Alcalóides pirrolizidínicos em espécies do gênero Senecio

Abstract

Recebido em 20/7/05; aceito em 14/10/05; publicado na web em 5/5/06 PYRROLIZIDINE ALKALOIDS FROM Senecio SPECIES. Senecio species contain a large variety of secondary metabolites and many of these plants afford pyrrolizidine alkaloids. This paper is a review of the literature, describing 62 pyrrolizidine alkaloids already isolated in 62 of more than 2000 species of Senecio, distributed worldwide. The structure-activity relationships involving their toxicity are also discussed, since some Senecio species used for medicinal purposes are responsible for causing serious adverse effects.Keywords: Senecio; pyrrolizidine alkaloids; hepatotoxicity. INTRODUÇÃOO gênero Senecio (tribo Senecioneae, Asteraceae) é constituí-do por mais de 2000 espécies de ampla distribuição mundial 1 . No Brasil, foram catalogadas cerca de 85 espécies pertencentes ao gênero, dentre as quais 33 são nativas da região sul 1 e 25 foram identificadas no Rio Grande do Sul 2 .Os alcalóides pirrolizidínicos (APs) são considerados um importante grupo de constituintes do gênero Senecio. São conhecidos por causarem intoxicações em animais herbívoros de grande porte, como bovinos, ovinos, suínos e eqüinos, levando a perdas consideráveis na pecuária para o sul do Brasil, Argentina, Paraguai e Uruguai [3][4][5] . A literatura também relata a ocorrência de intoxicações fatais em seres humanos devido ao consumo de espécies de Senecio contendo Aps 6-8 , que têm sido empregadas na medicina popular de diversos países, inclusive na América Latina 9-11 . TIPOS DE ALCALÓIDES PIRROLIZIDÍNICOS ENCONTRADOS EM ESPÉCIES DE SenecioAPs são ésteres de aminoálcoois com um núcleo pirrolizidínico (necina) e ácidos alifáticos (ácidos nécicos), que podem ocorrer na forma de mono, di e diésteres cíclicos. As necinas caracterizam-se por apresentar um sistema bicíclico com um nitrogênio terciário como "cabeça de ponte", um grupamento hidroximetila em C1 e uma hidroxila em C7 8 (Figura 1). Os APs podem apresentar a necina insaturada entre os carbonos C1 e C2, sendo esta característica um pré-requisito para a sua toxicidade aguda e crônica 8,12,13 . Os APs que possuem a necina saturada não são tóxicos aos mamíferos 14 .Segundo Trigo 15 , por serem muito comuns ao gênero, os APs podem ser utilizados como marcadores quimiossistemáticos para a tribo Senecioneae, uma vez que a maioria apresenta uma estrutura macrocíclica diéster do tipo senecionina (Tabela 1) e/ou são mono e diésteres do tipo triangularina (Tabela 2).Embora os alcalóides pirrolizidínicos sejam considerados metabólitos secundários característicos do gênero Senecio, eles não estão presentes em todas as espécies e também têm sido relatados em gêneros vizinhos 53 . Além da variabilidade inter-específica na composição de APs, pode ocorrer variação intra-específica na concentração dos mesmos, conforme a época e o local da coleta, a parte da planta e seu quimiotipo 24 .A biossíntese dos APs tem início nas raízes de Senecio, onde são produzidos primeiramente N-óxidos da senecionina. Estes são transportados para os órgãos super...

Composição e atividade antibacteriana dos óleos essenciais de Senecio crassiflorus var. crassiflorus

“…3 Para esta espécie já foi descrita a presença de sesquiterpenóides do tipo isodaucano, 4 alcalóides pirrolizidínicos 5 e o sesquiterpeno germacreno D. 6 Várias espécies pertencentes ao gênero Senecio são utilizadas na medicina popular no combate a infecções, embora apresentem toxicidade reconhecida devido à presença de alcalóides pirrolizidínicos. 7 Uma vez que apresentam uma atividade metabólica especial, os vegetais superiores são capazes de produzir substâncias antibióticas utilizadas como mecanismo de defesa contra predação por microrganismos, insetos e herbívoros. 8 O presente trabalho relata a análise da composição do óleo essencial de diferentes órgãos vegetais de S. crassiflorus var.…”

Análise fitoquímica, potencial antioxidante e toxicidade do extrato bruto etanólico e das frações da espécie Senecio westermaniiDusén frente à Artemia salina

“…Além dos flavonoides, Silva et al (2006) evidenciaram a presença de alcaloides pirrolizidínicos, sendo esta classe de metabólito secundário considerado um marcador quimiossistemático para a tribo Senecioneae.…”

Two New Furanoeremophilanes from Senecio santelisis

“…The presence of a OH group was deduced from the FT-IR absorption at 3492 cm À 1 , and by the signal at 69.3 ppm in the 13 C-NMR spectrum. The location of the OH group at C(1) was (A and B) as well as the relative configuration at C(10) and C(5), as depicted, was established by the observed NOESY correlations between the signal of Me (14) and HÀC (10) and HÀC (1). In addition, literature data indicate that, in cisfused furanoeremophilanes, the 1 H-NMR signal of HÀC(10) (spin coupled to HÀC(1)) is a broad singlet, while, in the trans-fused counterparts, the HÀC(10) signal is a doublet with J ¼ 10 [8] [23] [24].…”