Alcalóides alquilpiridínicos de esponjas marinhas

Abstract

Recebido em 8/3/96; aceito em 29/8/96 ALKYLPYRIDINE ALKALOIDS FROM MARINE SPONGES. The chemistry of alkylpyridine alkaloids originating from marine sponges is comprehensively reviewed, with emphasis on their natural occurrence, methods for their isolation, spectroscopic characterization, biological activities e chemical synthesis. A likely chemotaxonomic role is suggested, as markers for sponges of the Order Haplosclerida (Demospongiae).Keywords: marine sponges; alkylpyridine alkaloids. REVISÃO INTRODUÇÃOEsponjas (Phylum Porifera) são animais aquáticos, marinhos ou de água doce, sésseis na fase adulta, de cores, formas e dimensões variadas. São metazoários primitivos (considera-se que as esponjas surgiram há entre 600.000.000 e 450.000.000 anos, no período Cambriano), provavelmente os primeiros animais pluricelulares a surgirem ao longo da evolução. As esponjas não possuem órgãos ou sistemas diferenciados, suas células não constituem tecidos strictu sensu, e as ligações intercelulares são lábeis e instáveis. Devido a seu caráter primitivo, as esponjas são um dos elementos dominantes em diversos ecossistemas marinhos passados e presentes, dentre estes os arrecifes coralinos e os ambientes antárticos 1-3 . Mais de 5000 espécies de esponjas já foram descritas até o momento presente. O filo Porifera é cosmopolita, podendo ser encontrado da faixa entremarés ao assoalho dos oceanos, inclusive em fossas abissais (abaixo de 8000 metros). A classificação atual dos espongiários divide o filo Porifera em dois subfilos: Symplasma com uma única Classe, Hexactinellida (esponjas com esqueleto formado por espículas com seis pontas, ou hexáctinas, compostas de silício), também conhecidas como esponjas-de-vidro; e Cellularia, com duas Classes, Calcarea (esponjas com esqueleto formado por espículas de carbonato de cálcio), e Demospongiae (esponjas com esqueleto de espículas de silício ou de espongina, ou ainda de uma combinação de ambas), esta compreendendo 90% do número total de espécies 4-9 . Apesar de estudados há mais de um século e meio, ainda há questões fundamentais a responder acerca dos Porifera devido, em grande parte, à controvérsias quanto à sua taxonomia, o acesso à muitas espécies só ter sido possível após o advento do mergulho autônomo a partir da II Guerra Mundial, bem como à dificuldade de sua manutenção em aquários devido a sua morte precoce ou significativas alterações no seu padrão metabólico. Dentre os invertebrados, os espongiários são os menos estudados do ponto de vista biológico 10 . Considera-se que as esponjas foram os primeiros animais marinhos estudados do ponto de vista químico [11][12][13][14][15][16] . Estudos com produtos naturais de esponjas marinhas forneceram importantes informações do ponto de vista quimiotaxonômico [17][18][19][20] , ecológi-co [19][20][21][22][23][24][25][26][27][28][29][30][31][32][33][34][35][36][37][38] . Sem perder tempo, ele as corta vigorosamente com uma pequena foice. Tão logo arranca a esponja da rocha, ele puxa a corda à qual está atado chamando seus companheiros pa...

Antibiotic, cytotoxic and enzyme inhibitory activity of crude extracts from Brazilian marine invertebrates

“…Sponges of the order Haplosclerida, such as those belonging to genera Callyspongia, Haliclona, Niphates and Pachychalina, are a remarkable source of bioactive alkylpyridine and alkylpiperidine alkaloids (reviewed in Andersen et al, 1996;Almeida et al, 1997;Berlinck, 2007). In our screening, sponges of these four genera yielded active crude extracts in several of the bioassays, some of them with a high activity level.…”

Ingenamine G and Cyclostellettamines G−I, K, and L from the New Brazilian Species of Marine SpongePachychalinasp.

“…Comprehensive reviews of this structural class of secondary metabolites have appeared in 1996, 2 1997, 3 and 2000. 4,5 Not only are these alkaloids considered chemotaxonomic markers of Haplosclerid sponges, 2,3 but many of them present potent biological activities.…”

Aplysfistularine: a novel dibromotyrosine derivative isolated from Aplysina fistularis

“…[4][5][6][7][8][9][10] Marine sponges are a prolific source of a huge variety of secondary metabolites. [11][12][13][14][15] Sponges of the order Verongida, and the family Aplysinidae, characterized by the absence of terpenes and the production of steroids, produce a wide diversity of bromotyrosine-containing metabolites with interesting biological properties. 16 The richest sources of biogenetically, tyrosine--derived bromo-containing amines, are members of the Verongida order, and the genus Aplysina.…”