Métodos de obtenção, reatividade e importância biológica de 4-tiazolidinonas

Liesen, André P.; Aquino, Thiago Mendonça de; Góes, Alexandre J. S.; Lima, José Gildo de; Faria, Antônio Rodolfo de; Alves, A. J.

doi:10.1590/s0100-40422008000200033

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“…11,21,22 Em geral, as tiossemicarbazonas derivadas de aldeídos tendem a formar preferencialmente o isômero E, termodinamicamente mais estável. 23,24 A síntese de 4-tiazolidinonas pode ser efetuada por vários méto-dos, 6,25,26 sendo o mais comum aquele em que se empregam reações entre compostos α-aceto-halogenados e tioamidas. No caso em que se deseja obter esses heterocíclicos substituídos na posição 5 com o grupo ácido acético, utiliza-se anidrido maléico e seus derivados como bis-eletrófilos.…”

Section: Resultsunclassified

“…Portanto, as diferentes atividades biológicas podem ser atribuídas a grupos substituintes nas posições 2, 3 e 5 do anel (Figura 1a), onde promovem modificações nos parâmetros físico-químicos e estruturais (lipofílicos, eletrônicos, polares e estéricos) das moléculas. 6 A enzima enolpiruvil uridina difosfato N-acetilglucosamina redutase (Mur B), uma flavoproteína que ocorre em procariontes, tem papel fundamental na biossíntese do peptideoglicano da parede celular bacteriana, que é de vital importância para a manutenção da integridade celular. 7,8 Recentemente, as 4-tiazolidinonas substituídas têm sido relatadas na literatura como potenciais novos agentes inibidores da enzima Mur B.…”

Section: Introductionunclassified

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Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de novas 4-tiazolidinonas obtidas a partir de formilpiridina tiossemicarbazonas

Verçoza¹,

Feitoza²,

Alves³

et al. 2009

Quím. Nova

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, 50670-901 Recife -PE, BrasilRecebido em 14/5/08; aceito em 13/2/09; publicado na web em 3/7/09 SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF NEW 4-THIAZOLIDONES DERIVED FROM FORMIPYRIDINE THIOSEMICARBAZONES. Twelve novel 4-thiazolidinone derivatives (2a-l) have been synthesized by reacting formilpyridine thiosemicarbazones (1a-l) and anhydride maleic in toluene. Their chemical structures were confirmed by IR, 1 H and 13 C NMR. The new compounds were submitted to in vitro evaluation against pathogenic Gram-positive, Gram-negative bacteria and yeasts. The findings obtained showed that the compounds 2a, 2d, 2e and 2g were effective against some of the bacterial strains used, whereas the compounds 2d, 2e and 2i exhibited a moderate antifungal activity against the yeast strains evaluated. An initial structure activity relationship (SAR) was established.Keywords: 4-thiazolidinones; formilpyridine thiosemicarbazones; antimicrobial activities. INTRODUÇÃOO aumento da resistência a antibióticos, principalmente em populações bacterianas de origem hospitalar, é um assunto que vem sendo bastante estudado por pesquisadores da academia e das indústrias farmacêuticas. Na verdade, diversas bactérias, que anteriormente apresentavam sensibilidades às substâncias utilizadas nos tratamentos clínicos, passaram a ser resistentes a quase todos os fármacos disponíveis no mercado, tornando-se micro-organismos multirresistentes. 1,2 Atualmente, tem-se aumentado a procura por fármacos mais eficazes e seguros, que causem menos efeitos colaterais possíveis, proporcionando aos seus usuários menor rejeição e maior sucesso nos tratamentos. Nesse contexto, a química orgânica medicinal através dos planejamentos e modificações moleculares tem contribuído para a maior parte das novas descobertas, observando-se um crescimento considerável de compostos sintéticos para uso medicinal, os quais têm sido empregados no combate às diversas doenças. Os grupos bioisósteros possuem grande aplicação no planejamento de novos fármacos. Substituição clássica isostérica quando aplicada em um anel leva a diferentes sistemas heterocíclicos análogos que podem ser bioisósteros eficazes. De fato, a substituição do benzeno pelo heterociclo tiofeno ou piridina resultou em análogos estruturais com retenção da atividade biológica no âmbito de diferentes séries de agentes farmacológicos. 3,4 O sucesso do emprego de bioisosterismo como estratégia no desenvolvimento de novas substâncias farmacoterapeuticamente atraentes tem observado significativo crescimento em distintas classes terapêuticas. 5 4-tiazolidinonas representam uma classe de compostos de grande interesse científico devido as suas propriedades químicas e ao extenso espectro de atividades biológicas. O anel 4-tiazolidinona possui vários sítios de substituição, o que leva a um grande número de análogos estruturais. Portanto, as diferentes atividades biológicas podem ser atribuídas a grupos substituintes nas posições 2, 3 e 5 do anel (Figura 1a), onde promovem modificações nos parâmetros físico-químicos e estruturais...

