjugates

Khunnawutmanotham,

Sooknual,

Batsomboon

et al. 2023

ACS Med. Chem. Lett.

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A series of aporphines conjugated with an Nbenzylpyridinium moiety through an amide-bond linkage were synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity. The conjugation of the N-benzylpyridinium group significantly enhanced the AChE inhibitory activity of the core aporphine. The halogen substituents on the benzyl group affected the activity of the conjugates. Both (S)-and (R)enantiomers of three conjugates with low IC 50 values were synthesized and evaluated for their activities. All (S)-enantiomers exhibited higher activity than the corresponding (R)-enantiomers. The (S)-enantiomer of 2-chlorobenzylpyridinium-containing aporphine was the most potent inhibitor in this study with an IC 50 value of 0.06 ± 0.003 μM. Molecular dynamics simulation analysis revealed that both enantiomers can interact with the AChE binding site, whereas the (S)-enantiomer possessed slightly stronger interaction than the (R)-enantiomer, presumably because of their different orientations, as evidenced by molecular docking. The N-benzylpyridinium dehydroaporphine conjugates were also synthesized but were less active than the corresponding aporphine conjugates.

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