Metodologias de síntese de 2-arilcicloexanonas

Abstract

Revisão de fenil-magnésio (1a) à 2-cloro-4-metilcicloexanona (4) resulta em uma mistura de 4-(5) e 5-metil-2-fenilcicloexanonas (6, Esquema 1) 4. A proposta mecanística mais coerente para estes resultados experimentais aponta para o ataque inicial do organo-metálico 1a à carbonila, gerando o alcóxido 8 que, por substituição nucleofílica interna, desloca o halogênio, formando o intermediário epóxido 9. No processo de isolamento, há a abertura do anel epóxido, com formação do carbênio benzílico 10 que, por eliminação, fornece a 2fenilcicloexanona (3a), via o enol 11. (Esquema 2).