4-(hidroximetil)-benzenossulfonato de potássio: metabólito inédito isolado da alga marinha Bostrychia tenella (Rhodomelaceae, ceramiales)

Abstract

Recebido em 8/2/08, aceito em 8/4/08, publicado na web em 29/4/08 POTASSIUM 4-(HYDROXYMETHYL)-BENZENOSULFONATE: A NOVEL METABOLITE ISOLATED FROM THE MARINE RED ALGA Bostrychia tenella (RHODOMELACEAE, CERAMIALES). Chemical investigation of the dichloromethane/methanol extract of the marine alga Bostrychia tenella has led to the isolation of two aromatic compounds, the new sulfate metabolite potassium 4-(hydroxymethyl)-benzenosulfonate (1) and the compound 1-methoxyphenethyl alcohol (2), described previously as a synthetic product. Their structures were determined by spectroscopic methods including NMR, MS, IR and by comparison with literature data.Keywords: Bostrychia tenella; natural products; marine red alga. INTRODUÇÃOA intensa investigação por produtos naturais oriundos do reino vegetal resultou em grande evolução na aplicação destes insumos, contribuindo com a melhoria da saúde humana.1 Porém, apesar da infinita diversidade vegetal e de todo seu potencial biológico agregado, novas fontes de produtos naturais vêm ganhando destaque nas últimas décadas.2 Neste contexto, o oceano -um macro ambiente equilibrado, auto-suficiente e relativamente pouco explorado -causou efeito profundo na química de produtos naturais. Este ambiente tornou-se alvo de pesquisas visando a descoberta de substâncias potencialmente bioativas para fins terapêuticos, dentre outros.3 Ainda, deve ser ressaltada a utilização de metabólitos marinhos nas indústrias alimentícia, inseticida e cosmética, o que justifica os esforços contínuos de profissionais nesta nova linha de pesquisa. 4 Dentre as estruturas químicas diversas sintetizadas por organismos marinhos, não é de se surpreender que haja grande ocorrência de substâncias halogenadas e sulfatadas, uma vez que os íons sulfato, cloreto, brometo e iodeto estão presentes em abundância no ambiente marinho. 5 Na literatura, são apresentados diversos polissacarídeos sulfatados de importância econômica. São substâncias atóxicas com características gelatinizantes e espessantes que, muitas vezes, demonstram atividade farmacológica. Dentre estes, podemos citar as galactanas encontradas em Bostrychia montagnei, parcialmente sulfatadas e piruvatadas e ainda as agaranas de Acanthophora spicifera, as quais são altamente substituídas por grupos sulfatos e muitas vezes exibem potente e seletiva atividade antiviral contra HSV-1 e HSV-2. 6 Dentre as substâncias sulfatadas, também estão presentes aquelas não pertencentes à classe dos polissacarídeos, como por exemplo, os raros glicerídeos, ribosídeos, lipídeos e esteróides. Com relação aos compostos fenólicos, há uma produção expressiva de substânci-as sulfatadas em gêneros bastante estudados dentro da família Rhodomelaceae, como Polysiphonia 7,8 e Rhodomela. 9-11 Substâncias halogenadas, sulfatadas ou não, também são encontradas em núme-ro considerável de espécies das divisões Rhodophyta e Phaeophyta (algas pardas). 5,[12][13][14][15][16][17][18] No presente trabalho é descrito o isolamento de uma nova substância sulfatada a partir da alga vermelha Bostrychia...

Bostrychines A–F, Six Novel Mycosporine-Like Amino-Acids and a Novel Betaine from the Red Alga Bostrychia scorpioides

“…However, cryptic species are known to occur in several species complexes of Bostrychia , such as B. tenella , B. radicans , B. moritziana , B. simpliciuscula , B. calliptera and B. intricata [2,3]. Although the genus Bostrychia has recently received attention regarding its phylogeny and evolution, only a few studies have addressed their chemical composition, including reports on the occurrence of fatty acids, amino acids, carbohydrates, polysaccharides, betaines, phenolics, and mycosporine-like amino acids (MAAs) [4,5,6,7,8,9]. Regarding the latter, Bostrychia species have been reported to produce varying quantities of the UV-absorbing compounds mycosporine-glycine, shinorine, porphyra-334, palythine, asterina-330 and palythinol [9,10], however there are no detailed structural reports on the betaines.…”

Chemical constituents from red algae Bostrychia radicans (Rhodomelaceae): new amides and phenolic compounds

“…[6][7][8][9] In this context, polysaccharides isolated from Bostrychia montagnei Harvey were characterized 10 while the antiherpetic and anticoagulant activities of these compounds were reported by Duarte. 11 Moreover, two aromatic compounds were isolated from the alga Bostrychia tenella, namely, the new sulfated metabolite potassium 4-(hydroxymethyl)-benzenesulfonate and the compound 1-methoxyphenethyl alcohol. 12 However, research regarding the secondary metabolism of Bostrychia species remains scarce in the literature. Against this background, the present study aimed to describe the chemical investigation of red algae B. radicans, yielding the isolation and structural elucidation of 20 compounds, including two amides: N,4-dihydroxy-N-(2'-hydroxyethyl)-benzamide and N,4-dihydroxy-N-(2'-hydroxyethyl)-benzeneacetamide, both of which were isolated for the first time as natural products from the marine environment.…”

Algas e micro-organismos marinhos como fonte de substâncias bioativas: química e biologia de Bostrychia radicans e fungos endofíticos associados

“…A investigação química da espécie Bostrychia tenella, resultou no isolamento de duas substâncias aromáticas: a substância inédita 4-(hidroximetil)-benzenossulfonato de potássio (representada na Figura 5), bem como do álcool 1-metoxifeniletílico, descrito previamente como um produto de síntese (FELÍCIO et al, 2008 Diante desta excelente versatilidade quanto ao potencial biológico exibido por este gênero, optou-se por continuar o estudo químico da espécie Bostrychia radicans, no intuito de atribuir e estabelecer esta potencialidade às substâncias produzidas por este organismo.…”