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Section: Resultsunclassified

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Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de novas 4-tiazolidinonas obtidas a partir de formilpiridina tiossemicarbazonas

Verçoza¹,

Feitoza²,

Alves³

et al. 2009

Quím. Nova

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“…Thiazolidinones are the valuable pharmacological agents such as antitumor , anticonvulsant , antimicrobial , antitubercular , and anti‐HIV . The 1,3‐thiazolidin‐4‐ones were prepared by the reaction between an aldehyde or a ketone, an amine, and mercaptoacetic acid, either in a one‐step or in a two‐step process . The thiazolidinones were also synthesized from piperonilamine under ultrasound irradiation .…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of Heteroaryl Thiazolidinones and Azetidinones under Conventional and Ultrasonication Methods

Reddy

Padmaja

Padmavathi

2014

Journal of Heterocyclic Chem

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“…N , N ′‐dicyclohexylcarbodiimide can promote dehydration but azeotropic distillation is the most common protocol applied for water removal. 4‐Thiazolidinones can also be prepared through cyclization reactions of imines, thiosemicarbazides, thiourea and thioamides with α‐haloacetic and α‐mercaptoacetic acids as shown in Scheme . These reactions have also been carried out using microwave and ultrasound irradiation .…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of Novel Ethyl (substituted)phenyl‐4‐oxothiazolidin‐3‐yl)‐1‐ethyl‐4‐oxo‐1,4‐dihydroquinoline‐3‐Carboxylates as Potential Anticancer Agents

Facchinetti

Guimarães

Souza

et al. 2014

Journal of Heterocyclic Chem

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A series of ethyl (substituted)phenyl-4-oxothiazolidin-3-yl)-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylates (7a-g) has been prepared from reactions between aminoquinolones 6 with arenealdehydes and mercaptoacetic acid. The critical intermediates, 6a and 6b, were obtained from appropriate amines by a sequence of steps involving (i) reaction with diethylethoxymethylenemalonate, (ii) thermal cyclization in diphenyl ether, (iii) ethylation and (iv) Pd/C catalyzed reduction. New compounds 7a-g were fully identified and characterized by NMR ( 1 H and 13 C) and specifically for 7d by X-ray crystallography. Compounds 7b-f were found not to exhibit activity at 10 uM concentrations against gastric ascitis (AGP-01), gastric adenocarcinoma kind intestinal (ACP-02), colon (HCT-116) and murine melanome (B16F10) cancer cells. However, none exhibited cytotoxicity against normal cells human fibroblast (MRC-5), murine fibroblast (NIH3T3) and normal human melanocyte (Melan-A).

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Synthesis of Heteroaryl Thiazolidinones and Azetidinones under Conventional and Ultrasonication Methods

Synthesis of Novel Ethyl (substituted)phenyl‐4‐oxothiazolidin‐3‐yl)‐1‐ethyl‐4‐oxo‐1,4‐dihydroquinoline‐3‐Carboxylates as Potential Anticancer Agents

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