Novas atividades biológicas em antigos metabólitos: ácido oleanólico e eugenol de Eugenia caryophyllata

Abstract

2002 ResumoÁcido oleanólico apresenta no barbeiro Rhodnius prolixus¸ vetor da doença de Chagas, toxicidade dosedependente e drástica inibição da muda nas doses de 1, 10 e 100 mg/ml. Eugenol induz uma letargia que persiste por vários dias, apresenta forte fagorrepelência, toxicidade média e inibição total da muda nas doses de 10 e 100 mg/ml.Ácido oleanólico e eugenol são os dois principais metabólitos secundários de Eugenia caryophyllata, o popular cravo da Índia. Estas substâncias foram também encontradas em diversas outras fontes vegetais, justificando o interesse limitado que despertam em geral para os fitoquímicos. Possuem, no entanto, importantes atividades biológicas.Ácido oleanólico inibe as lipases, glicerol fosfatodesidrogenases, DNA-ligases e kinases AMP-c dependentes; tem atividade anticolesterolêmica, anti-hepatotóxica, antioxidante, antiinflamatória, antifúngica, antibiótica e inibe o crescimento de tumores e de patógenos orais. Ácido oleanólico antagoniza ainda a ação da interleucina 8/CINC, age contra a psoríase, protege a pele da ação da luz, reverte a resistência da leucemia P388 à vinblastina, tem efeito antagonista em choques anafiláticos e finalmente inibe a dimerização da protease do HIV-1 1 . Eugenol, por sua vez, é amplamente utilizado em perfumaria, como aromatizante de alimentos e cigarros e como anestésico em tratamentos odontológicos 2,3 . Possui também atividades antioxidante 4 , hepatoprotetora 4 e antinefrotóxica 5 , além de inibir a glutationa S-transferase 6 . Existe, no entanto, pouca informação quanto a eventuais atividades biológicas destes metabólitos em insetos. Sabe-se apenas que eugenol é tóxico para insetos fitófagos 7 , além de ser capaz de atrair adultos do coleóptero, Phyllophaga anxia 8 . Dentro do quadro do nosso programa de busca de novas atividades biológicas em metabólitos secundários bem conhecidos 9,10 relatamos em trabalho anterior a atividade inibidora da transcriptase reversa do vírus HIV-1, para ácido oleanólico na concentração de 100 mg 11 . Neste estudo preliminar, ensaiamos ácido oleanólico e eugenol, ambos isolados do cravo da Índia, E. caryophyllata, no inseto hematófago Rhodnius prolixus, um dos vetores da doença de Chagas, com o intuito de detectar atividades fagorrepelente ou fagoinibidora, de avaliar a toxicidade aguda dos metabólitos ensaiados e, principalmente, de observar atividade antiecdise, visando o controle do barbeiro R. prolixus sem causar maior impacto ambiental.Observou-se que ácido oleanólico apresenta em R. prolixus toxicidade dose-dependente nas doses de 1, 10 e 100 mg/ml (Figura 1) e drástica inibição da muda, nas mesmas concentrações (Figura 2). A mortalidade atinge 90% após 4 semanas, na dose mais alta. Já nas concentrações de 1 e 10 mg/ ml, a toxicidade cai para aproximadamente 40%. A atividade antiecdise é de 100% nas doses de 10 e 100 mg/ml e continua muito alta na menor concentração.Eugenol, nas concentrações de 10 e 100 mg/ml, induz no barbeiro uma letargia que persiste por vários dias, apresenta forte fagorrepelência (~90% em 1...

Effects of the essential oil obtained from Pilocarpus spicatus Saint-Hilaire (Rutaceae) on the development of Rhodnius prolixus nymphae

“…Some of these secondary metabolites are able to directly disrupt specifi c physiological routes related with neuroendocrine and feeding systems, metamorphosis, reproduction, diapausis and behavior of arthropods, constituting vulnerable points for the population control based on the life cycle of insects vectors (Stoka, 1987, Kelecom et al, 2002aAzambuja, 2004). Undoubtedly, the defense mechanisms of plants includes antifeedant and repellent as well as hormones and antihormones principles acting as insect growth regulators that could be useful for both the protection of agricultural plants and the control of insect vectors with medical and veterinary importance, such as mosquitoes, fl ies, triatomines and fl eas (Mulla;Su, 1999;Garcia;Azambuja, 2004).…”

“…Rhodnius prolixus, an important Chagas' disease vector in America, is traditionally used as a model for studies of insect physiology (Wigglesworth, 1934a(Wigglesworth, ,b, 1943Garcia et al, 1990), control vector strategies (Garcia;Azambuja, 2004) and vector parasite interactions (Chagas, 1909;Dias, 1943;Garcia;Azambuja, 1991;Garcia et al, 1999;Gonzalez et al, 1999Gonzalez et al, , 2000Kollien;Schaub, 2000;Cortez et al, 2002;Kelecom et al, 2002a). In this work, studies were carried out with the essential oil obtained from Pilocarpus spicatus plants (popularly know as "Jaborandi da restinga") -collected in natura in the state of Rio de Janeiro (Brazil) -looking for effects produced on blood ingestion, mortality, molt and movement of fi fth-instar nynphae of R. prolixus.…”

Estudo fitoquímico e avaliação das atividades moluscicida e larvicida dos extratos da casca do caule e folha de Eugenia malaccensis L. (Myrtaceae)

“…(Alberton et al, 2001;Pepato et al, 2005) e o cravo da Índia (E. caryophyllata Thunb.) (Corrêa, 1984;Kelecom et al, 2002). Estudos químicos com espécies de Eugenia revelaram, sobretudo, a presença de fl avonóides, taninos, terpenóides e óleos essenciais (Lunardi et al, 2001;Mahmoud et al, 2001;Frighetto et al, 2005;, enquanto, sob o ponto de vista farmacológico, estudos realizados com extratos brutos e compostos, comprovaram as atividades antiinfl amatória, analgésica, antifúngica, antipirética (Kuskoski et al, 2003;Lima et al, 2006), hipotensiva (Consolini et al, 1999), antidiabética (Ravi et al, 2005; e antioxidante (Velazquez et al, 2003).…”

Plantas medicinais de um remascente de Floresta Ombrófila Mista Altomontana, Urupema, Santa Catarina, Brasil

“…Estudos farmacológicos comprovaram a ação antiviral (Zanon et al, 1999), anti-oxidante (Oliveira, 2002), anticolesterolêmica, antihepatotóxica, antiinflamatória, antifúngica e antibiótica (Kelecom, 2002), justificando o uso popular. Dentre as principais espécies de Baccharis pesquisadas quanto ao rendimento de óleo essencial, a B. articulata obteve as maiores concentrações (Agostini et al, 2005).…”