Flavonóides isolados do pólen coletado pela abelha Scaptotrigona bipunctata (canudo)

Abstract

__________________________________________________________________ ResumoPólen de abelhas é uma mistura de pólens florais coletados pelas abelhas com ampla variação na sua composição. Investigação do pólen coletado pela abelha sem ferrão Scaptotrigona bipunctata levou a quatro agliconas de flavonóides: miricetina, dihidromiricetina, quercetina e isoramnetina. As estruturas foram estabelecidas a partir de dados espectroscópicos (NMR) das substâncias naturais. AbstractBee pollen is a mix of bee-collected floral pollens which varies widely in composition. Investigation of pollen collected by the stingless bee Scaptotrigona bipunctata yielded four flavonoid aglycones: myricetin, dihydromyricetin, quercetin and isorhamnetin. The structures were established from spectroscopic data (NMR) of the natural substances. __________________________________________________________________ Os meliponíneos caracterizam-se por serem abelhas sociais e possuírem o ferrão atrofiado, impossibilitando seu uso, daí serem conhecidas popularmente como abelhas sem ferrão. Estas abelhas constituem um grupo formado por mais de 300 espécies conhecidas em todo mundo, sendo muitas destas nativas do Brasil 1 . Várias espécies de abelhas nativas encontramse ameaçadas de extinção devido à exploração predatória dos enxames, às queimadas e desmatamentos. Dentre os vários produtos das abelhas sem ferrão, encontra-se o pólen 1,2 . O "pólen de abelhas" é o resultado da aglutinação do pólen das flores com néctar e substâncias salivares das abelhas. Este pólen é acumulado em "cargas polínicas" nas corbículas (estruturas semelhantes a pequenas bolsas) e pode ser utilizado pelo homem 3 . Há séculos o pólen das abelhas vem sendo utilizado na medicina popular para aliviar e curar constipações, gripes, úlceras, envelhecimento precoce e outros 4,5 e atualmente existem diversos trabalhos de pesquisa sobre as potencialidades e interesse terapêutico do pólen de abelhas do gênero Apis, que vão desde o tratamento de rinites alérgicas 6,7 , hepatoprotetor 8 e antiteratogênico 9,10 . Este trabalho relata o resultado obtido da investigação química do pólen coletado pela abelha sem ferrão Scaptotrigona bipunctata.Os flavonóides encontrados no pólen são geralmente glicosilados, apenas alguns trabalhos citam os flavonóides do tipo aglicona 11,12,13,14 . O presente trabalho mostra a presença de quatro flavonóides agliconas, sendo o flavonóide diidromiricetina relatado pela primeira vez em pólen de abelhas. Estes dados mostrando duas variedades do padrão flavonoídico (miricetina e quercetina) sugerem que as abelhas podem estar visitando espécies de plantas diferentes.Pesquisas futuras serão feitas comparando os padrões dos flavonóides isolados do pólen da abelha com os flavonóides de origem botânica, o que permitirá usar estas substâncias fenólicas como marcadores em associação à análise palinológica. OH

Palynological Origin, Phenolic Content, and Antioxidant Properties of Honeybee-Collected Pollen from Bahia, Brazil

“…Taxifolin ( 2 ), isoquercetin (Isoq, 3 ), myricetin (Myri, 4 ), tricetin (Tri, 5 ), naringenin ( 6 ), quercetin (Quer, 7 ), luteolin (Lut, 8 ), selagin (Sel, 9 ), kaempferol (Kae, 10 ), and isorhamnetin (Isor, 11 ), were previously isolated and identified from pollen loads [ 6 , 7 , 8 ]. Folin-Ciocalteu’s phenol reagent, 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH), potassium persulfate, 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid (Trolox), beta-carotene, linoleic acid and ferrozine were obtained from Sigma-Aldrich (Sternheim, Germany), and butylated hydroxytoluene (BHT) was supplied by Acros Organics (New Jersey, USA).…”

“…In our continuing search for bee-pollen products [ 6 , 7 , 8 ], we have studied the palynological origin, phenolic content, flavonoid content, and antioxidant properties of twenty-five samples of bee pollen harvested from the Canavieiras municipality (northeastern Brazil) during a nine-month period (February–November).…”

Chemical composition and free radical scavenging activity of pollen loads from stingless bee Melipona subnitida Ducke

“…The few accounts found are those of Wollenweber and Wiermann (1979) who reported the presence of the free chalcone aglycone, and Strohl and Seikel (1965) who found dihydroflavonols. More recently Campos et al (1997Campos et al ( , 2002 and Lins et al (2003) reported the presence of flavones and flavonols. It is of interest therefore that all flavonoids found here in pollen loads of M. subnitida are aglycones.…”

“…It is of interest therefore that all flavonoids found here in pollen loads of M. subnitida are aglycones. Furthermore, selagin is reported as a pollen constituent for the first time and the flavonoids: tricetin (Campos et al, 2002;Campos et al, 1997), isorhamnetin (Lins et al, 2003;Tomas-Lorente et al, 1992), 8-methoxyherbacetin (Campos, 1997;Dauguet et al, 1993), and naringenin (Strohl and Seikel, 1965) have been isolated previously from pollen loads. This is however the first report of D-mannitol as a constituent of pollen loads with a substantial proportion (34.9%).…”

Anti-allergic effect of bee pollen phenolic extract and myricetin in ovalbumin-sensitized mice

“…The next sample was injected after 15 min. The genuine standards of flavonoids were acquired as follows: myricetin (Acros Organics), kampferol (Sigma-Aldrich) and taxifolin, isoquercetin, tricetin, naringenin, quercetin, luteolin, selagin and isoramnetin were previously isolated from pollen loads studied in our laboratory (Lins et al, 2003;Silva et al, 2006). The chromatogram of phenolic extract ( Fig.…”