Terpenos isolados de Coussarea platyphylla Müll. Arg. (Rubiaceae)

Abstract

Recebido em 7/8/08; aceito em 5/3/09; publicado na web em 10/8/09 TERPENES ISOLATED OF Coussarea platyphylla Müll. Arg. (RUBIACEAE). The phytochemical investigation of Coussarea platyphylla led to the isolation of triterpenes betulonic and betulinic acid, monoterpenes monotropein and monotropein salt, the diterpene trans-phytol and esteroids. The structures of the isolated compounds were assigned on the basis of spectroscopic data, including two-dimensional NMR methods. The antiproliferative properties against human cancer cell lines and molluscicidal activity against Biomphalaria glabrata of the crude methanolic extract and of its fractions were investigated. 5 Alguns dos triterpenos isolados mostraram-se bioativos para células tumorais.O estudo de Coussarea platyphylla, popularmente conhecida como jasmim-da-mata, teve como objetivo dar continuidade à investigação do potencial químico e farmacológico das espécies pertencentes à família Rubiaceae, em área de preservação ambiental da região de Porto Rico, na planície de inundação do alto do Rio Paraná, que abrange áreas dos estados do Paraná e Mato Grosso do Sul. Em estudo anterior da espécie Galianthe brasiliensis, 6 encontrada na mesma região e da mesma subfamília de C. platyphylla (Rubioideae), foi constatada a presença de esteroides, de ácido ursólico e de alguns iridoides como asperulosídeo e ondelandosídeo, os quais possuem potenciais antitumores 7 e são importantes marcadores quimiotaxonômicos na subfamília.6,8 Análises preliminares de atividade antiproliferativa em células tumorais do extrato bruto das partes aéreas apresentaram resultados promissores. 6O presente trabalho, primeiro estudo químico da espécie Coussarea platyphylla, descreve o isolamento e a identificação de dois triterpenos, um diterpeno e de dois iridoides e os resultados dos ensaios antitumorais e moluscicida dos extratos brutos e frações das folhas e galhos. PARTE EXPERIMENTAL Procedimentos experimentais geraisOs espectros de RMN (uni e bidimensionais) foram obtidos em espectrômetro Varian, modelo Mercury plus BB, operando a 300 MHz para 1 H e 75,5 MHz para 13 C. Os deslocamentos químicos foram dados em ppm, tendo como referência interna o tetrametilsilano TMS (δ= 0,0 ppm) ou o próprio solvente. Os solventes utilizados foram D 2 O, CD 3 OD e CDCl 3 . Para as cromatografias em coluna (CC) utilizou-se gel de sílica 60 (0,063-0,200 mm, Merck) ou Sephadex LH-20 como fase estacionária. Para as cromatografias em camada delgada (CCD) e em camada delgada preparativa (CCDP) empregou-se gel de sílica 60 G e 60 GF254 (Merck). A visualização dos compostos em CCD foi realizada por irradiação com luz ultravioleta em 254 e 366 nm e/ou por pulverização com solução de H 2 SO 4 /MeOH (1:1), H 2 SO 4 / anisaldeído/ácido acético (1:0,5:50 mL) seguido de aquecimento. A caracterização do cátion do sal orgânico foi realizada por meio de espectrômetro de absorção atômica Varian modelo AA 175 (comprimento de onda de 330,2 nm) usando chama de ar/acetileno como fonte de energia e lâmpada de cátodo oco. Material v...

Determinação do potencial tripanocida de derivados do ácido copálico

“…Como demonstrado nas análises por CLAE e CG-EM (figura 12), a região contaminante da amostra foi eliminada e o ácido copálico foi obtido com porcentagem de área relativa de (84,90%). Alguns trabalhos demonstraram a utilização de CCDP como um método eficaz para se obter terpenos isolados ARAUJO et al, 2009;SOUZA et al, 2011;COSTA et al, 2012). 14,34; 19,12; 19,24; 21,35; 21,59; 24,30; 33,46; 38, 15; 38,91; 39,57; 39, 96; 41, 96; 55, 34; 55, 98; 106,25; 114, 78; 148, 13; 164,01; 172,25; 172, 32.…”