Lapachol: segurança e eficácia na terapêutica

Abstract

2002 ResumoO Lapachol é uma naftoquinona isolada de várias espécies de plantas da família Bignoniáceas, encontrado facilmente nas regiões norte e nordeste do Brasil. Conhecido por suas propriedades anticancerígenas, possui ainda antiinflamatória, analgésica, antibiótica, antimalária antitripanossoma, e antiulcerogênica. O LAFEPE ® em parceria com o Departamento de Antibióticos da Universidade Federal de Pernambuco -UFPE disponibiliza o Lapachol na forma de cápsulas de 250 mg e pretende, com este trabalho, apresentar uma revisão bibliográfica sobre a segurança e eficácia do Lapachol na terapêutica de modo a proporcionar uma maior difusão de conhecimentos na sua prescrição e torná-lo medicamento de referência dentro da política de genéricos do país.O lapachol é um produto natural, quimicamente identificado como uma naftoquinona, extraído do Ipê Rôxo, (Tabebuia avellanedae Lor, Bignoniaceae), uma das mais belas árvores da flora brasileira, com reconhecida ação antiinflamatória, analgé-sica, antibiótica e anti-neoplásica. O Laboratório Farmacêutico do Estado de Pernambuco -LAFEPE ® (Recife, Brasil), em parceria com Departamento de Antibióticos da Universidade Federal de Pernambuco (Recife, Brasil), disponibiliza o lapachol na forma de cápsulas de 250 mg, desde o ano de 1980. O objetivo deste trabalho é apresentar uma revisão bibliográfica sobre a segurança e eficácia do lapachol na terapêutica anti-cancerígena, de modo a proporcionar uma maior difusão de conhecimentos na sua prescrição. Revisão da literaturaO lapachol foi descrito pela primeira vez por Paternò, em 1882 1 , tendo sua estrutura química estabelecida desde 1896, por Hooker 2 , que o identificou como uma naftoquinona, a 2-hidroxi-3-(e-metil-2-butenil)-1,4-naftoquinona, de peso molecular 242,26, que sofrendo a ação controlada do calor, fornece em seqüência, a desidrolapachona (xiloidona) e os isômeros α-e β-lapachona 3 .Os detalhes químico-estruturais das naftoquinonas estão diretamente relacionados com a potência da atividade, seja como antimicrobiano, antineoplásico ou de toxicidade, podendo ser inativado pela simples retirada de um metileno da cadeia isoprenóide 4 . Este fato justifica as observações de que o lapachol purificado é menos ativo que o extrato bruto da planta, sugerindo um sinergismo de ações dos outros componentes, e depois, que seu derivado, a β-Lapachona, algumas vezes, apresenta uma maior atividade farmacológica, porém com maior grau de toxicidade 5 . Ação antiinflamatória/analgésicaPioneiramente no Brasil, em 1970 Wanick 6 , testou na clínica médica a ação antiinflamatória com o lapachol, em portadoras de cervicites e cervicovaginites. Nos resultado, a eficácia foi semelhante ao grupo controle, apresentando como vantagens o baixo custo e a ausência de efeitos colaterais. Também apresentou índice de cura superior a 90% em sinusites e otites, com uso local 7,8 e ainda em bursites e tendinites 9,10 . Outros ensaios realizados com o lapachol e seus derivados, têm surpreendido pela eficácia demonstrada. Assim, estudos de analgesia com mode...

Antimicrobial activity and FTIR characterization of lapachol derivatives against Staphylococcus aureus

“…Molecular structure of the lapachol 1, α-lapachone 2, β-lapachone 3, aceto-lapachol 4, 1-oxime lapachol 5; β-lapachone sulfonic acid 6, 1-oxime α-lapachone 7, acetoxime aceto-lapachol 8 and 1-oxime β-lapachone 9 (Araújo et al, 2014). (Araújo, 2002;Barbosa and Neto, 2013;Fonseca, 2003;Araújo et al, 2014). These numerous activities are related to chemical and structural details of naphthoquinones.…”

“…These numerous activities are related to chemical and structural details of naphthoquinones. Thus, some researchers are developing structural changes in the lapachol molecule to improve its biological activity (Araújo, 2002;Macedo et al, 2013).…”

Preparação de derivados do lapachol em meio ácido e em meio básico: uma proposta de experimentos para a disciplina de Química Orgânica Experimental

“…O uso do lapachol (1) no Brasil conta com uma longa história, culminando no seu uso como anticâncer através do Laboratório Farmacêutico do Estado de Pernambuco (LAFEPE). 1 O lapachol (1) é uma naftoquinona isolada de uma fonte natural, o cerne do lenho de árvores da família do ipê (Tabebuia spp., Bignoniaceae), com um rendimento variado entre 1 e 7% em massa, dependendo da espécie e de outros fatores como a região e a sazonalidade.…”

“…1 O lapachol (1) é uma naftoquinona isolada de uma fonte natural, o cerne do lenho de árvores da família do ipê (Tabebuia spp., Bignoniaceae), com um rendimento variado entre 1 e 7% em massa, dependendo da espécie e de outros fatores como a região e a sazonalidade. 2 O conhecimento deste produto natural data de 1858 3 e seu estudo químico possui notório volume de publicações devido aos trabalhos pioneiros de S. C. Hooker, 4,5 bem como publicações póstumas feitas por L. F. Fieser, apresentando uma série de artigos contendo resultados de trabalhos de Hooker.…”

“…Esse isômero constitucional do lapachol (1), também presente em algumas espécies da família Bignoniaceae, possui grande interesse científico devido ao seu perfil farmacológico. 8 Em 1882, Paternò obteve sinteticamente, pela primeira vez, a b-lapachona (3) através de um tratamento ácido do lapachol (1) 9 e, subsequentemente, Hooker determinou sua estrutura e condições para a formação deste produto natural, além da α-lapachona (4), uma naftoquinona isomérica de origem natural, 10 de acordo com o Esquema 2.…”