Determinação espectrofotométrica de hexametilenotetramina (HMT) em medicamentos, utilizando ácido cromotrópico e forno de micro-ondas

Abstract

Recebido em 6/11/08; aceito em 5/5/09; publicado na web em 30/9/09 SPECTROPHOTOMETRIC DETERMINATION OF HEXAMETHYLENETETRAMINE (HMT) IN PHARMACEUTICAL PREPARATIONS USING CHROMOTROPIC ACID AND MICROWAVE OVEN. This paper proposes a methodology for spectrophotometric determination of hexamethylenetetramine (HMT) by using chromotropic acid in a phosphoric acid media employing a domestic microwave oven as a source of heating. The reddish-purple soluble product is quantitatively formed after 30 s of irradiation and obeys the Beer´s law in the range between 0.1-1.2 mg L -1 HMT (r = 0.99925). The method was applied successfully in commercial pharmaceutical preparations containing dyes in their composition. The results showed that the method proposed is feasible for simplicity, speed, low cost, precision and accuracy when compared with United States Pharmacopeia official method.Keywords: hexamethylenetetramine; chromotropic acid; microwave oven. INTRODUÇÃOA hexametilenotetramina (HMT,1,3,5, metenamina, urotropina, aminofórmio) vem sendo utilizada como importante antisséptico do trato urinário desde 1894, quando Nicolaier percebeu que a administração oral desse composto levava à liberação do formaldeído em contato com os ácidos urinários.1 Mesmo atuando como germicida, a HMT já pode, segundo a literatura, ser biodegradada por ação fúngica em sistemas de tratamento de esgoto por lodo ativado.2 Além de sua importância farmacêutica, a HMT também é muito utilizada na composição de explosivos 3,4 e resinas. 5Sua estrutura molecular pode ser vista na Figura 1.De acordo com a literatura, 6 a hidrólise ácida de HMT libera quantitativamente os produtos amônio e formaldeído, segundo a reação: Os métodos titulométricos são bastante simples de serem executados, mas têm como característica negativa a baixa seletividade. Os métodos cromatográficos são bastante utilizados, mas atestam contra si o fato de requererem analistas bem treinados, serem onerosos em termos instrumentais e usarem solventes orgânicos, gerando resíduos químicos que merecem atenção especial no descarte. Alternativa intermediária seria o uso da espectrofotometria, com destaque para o método do ácido cromotrópico (ACT), o qual apresenta rapidez, simplicidade, precisão, repetibilidade, reprodutibilidade e baixo custo relativo, quando comparado aos demais procedimentos existentes na literatura.O método do ácido cromotrópico já era estudado desde Feigl, 17 mas foram Georghiou e Ho 18 que propuseram o mecanismo de reação aceito até os dias atuais, onde duas moléculas do ácido cromotrópico (ACT) são unidas quando reagem com uma de formaldeído, em meio fortemente ácido (H 2 SO 4 ) e sob aquecimento em banho, através de uma ponte metilênica. Esta estrutura intermediária é desidratada numa etapa seguinte, na posição dos grupos (-OH) fenólicos, formando-se um heterociclo. Por último, uma etapa de oxidação produz a estrutura colorida de interesse analítico, um composto dibenzoxantílico monocatiônico, planar e aromático, responsável por uma banda de absorção da luz visível na r...