Lipases microbianas na produção de ésteres formadores de aroma

Macedo, Gabriela Alves; Pastore, Gláucia Maria

doi:10.1590/s0101-20611997000200010

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“…12,13,32 Apesar da diferença entre as unidades produtoras, bem como das concentrações dos álcoois constituintes do óleo fúsel, isopentanol, etanol e isobutanol sempre se apresentaram em maior proporção.…”

Section: Figura 1 Conversão Em éSter Durante a Síntese Do Caprilato unclassified

“…9,10 Entretanto, são escassos os trabalhos encontrados na literatura referentes à aplicação de lipases na biotransformação dos alcoóis presentes (etanol, 13%; butanol, 15%; isobutanol, 10%; isopentanol, 51%) no óleo fúsel em seus ésteres respectivos. [12][13][14][15][16] Este fato pode estar associado às dificuldades técnicas envolvidas quando misturas de alcoóis são usadas em reações de esterificação direta, como competição entre dois ou mais nucleofílicos pelo mesmo sítio ativo da enzima e o elevado teor de água presente nesse material que exige a aplicação de técnicas especiais de desidratação por meio do emprego de sais desidratantes ou peneira molecular para tornar adequado este tipo de substrato às condições de catálise mediada por lipases (baixo teor de água < 500 ppm). 9,17 Além disso, a presença de teores elevados de alcoóis secundários pode acarretar uma complexidade adicional, tendo em vista que a esterificação de álcoois secundários é fortemente dependente da fonte de lipase e do tamanho da cadeia do ácido carboxílico.…”

Section: Introductionunclassified

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Síntese enzimática do caprilato de isopentila utilizando óleo fúsel como matéria-prima

Bôas¹,

Biaggio²,

Giordani³

et al. 2017

Quim. Nova

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publicado na web em 24/03/2017 ENZYMATIC SYNTHESIS OF ISOPENTYL CAPRYLATE USING FUSEL OIL AS FEEDSTOCK. Four commercial lipase preparations immobilized by covalent attachment on epoxy-polysiloxane-β-cyclodextrin were tested as potential biocatalysts to mediate the esterification reaction of isopentanol with caprylic acid in solvent-free medium. Among them, the immobilized lipase from Rhizopus oryzae was the most active biocatalyst, attained ester conversion higher than 80% in 24 h, being selected for subsequent tests using fusel oil as source of isopentanol. An experimental design was performed and the analysis of the results revealed that the formation of the isopentyl caprylate was strongly influenced by the variable molar ratio at 95% of confidence level. The proposed mathematical model allowed predicting that the excess of caprylic acid (molar ratio fusel oil to acid of 1:1.5) and reaction temperature of 45 °C favor the reaction to attain high ester conversion. Sensory evaluation of the flavors profile in relation to all the components involved in the reaction (caprylic acid, fusel oil and esters) showed that the formed esters had distinct aromas from the starting materials, confirming that the changes in flavors occurred before and after esterification reactions.Keywords: isopentyl caprylate; immobilized lipase; fusel oil; optimization; esterification. INTRODUÇÃOEntre os diversos subprodutos gerados pela Indústria Sucroalcooleira, o óleo fúsel apresenta amplo potencial de reaproveitamento devido sua composição rica em alcoóis superiores e elevado volume gerado (120 milhões de litros/ ano). 1Apesar do seu aproveitamento não atuar diretamente na redução do custo final do álcool, sua utilização como insumo nas indústrias de transformação certamente representa um importante passo para aumentar a eficiência global da produção industrial do etanol. Atualmente, a taxa de recuperação do óleo fúsel é de apenas 25% do total produzido no país, ou seja, 30 milhões de litros/ ano.3 Possíveis alternativas para o aproveitamento deste subproduto incluem a produção de alcoóis superiores por destilação fracionada, 4 e síntese de ésteres por via química ou biotecnológica. [5][6][7] Ésteres são componentes importantes de aromas naturais e contribuem na formação e acentuação dos aromas em diversos alimentos. 8-11Com a demanda crescente de produtos naturais, a indústria de alimentos está interessada no uso da rota biotecnológica para produção de ésteres aromatizantes.11 Desta forma, é crescente o interesse da aplicação de catalisadores bioquímicos em síntese orgânica, 8-10 entre os quais especial atenção tem sido dedicada às enzimas lipolíticas (lipases e esterases), em função da elevada atividade catalítica exibida em diversos meios não convencionais. 9,10A síntese catalisada por lipases (glicerol éster hidrolases EC 3.1.1.3) de mais de 50 ésteres de aromatizantes já foi descrita na literatura 8,11 e, em princípio, a reação pode ser conduzida em meio reacional constituído de álcool e ácido carboxílico em presença ou ausência de...

