Antraquinonas e naftoquinonas do caule de um espécime de reflorestamento de Tectona grandi (Verbenaceae)

Moreira, Rafael Yasunori Okada; Arruda, Mara Silvia Pinheiro; Arruda, Alberto C.; Santos, Lourivaldo da Silva; Müller, Adolfo Henrique; Guilhon, Giselle Maria Skelding Pinheiro; Santos, Alberdan Silva; Terezo, Evaristo

doi:10.1590/s0102-695x2006000300017

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“…Compound 5 is levorotatory, and, according to the calculated optical rotation, its absolute configuration was assigned as (3S, 4R, 4′S). The known compounds were identified as 6-methoxy-7,8benzocoumarin (6), 9 α-dunnione, 10 dunnione, 10 8-hydroxy-dunnione, 10 lapachenole, 11 8-methoxylapachenole, 4 tectoquinone, 12 7-hydroxytectoquinone, 13 dunniol, 14 aggregatin E, 15 cedrol, 16 oleanolic acid, 17 and halleridone. 18 Compound 6 had been synthesized, 9,19 but its NMR data were not reported.…”

Section: ■ Results and Discussionmentioning

confidence: 99%

Naphthochromenes and Related Constituents from the Tubers of Sinningia allagophylla

et al. 2016

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Chemical investigation of the tubers of Sinningia allagophylla led to the isolation of two new chromenes, (2S)-12-hydroxylapachenole (1) and (3R)-3,4-dihydro-3-hydroxy-4-oxo-8-methoxylapachenole (2), and three new dimeric chromenes, allagophylldimers A-C (3-5). Thirteen known compounds, 6-methoxy-7,8-benzocoumarin (6), lapachenole, 8-methoxylapachenole, tectoquinone, 7-hydroxytectoquinone, dunniol, α-dunnione, dunnione, 8-hydroxydunnione, aggregatin E, cedrol, oleanolic acid, and halleridone, were also identified. 6-Methoxy-7,8-benzocoumarin (6) has been isolated for the first time from a natural source.

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Section: ■ Results and Discussionmentioning

confidence: 99%

Naphthochromenes and Related Constituents from the Tubers of Sinningia allagophylla

et al. 2016

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“…[9][10][11][12] Em particular, a mistura de ésteres esteroidais foi confirmada através do espectro de massas, obtido pela técnica de eletrospray (ESI) no modo positivo, que apresentou picos em m/z 675,60 (6), 677,47 (4 e 5) e 679 ,49 (3).…”

Section: Resultsunclassified

Estudo químico de Sinningia allagophylla guiado por testes de atividade antiproliferativa

Riva¹,

Barison²,

Stefanello³

et al. 2012

Quím. Nova

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Recebido em 18/9/11; aceito em 5/12/11; publicado na web em 28/2/12 CHEMICAL STUDY OF Sinningia allagophylla GUIDED BY ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY ASSAYS. Activity guided fractionation of Sinningia allagophylla (Mart.) Wiehler ethanolic extract yielded a new benzochromene 8-methoxylapachenol, besides seven known compounds: lapachenol, sitosteryl oleate, sitosteryl linoleate, stigmasteryl oleate, stigmasteryl linoleate, dunniol and tectoquinone. Extract, fractions, and compounds lapachenol, 8-methoxylapachenol, and dunniol were tested in vitro against human cancer cell lines U251 (glioma, CNS), MCF-7 (breast), NCI-ADR/RES (drug-resistant ovarian), 786-0 (kidney), NCI-H460 (lung, no small cells), PC-3 (prostate), OVCAR-3 (ovarian), HT-29 (colon), K562 (leukemia) and against VERO, a normal cell line. The most active compound was dunniol, which inhibited the growth of U251, MCF-7, NCI-ADR/RES, OVCAR-3 and K562 cell lines.Keywords: Sinningia allagophylla; Gesneriaceae; antiproliferative activity. INTRODUÇÃOSinningia (Gesneriaceae) é um gênero de plantas ornamentais encontrado nas regiões tropicais do Novo Mundo. Atualmente são reconhecidas 68 espécies, a maioria ocorrendo em território brasileiro.1 Sinningia allagophylla (Mart.) Wiehler é uma erva anual, de tubérculo perene, largamente espalhada no Brasil (rgiões centro-oeste, sul e sudeste), Argentina, Paraguai e Uruguai.2 É conhecida como batata-do-campo ou batata-de-perdiz, sendo empregada na medicina popular como febrífugo, diurético, depurativo, emoliente e tônico. O câncer é uma doença com elevado índice de mortalidade, que atinge anualmente milhões de pessoas ao redor do mundo. Embora tenha havido muito progresso na quimioterapia do câncer, muitos tumores ainda são de difícil remissão, tornando necessária a procura de novos agentes antitumorais. As plantas superiores constituem uma rica fonte de novas substâncias, que podem ser úteis contra neoplasias.8 Como parte de um projeto que visa a procura de substâncias com atividade citotóxica de plantas brasileiras, foi realizado o estudo fitoquímico de S. allagophylla guiado por ensaios de atividade antiproliferativa contra linhagens de células tumorais humanas. RESULTADOS E DISCUSSÃOO extrato etanólico dos tubérculos de S. allagophylla foi testado contra oito linhagens de células tumorais, apresentando um fraco efeito antiproliferativo in vitro, exceto para a linhagem de células K-562 (leucemia), que teve o seu crescimento totalmente inibido com uma concentração (TGI) de 5,13 µg mL -1 (Tabela 1). Por essa razão, esse extrato foi submetido à partição com hexano, diclorometano, acetato de etila e 1-butanol e as respectivas frações foram avaliadas frente a células tumorais e uma linhagem de células normais (VERO). A maior atividade foi observada na fração em hexano, a qual inibiu o crescimento de seis linhagens de células tumorais, com valores de TGI variando entre 15,5-32,7 µg mL -1 , mas foi inativa frente à linhagem VERO (células normais, TGI > 250 µg mL -1 ). Pôde ser notado que a linhagem K562 foi menos susceptíve...

