O ensino de reações orgânicas usando química computacional: I. reações de adição eletrofílica a alquenos

Abstract

Recebido em 30/10/06; aceito em 26/10/07; publicado na web em 9/4/08 TEACHING ORGANIC REACTIONS USING COMPUTATIONAL CHEMISTRY: I. ELECTROPHILIC ADDITION REACTIONS TO ALKENES. Basic concepts that play an important role in some organic reactions are revisited in this paper, which reports a pedagogical experience involving undergraduate and graduate students. A systematic procedure has been applied in order to use widespread available computational tools. This paper aims to discuss the use of computers in teaching electrophilic addition reactions to alkenes. Two classical examples have been investigated: addition to non-conjugated alkenes and addition to conjugated dienes. The results were compared with those normally discussed in organic textbooks. Several important concepts, such as conformational analysis and energy control (kinetic and thermodynamic) involved in reaction mechanisms can be taught more efficiently if one connects theoretical and practical tools.Keywords: organic mechanism teaching; electrophilic reaction; quantum chemistry. INTRODUÇÃOO ensino dos mecanismos de reações em disciplinas de Quími-ca Orgânica para alunos dos cursos de graduação e pós-graduação em Química ainda representa um desafio. De certa forma, as idéi-as dos alunos sobre reações orgânicas estão relacionadas à "intuição química" e refletem um conhecimento compartimentalizado. O entendimento de uma reação química envolve conceitos microscópicos (em nível molecular) e macroscópicos (coleção de muitas moléculas) dos sistemas químicos investigados (reagentes, estados de transição e produtos) e o que se espera é que o aluno consiga correlacionar estes conceitos. Os principais fatores macroscópicos que influenciam o curso das reações são essencialmente dois: a variação da energia livre do sistema (que atua no controle termodinâmico da reação) e a velocidade de conversão de reagentes em produtos (relacionada ao controle cinético). Considerando a estrutura molecular, é possível fazer uma abordagem enfocando conceitos fundamentais, como comprimentos de ligações, ângulo de torção, análise conformacional, superfícies de energia potencial, estruturas de mínimo e máximo de energia, estrutura do estado de transição e modos vibracionais relacionados à quebra e formação de ligações. A aprendizagem destes conceitos inter-relacionados conduz a uma compreensão da química na sua integralidade, e não apenas a uma compreensão fragmentada do conhecimento.Uma vez que o ensino é um processo dinâmico que exige envolvimento e constante reflexão sobre as várias etapas do processo, algumas vezes se fazem necessárias mudanças de paradigmas para que se possam conduzir práticas docentes que promovam uma aprendizagem mais eficiente pelos alunos. Este processo de construção pode ser feito por uma via dupla, aliando teorias a ferramentas computacionais. Dessa forma, há uma fundamentação capaz de permitir a compreensão de um fenômeno (teoria) e um instrumento (computador) facilitando esta compreensão, sem desprezar a relevância do professor como mediador do processo....

Using Spreadsheet Software as a Teaching Tool in Qualitative Analytical Chemistry

“…A primeira etapa foi iniciada com uma apresentação expositiva teórica sobre o tema "equilíbrio químico: sistemas ácido-base", que incluiu o tópico "definição de potencial hidrogeniônico ( [11] 2004 Internet e ferramentas computacionais a [12] 2004 Software Educacional -Simulador: "AMPc" [13] 2005 Software Educacional -Simulador: "Titulando 2004" b [14] 2007 Software Educacional -Planilha: "TitGer" b [15] 2007 Software Educacional: Simuladores do equilíbrio [16] 2008 Simulação Computacional: Química Orgânica [17] 2011 Aplicação de planilhas: Titulações Potenciométricas b [18] 2011 Objeto Virtual de Aprendizagem: Modelos Atômicos [19] 2012 Software Educacional: Polarímetro Virtual [20] 2013 Software Educacional -Simulador: Atomística [21] 2014 Software Educacional -Simulador: "Stern Volmer" [22] a Ensino Médio. b Softwares voltados para o Ensino de Química Analítica.…”

Un método para enseñar el porqué suceden las reacciones químicas

“…Todos los mínimos de energía potencial están de acuerdo con los valores reportados para la longitud del respectivo enlace químico formado. 14,17,18 En la Figura 4 se muestra la segunda serie de reactividad, que corresponde a reacciones aromáticas de sustitución electrofílica y nucleofílica. En esta serie los estudiantes podrán observar que el benceno tiene la energía de molécula más alta, lo que lo hace el más reactivo en la serie.…”

Utilização de Flexquest como TDIC para o Ensino de Reações Orgânicas no Ensino Médio

“…Entretanto, segundo Binsfeld (2013), ao tratar dos assuntos referentes à Química Orgânica, por exemplo, os estudantes relatam que as aulas de desenvolvem no processo de memorização do conteúdo e repetição de exercícios, reverberando na falta de interesse dos alunos e na dificuldade dos mesmos em compreender os impactos da ciência na sociedade. Já Mariano (2008) argumenta que a compreensão dos estudantes em relação às reações orgânicas indica um conhecimento compartimentalizado e vinculado à 'intuição'. Espera-se das abordagens pedagógicas de Química que os estudantes compreendam os processos químicos e suas correlações com os diversos sistemas estruturais da sociedade, tais como o agrícola, tecnológico, científico e produtivo; através de práticas pedagógicas diferenciadas e enviesadas com os eixos da contextualização e interdisciplinaridade [Brasil 2002]…”

“…Essa perspectiva não é contemplada por práticas de ensino tradicionais, como a transferência e a memorização. O conteúdo de reações orgânicas, foco desse estudo, tão importante por discutir processos intrínsecos à vida, é, frequentemente, estudado de modo fragmentado e incompleto, assim como aponta Mariano (2008), por ser considerado um assunto denso e complexo. Por esse motivo, documentos oficiais como os PCNEMs, atentam para a necessidade de se diversificar práticas docentes, que devem ser sempre pautadas da contextualização e interdisciplinaridade, tratando do viés social e tecnológico.…”

“…Para isso, o ensino tradicional pautado em uma aprendizagem mecanizada dever ser superado. Tratando-se da química orgânica, Mariano (2008) explica que esse conteúdo ainda é abordado de forma muito expositiva e fragmentada, completamente distante de uma perspectiva contextualizada e interdisciplinar.…”