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Section: Figura 1 Conversão Em éSter Durante a Síntese Do Caprilato unclassified

Section: Introductionunclassified

Síntese enzimática do caprilato de isopentila utilizando óleo fúsel como matéria-prima

Bôas¹,

Biaggio²,

Giordani³

et al. 2017

Quim. Nova

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“…(98°GL, Comercial), empregando-se solução alcoólica de KOH 0,02N (Merck) e fenolftaleína como indicador 20 , utilizando bureta digital de 50 mL (Hirshmann Techcolor). A conversão do substrato foi expressa em porcentagem molar do ácido graxo consumido, empregando-se a Equação 1.…”

Section: Teor De áCido Graxounclassified

Estudo da influência do solvente, carboidrato e ácido graxo na síntese enzimática de ésteres de açúcares

Paula¹,

Barboza²,

Castro³

2005

Quím. Nova

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Recebido em 21/6/04; aceito em 26/1/05; publicado na web em 30/6/05 STUDY OF THE INFLUENCE OF SOLVENT, CARBOHYDRATE AND FATTY ACID IN THE ENZYMATIC SYNTHESIS OF SUGAR ESTERS BY LIPASES. The aim of this work was to gain knowledge of enzymatic processes for the synthesis fatty acid esters of sugar, with the objective to develop an enzymatic process for the preparation of non-toxic biodegradable surface-active agents derived entirely from renewable resources. A wide range of data were collected for reaction conditions involving different sugars (glucose, fructose and sucrose), fatty acids (oleic, palmitic, lauric), solvents (hexane, heptane and t-butanol) and different sources of lipases in both free and immobilized forms. As a solvent t-butanol provided the best conditions to create a catalytic liquid phase in which the reaction occurs. Sugars were preferentially esterified in the following order: fructose > glucose > sucrose, depending on the enzyme preparation. For fructose no influence was found concerning de acyl donor and similar rates were achieved for all tested fatty acids. Ester synthesis was maximized for substrates containing fructose, lauric or oleic acids, t-butanol and lipase from porcine pancreas immobilized on polysiloxane-polyvinyl alcohol particles. Under such conditions molar conversions were higher than 50%.Keywords: lipase; carbohydrate; esters. INTRODUÇÃOAs mais diversas reações orgânicas (esterificações, interesterificações, trans-esterificações e hidrólises) podem ser efetuadas por rotas de síntese empregando catalisador químico ou bioquímico 1 . Por meio da biocatálise grandes melhorias de processo podem ser obtidas, principalmente em relação aos custos operacionais (tempo de reação, gasto de energia, mão-de-obra) 2 . Por esta razão, é cada vez mais crescente o interesse da aplicação de catalisadores bioquímicos em síntese orgânica 2 . Entre esses, especial atenção tem sido dedicada às enzimas lipolíticas, em função de sua alta atividade catalítica exibida em diversos meios orgânicos, catalisando a transferência de grupos acila de compostos doadores para uma ampla faixa de compostos aceptores diferentes da água 1-3 . As lipases têm sido utilizadas em uma variedade de segmentos biotecnológicos, como em indústrias de alimentos (desenvolvimento de aromas e maturação de queijos), de detergentes, farmacológicas (síntese de naxopreno e ibuprofeno), agroquímica (inseticidas e pesticidas) e oleoquímica (hidrólise de óleos e gorduras, síntese de biossurfactantes) 3-6 . Dentre os possíveis processos catalisados pelas lipases em meio orgânico, a síntese de ésteres apresenta-se como uma vertente bastante promissora, em função da importância de inúmeros ésteres na vida cotidiana 7 . Produtos naturais, tais como triglicerídeos, fosfolipídeos, esteróides, aromatizantes e fragrâncias, apresentam em comum uma ligação éster, apesar das diferentes propriedades físicas e diversas estruturas químicas que possuem 6-8 . Industrialmente, a esterificação empregando a lipase foi comercializada pela Unichema Interna...

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“…The precipitates were dialyzed in sodium phosphate buffer, pH 7.0, and lyophilized for use as crude lipase preparation in powder form. The lipase activities preparations were quantified by the hydrolysis of triolein (Macedo et al 1997). One unit (U) of lipase activity was defined as one mmole of oleic acid released per minute at 40ºC.…”

Section: Lipase Production and Activity Assaymentioning

confidence: 99%

Enzymatic synthesis of short chain citronellyl esters by a new lipase from Rhizopus sp

Macêdo¹,

Lozano²,

Pastore³

2003

Electron. J. Biotechnol.

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Short chain citronellyl esters were synthesized by a new microbial lipase from Rhizopus sp strain isolated and lipase produced at UNICAMP, Brazil. Direct esterification and transesterification reactions have been performed to produce citronellyl acetate and butyrate in a free-solvent system and with n-hexane in reaction medium. Reaction mixture for direct esterification and transesterification was carried out at 45ºC in equimolar concentration of substrates: acid or ester and alcohol. Only citronellyl butyrate was synthesized by direct esterification with yields from 95 to 100% after 24 hrs. of reaction time, with or without n-hexane. Citronellyl acetate was synthesized by transesterification with ethyl acetate and cytronellol, with yield of 58% after 48 hrs. and 48% of conversion for reaction butyl acetate and cytronellol. The results suggest that the size of the aliphatic chain from acyl donor was importance to conversion rate. Acids with more than two carbons showed to be better substrate for Rhizopus sp lipase. Transesterification reaction showed different behaviour, ester substrate with four carbons was better than six carbon for citronellyl acetate synthesis.

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Lipases microbianas na produção de ésteres formadores de aroma

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Síntese enzimática do caprilato de isopentila utilizando óleo fúsel como matéria-prima

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Estudo da influência do solvente, carboidrato e ácido graxo na síntese enzimática de ésteres de açúcares

Enzymatic synthesis of short chain citronellyl esters by a new lipase from Rhizopus sp

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