Ésteres de cloropropanóis e de glicidol em alimentos

Abstract

Recebido em 2/4/13; aceito em 11/7/13; publicado na web em 9/8/13 CHLOROPROPANOLS AND GLYCIDYL ESTERS IN FOODS. Chloropropanols are a well-known group of food processing contaminants. They are formed through the reaction between lipids and chlorides when submitted to thermal treatment, and can be found in free and bound form. Although free chloropropanols were identified around 30 years ago, the occurrence of bound forms, especially 3-MCPD, and glycidyl fatty acid esters, has only recently been reported in several food products. Dietary exposure to these ester-bound compounds has been considered a priority food safety issue since free forms can be potentially released through the action of gut lipases, representing a major toxicological concern.Keywords: 3-MCPD esters; glycidyl esters; oil refining. INTRODUÇÃOA formação de compostos tóxicos durante o processamento de alimentos tem sido considerada uma importante questão em relação à segurança alimentar. Estes compostos, que não são detectados na matéria-prima, podem ser formados por reações químicas entre substâncias naturalmente presentes e/ou adicionadas aos alimentos, durante processos envolvendo a utilização de altas temperaturas, fermentação, hidrólise e defumação, entre outros. A preocupação associada à ocorrência de tais contaminantes na dieta se justifica pelos riscos que eles podem representar à saúde do consumidor, uma vez que muitos deles são considerados possíveis ou prováveis agentes carcinógenos em seres humanos. 1 Embora a exposição humana a estas substâncias esteja ocorrendo há algumas gerações, sua presença em alimentos começou a ser descoberta somente por volta de 1960. Alguns exemplos incluem a identificação de N-nitrosaminas em peixes e carnes curadas, de aminas heterocíclicas em carnes e peixes grelhados e de cloropropanóis, entre eles o 3-monocloropropano-1,2-diol (3-MCPD), em proteína vegetal hidrolisada.2-4 Na última década, esta classe de contaminantes recebeu uma atenção ainda maior, devido à descoberta da formação de acrilamida e furano durante o tratamento térmico de uma grande variedade de alimentos que são regularmente consumidos pela população. 5,6 Adicional interesse por estes compostos foi despertado após a detecção de altos níveis de 3-MCPD ligado a ácidos graxos (ésteres de 3-MCPD) em diversos alimentos processados. 7A presença de ésteres de 3-MCPD em alimentos levantou uma preocupação imediata na comunidade científica mundial devido à possibilidade destes compostos representarem uma fonte adicional de exposição ao 3-MCPD, até então não conhecida, caso fossem hidrolisados pelas enzimas do sistema digestivo humano.8-11 Esta preocupação justifica-se pelo fato de que o 3-MCPD tem mostrado propriedades nefrotóxicas bem como capacidade de afetar a fertilidade e de induzir câncer em experimentos realizados com animais. 12Em um estudo preliminar realizado na Alemanha , considerando--se os níveis de ésteres de 3-MCPD encontrados em alimentos e assumindo que 100% destes ésteres são hidrolisados durante a digestão, foi possível verifica...

Thermal Contaminants in Coffee Induced by Roasting: A Review

“…Several compounds, including monochloropropanodiols (MCPDs) and dichloropropanols (DCPs), have been identified as contaminants of various foods. Studies show that 3-monochloropropane-1,2-diol (3-MCPD) ( Figure 5 ) is the most abundant chloropropanol, followed by 2-monochloropropane-1,3-diol (2-MCPD), 2,3-dichloropropan-1-ol (2,3-DCP), and 1,3-dichloropropan-2-ol (1,3-DCP), in the proportions of 10%, 1% and 0.1%, respectively, compared with that of 3-MCPD [ 152 , 153 , 154 , 155 ].…”

“…Chloropropanol esters are a class of molecules that have, in their chloropropanol structure, one or two hydroxyl groups esterified with fatty acids. Analogous to chloropropanols, their esters can be divided into two groups—the MCPD esters (MCPDE), which are the majority and comprise the esters of 3-MCPD (3-MCPDE) and 2-MCPD (2-MCPDE), and the esters of DCPs (DCPE) [ 152 , 153 , 154 , 155 ].…”