Feoforbídeo (etoxi-purpurina-18) isolado de Gossypium mustelinum (Malvaceae)

Abstract

Recebido em 6/3/09; aceito em 28/8/09; publicado na web em 11/1/10 ETHYL ESTER PURPURIN-18 FROM Gossypium mustelinum (MALVACEAE). The phaeophorbide ethyl ester named Purpurin-18 and the flavonoids quercetin and kaempferol were obtained by chromatographic procedures from the chloroform fraction of aerial parts of Gossypium mustelinum. The structure of these compound was determined by NMR, IR and mass spectra data analysis. This is the first occurrence of this compound in Angiosperm.Keywords: Gossypium mustelinum; phaeophorbide; ethyl ester purpurin-18. Substâncias naturais que estão relacionadas com a clorofila são relativamente raras na natureza, devido, provavelmente ao alto potencial fotodinâmico destes pigmentos. 4 A diversidade estrutural das feofitinas/feoforbídeos e as atividades biológicas que apresentam têm despertado muito interesse, principalmente na terapia fotodinâmica do câncer, sendo um novo método de tratamento com drogas menos tóxicas (sensibilizadores) que utiliza a luz visível e do infravermelho próximo (VIS/NIR) combinadas para gerar espécies citotóxicas derivadas de oxigênio (ROS) em um lugar selecionado do tratamento. INTRODUÇÃO 5Dando continuidade ao estudo químico de G. mustelinum é descrito neste trabalho o isolamento e a completa determinação estrutural da etoxi-purpurina-18. RESULTADOS E DISCUSSÃOO extrato etanólico das partes aéreas de G. mustelinum foi submetido à partição com solventes orgânicos.3 A fração clorofórmica foi submetida à cromatografia com Sephadex LH-20 e sílica gel e forneceu o feoforbídeo 1 e os flavonoides 2 (quercetina) e 3 (kanferol). A substância 1 foi isolada como um sólido amorfo preto azulado. . A cor preta azulada característica indicou a presença de um grande cromóforo que pode estar relacionado com a clorofila ou seus derivados. O espectro de RMN 1 H mostrou absorções características para a substância do tipo feoforbídeo ou seus derivados 6 pela presença de três grupos metilas ligadas a anel aromático (d H 3,68; 3,32 e 3,08), três sinais de hidrogênios olefínicos em d H 9,44; 9,27 e 8,54, e um grupo vinila (d H 6,25; 5,15 e 7,83) com um padrão característico para metileno, além da ausência da cadeia fitila, uma vez que o envelope característico de sinais na região alifática de grupos metilenos das feofitinas se encontra ausente. 6O espectro de APT junto com HMQC mostrou a presença de seis metilas, cinco grupos metilenos (quatro alifáticos e um olefínico), seis metínicos (dois alifáticos e quatro olefínicos) e dezoito carbonos quaternários (15 olefínicos e três carbonilas). Os dados de RMN e EM (ESI), associados com os graus de insaturação permitiram estabelecer a estrutura como um anidrido cíclico conjugado de seis membros, supostamente presente entre os carbonos C-13 1 -C-13 2 no anel E, com dois valores de carbonila em d C 164,17 e 159,36, além de um grupo etoxila (d C 60,40 e 14,2), provavelmente no lugar da cadeia fitila.O completo assinalamento da estrutura do núcleo porfirina da feoforbida 1 foi realizada através dos assinalamentos a longa distância ...

Avaliação Fitoquímica, Microbiológica e Citotóxica das Folhas de Gossypium arboreum L. (Malvaceae)

“…No Brasil e apresenta cerca de 50 espécies (45 espécies diploides e ocorrem cerca de 80 gêneros e 400 espécies. A família 5 alelotetraploides), distribuídas, principalmente, na África, Malvaceae é uma valiosa fonte de matéria prima para Austrália, Peru, México, Arábia e Brasil (SILVA, 2010). No obtenção de alimentos, bebidas, fármacos, madeira e âmbito etnobotânico as espécies mais citadas pela paisagismo (CARVALHO;GAIAD, 2002).…”