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“…15 O fracionamento cromatográfico do sobrenadante do extrato EtOH forneceu as frações hexânica (50 mg; 0,15%), CHCl 3 (2,8 g; 7,70%), AcOEt (3,6 g; 9,90%) e MeOH (26,6 g; 72,90%). A fração CHCl 3 , depois de submetida a procedimentos cromatográficos clássicos, resultou no isolamento e identificação da lupenona (2), 16 ácido acetiloleanólico (10), 17 lapachol (18), 18 chelidonato de metila (19), morindolídeo (20) 19 e quatro misturas (M1-M4) de isoprenoides. A mistura M1 é constituída por triterpenoides e esteroides esterificados com ácidos graxos, entre os quais, o palmitato, margarato, linoleato, oleato e estearato de multiflorenila (3a-3e), lupeila (4a-4e), sitosterila (5a-5e) e estigmasterila (6a-6e).…”

Section: Resultsunclassified

COMPOSIÇÃO QUÍMICA E ATIVIDADE ANTILEISHMANIA DE Tocoyena hispidula

et al. 2018

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CHEMICAL COMPOSITION AND ANTI-LEISHMANIA ACTIVITY FROM Tocoyena hispidula. Phytochemical investigation of the CHCl 3 fraction from EtOH extract of Tocoyena hispidula (Rubiaceae) stem resulted in the isolation and identification of D-(+)-mannitol, lupenone, 3-O-acetyloleanolic acid, lapachol, dimethyl chelidonate, morindolide and four mixtures (M1-M4): M1 (palmitate, margarate, linoleate, oleate e stearate of the multiflorenyl, lupeyl, sitosteryl and stigmasteryl), M2 (lupeol, taraxerol, germanicol, β-amyrin and E-fitol), M3 (campesterol, campestanol, stigmasterol, Δ 22-stigmastenol, sitosterol and sitostanol) and M4 (7-ketositosterol and 7-ketostigmasterol). Structural identification of the compounds was performed by analysis 1 H and 13 C NMR spectra and by GC-MS. Extract, fractions, dimethyl chelidonate and morindolide inhibited the growth of Leishmania major promastigotes, being the CHCl 3 (IC 50 = 26.25 μg mL-1) and EtOAc (IC 50 = 29.77 μg mL-1) fractions the more active.

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Antraquinonas e naftoquinonas do caule de um espécime de reflorestamento de Tectona grandi (Verbenaceae)

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Naphthochromenes and Related Constituents from the Tubers of Sinningia allagophylla

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Estudo químico de Sinningia allagophylla guiado por testes de atividade antiproliferativa

COMPOSIÇÃO QUÍMICA E ATIVIDADE ANTILEISHMANIA DE Tocoyena hispidula

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