Reações de oxidação de derivados de cis-octalinas promovidas por trinitrato de tálio (TTN)

Ferraz, Helena M. C.; Carneiro, Vânia M. T.; Vieira, Tiago O.; Silva, Luiz F.

doi:10.1590/s0100-40422008000400014

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“…52,54 The thallium(III)-mediated ring contraction of cis-octalins (cis-octahydronaphthalenes) was also investigated. Thus, the synthesis of cis-hydrindanes was achieved through the oxidative rearrangement of cis-octalins using TTN in TMOF, 64 MeOH-acetic acid (AcOH), 64 or MeCN 65 (e.g., Scheme 16). This approach is more efficient than that starting from cis-decalones (see Scheme 6).…”

Section: Scheme 13mentioning

confidence: 99%

Adventures in Ring-Contraction Reactions

Silva

2014

Synlett

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Nearly two decades of work on ring-contraction reactions is discussed in this account. We have developed several reliable protocols for the rearrangement of a number of different substrates using thallium(III) salts and, more recently, hypervalent iodine(III) reagents. A variety of ring systems, such as cyclopentanes, cis-and trans-hydrindanes, and indanes, can be obtained using these methods. Additionally, the stereoselective total syntheses of the sesquiterpenes (±)-, (-)-and (+)-mutisianthol and (+)-bakkenolide A, the indole alkaloid (±)-and (+)-trans-trikentrin A, and the potential drug (±)-indatraline have been achieved through a ring-contraction approach. 1 Introduction 2 Ring-Contraction Reactions Promoted by Thallium(III) 2.1 Thallium(III)-Mediated Ring Contraction of Cyclic Ketones 2.2 Thallium(III)-Mediated Ring Contraction of Cyclic Olefins 2.3 Thallium(III)-Mediated Ring Contraction of Homoallylic Alcohols 3 Ring-Contraction Reactions Promoted by Iodine(III) 4 Conclusion Key words: total synthesis, ring contractions, oxidative rearrangements, thallium(III), hypervalent iodine O TTN (1.1 equiv) CH 2 Cl 2 , r.t., 24 h CO 2 H 87% O TTN (1.5 equiv) CH 2 Cl 2 , r.t., 48 h CO 2 H 65%

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Section: Scheme 13mentioning

confidence: 99%

Adventures in Ring-Contraction Reactions

Silva

2014

Synlett

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“…The thallium(III)-mediated ring contraction of cis-octalins was also investigated. Thus, the synthesis of cis-hydrindanes was achieved through the oxidative rearrangement of cis-octalins using TTN in trimethyl orthoformate, 53 in methanol-acetic acid 53 or in acetonitrile 54 (Scheme 15). The reaction of a series of hexose and pentose glycals with TTN gives functionalized tetrahydrofurans, through a ring-contraction reaction.…”

Section: Scheme 13mentioning

confidence: 99%

Thallium(III) in Organic Synthesis

Silva¹,

Carneiro²

2010

Synthesis

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This review article discusses the literature regarding thallium(III) compounds in synthetic organic chemistry published in the last decade, including several applications in the total synthesis of natural products. The reactions that received the most attention in this period were: i) the oxidative rearrangement of chalcones; ii) the ring contraction of cyclic alkenes; iii) the oxidation of homoallylic alcohols; iv) aromatic thallations; and v) oxidative couplings, including with phenols.

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“…. Estudos Visando à Oxidação de Octalinas e Metileno-ciclo-hexanos -Introdução67Trabalhos posteriores mostraram que o tratamento de cis-octalinas com TTN em metanol, trimetilortoformiato (TMOF) ou acetonitrila resulta nos cis-hindrindanos com rendimentos moderados (Tabela 16) 143,144. Tabela 16.…”

unclassified

“…Tabela 16. Reações de octalinas com TTN em diferentes solventes143,144 Na síntese diastereosseletiva da (+)-baquenolida A, nosso grupo utilizou como etapa chave a contração de anel da octalona 34a para a construção do sistema cishidrindânico 145. Foi realizado um trabalho de metodologia nessa etapa, testando condições com TTN e com reagentes de iodo(III), como o DIB.…”

unclassified

Reações de expansão de anel promovidas por iodo(III)

Silva¹

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À minha avó, Dona Jô (in memoriam), ao meu pai, Assis, e aos meus tios, Niltamar e Mari, pelo exemplo, apoio e dedicação durante todos esses anos.ii Dedicatórias iii A todos os grandes professores da rede pública desse país, em especial à professora Gleice, por, apesar das dificuldades, se devotarem à profissão e acreditarem no potencial de seus alunos. iv Agradecimentos v Agradecimentos Gostaria de agradecer, primeiramente, aos dois grandes homens da minha vida: ao meu pai, Francisco de Assis, e ao meu marido, Yuri Alexandre. Ao meu pai pela dedicação de uma vida toda. Por ter sido um pai-mãe ótimo. Por me guiar, me entusiasmar, me ensinar e pelo zelo comigo, sempre. Pelas conversas sobre todos os temas, com análises críticas sobre a vida. Pelo amor, quase religioso, pela Ciência e pelas Artes. Somos duas pessoas que se admiram e se completam. De certa forma, sempre quis ser o meu pai e ele, sempre quis ser quem eu sou. É muito difícil, se não impossível, descrever o orgulho que sinto desse homem... De seu passado, de sua índole, de seu profissionalismo, enfim, dele como ele é. Ao Yuri, quero agradecer pelo companheirismo, pela amizade, pelo amor. Somos um, mas respeitamos nossas diferenças, e isso tem sido o pilar de nossa relação, juntamente com a sinceridade. Acho que antes de saber os predicados que queria em um companheiro, o Yuri já tinha todos. Devo ao Yuri partes cruciais do meu mestrado, como o incentivo para trabalhar em uma área diferente, que eu sabia que seria dura, mas que, afinal, era o que eu queria, e o incentivo durante o mestrado em si. Agradeço a ele pela sinceridade em lidar com as situações, me dizendo sempre o que achava correto, e não o que eu queria ouvir. Além disso, agradeço pelas gargalhadas e pela leveza em lidar com os momentos difíceis. Sinto-me honrada de estar ao lado de alguém tão superior, tão amável, tão tranquilo. Gostaria agora de agradecer ao restante de minha família. Agradeço inicialmente à Elaine Cristina, minha madrasta, pelos momentos juntas. O que mais me marcou no convívio com a Elaine foi seu apurado gosto musical, literário e culinário. Com ela, conheci perfumes, chocolates, livros, autores, cantores e pratos diferentes.Outra coisa que aprendi com ela foi a tentar fazer sempre as coisas bem feitas. Ela também foi a primeira pessoa que me contou sobre a vida de um uspiano e se eu já gostava dessa universidade antes mesmo de conhecê-la, devo em partes a ela.Aos meus tios, Niltamar e Mari, por terem me acolhido em sua família desde criança. Agradeço a minha tia pela amamentação, pelo amor, por permitir que sua mãe fosse minha obaa-chan, que seus sobrinhos fossem meus primos e seus filhos meus irmãos. Ainda nessa família, agradeço à minha prima Nika e ao meu primo Diego, Agradecimentos viii Quero registrar um grande obrigada ao nosso técnico e amigo, Joca. Nunca conheci uma pessoa tão sensata em suas palavras e ao mesmo tempo tão divertida. Agradeço ainda por todo o suporte no laboratório. Ok, sei que você é muito bem pago pelo Estado para isso, mas, ao menos para mim,...

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Reações de oxidação de derivados de cis-octalinas promovidas por trinitrato de tálio (TTN)

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