Constituintes químicos e avaliação da atividade antibacteriana de Macroptilium lathyroides (L.) Urb. (Fabaceae)

Abstract

Recebido em 11/4/13; aceito em 11/6/13; publicado na web em 2/8/13 CHEMICAL CONSTITUENTS AND EVALUATION OF ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF Macroptilium lathyroides (L.) Urb. (Fabaceae). The chemical investigation of the stems and branches of Macroptilium lathyroides led to the isolation of a mixture of β-sitosterol and stigmasterol. The extracts from the roots allowed the isolation of lasiodiplodin, a mixture of stigmast-4-en-6β-ol-3-one and stigmast-4,22-dien-6β-ol-3-one, de-O-methyllasiodiplodin, genistein and lupinalbin A. The structures of the isolated compounds were assigned on the basis of their NMR data, including comparison of their spectral data with values described in the literature. The antibacterial activity of crude extracts from stems, branches and roots was evaluated. This is the first report involving the chemical investigation of this species.Keywords: Macroptilium lathyroides; lasiodiplodin derivatives; coumaronochromone. INTRODUÇÃOO gênero Macroptilium, pertencente à família Fabaceae, compreende cerca de 20 espécies distribuídas nas Américas. Algumas espécies deste gênero são usadas como forrageiras, como adubo verde e na medicina popular. 1Macroptilium lathyroides (L.) Urb., conhecida popularmente como "Feijão-de-Pombinha" ou "Feijão-do-Campo", 2 é originária da parte tropical da América do Sul e foi introduzida na Índia tropical e subtropical, Austrália, África e Sudeste da América do Norte. 3 A ausência de relatos sobre a composição química desta espécie serviu como estímulo adicional para a investigação fitoquímica da mesma.O presente trabalho descreve os resultados obtidos do estudo fitoquímico dos galhos, talos e raízes de M. lathyroides e, ainda, os resultados da avaliação da atividade antibacteriana dos seus extratos brutos. PARTE EXPERIMENTAL Procedimentos experimentais geraisOs pontos de fusão foram determinados em aparelho Mettler Toledo, com placa aquecedora modelo FP82HT e central de processamento FP90, acoplado a um microscópio óptico monocular. As determinações foram realizadas a uma velocidade de aquecimento de 5 o C/min e os valores obtidos não foram corrigidos. Os espectros de absorção na região do infravermelho (IV) foram obtidos em espectrômetro ABB, modelo FTLA 2000-102, utilizando--se pastilhas de KBr.Os espectros 1D e 2D de ressonância magnética nuclear (RMN) foram registrados em espectrômetro Bruker DRX-500, operando a 500,13 MHz para Os espectros de massas de baixa resolução foram obtidos por impacto eletrônico a 70 eV em espectrômetro Shimadzu, modelo QP 5000, DI-50.A determinação de rotação óptica foi realizada em um Polarímetro 341 da Perkin-Elmer, à temperatura de 20 o C. Para as cromatografias de adsorção em coluna (CC) utilizou-se gel de sílica 60 (0,063-0,200 mm, Vetec) ou gel de sílica 60 (0,04-0,063 mm, Merck) como fase estacionária. Utilizou-se na eluição cromatográfica os solventes hexano, diclorometano, acetato de etila e metanol, puros ou em misturas binárias em gradiente de polaridade crescente. As análises cromatográficas em camada delgada (CCD) foram efetuad...

Chemistry and Pharmacognosy of the Genus Durio

“…Fungal metabolites: Two constituents (30)(31) (Figure 4) characterized from the bark of D. zibethinus were identified as (-)-(3R,4S)-4-hydroxymellein (30) and (R)-de-O-methyllasiodiplodin (31) [4]. The occurrence of the twelve membered macrolide (31) is not limited to fungi, since this compound has also been reported from plants [41][42][43][44][45][46]. Lasiodiplodin (32), with a structure related to that of 31, has also been extracted from the chloroform fraction of the stems of Euphorbia splendens (Euphorbiaceae) [42].…”