2002
DOI: 10.1590/s0001-37652002000200004
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New enamine derivatives of lapachol and biological activity

Abstract: A convenient synthesis of the new enamine derivatives 2-(4-morpholinyl)-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthalenedione, 2-(1-piperidinyl)-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphtalenedione and 2-(1-pyrrolidinyl)-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthalenedione was carried out from natural 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthalenedione (lapachol) and morpholine, piperidine and pyrrolidine. The structures of the products were established mainly by NMR analysis, including 2D experiments. Biological activities of these pro… Show more

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“…( Colins et al, 1997;Cienfuegos;Vaitsman, 2000;Alencar et al, 1990) e a identifi cação das substâncias foi realizada pela interpretação dos respectivos espectros de massa e por comparação com espectros de massa de banco de dados e com dados da literatura (Adams, 1989). Os bioensaios foram desenvolvidos usando metodologia descrita (Oliveira et al, 2002) feitos em triplicas e em diferentes concentrações (1000, 500, 250, 100, 50 e 10 ppm) utilizando larvas dos mosquitos Aedes aegypti e Culex quinquefasciatus no terceiro estádio de vida (Hamburger;Hostettmann,1991;McLaughlin;Anderson, 1988;Cepleanu, 1993 com água para 20 mL. Na mistura foram adicionadas 10 larvas, sendo contadas as larvas vivas após 24 h. Paralelamente foram feitos controles positivos utilizando o larvicida Temefós, e em branco utilizando-se água + DMSO 2%.…”
Section: Methodsunclassified
“…( Colins et al, 1997;Cienfuegos;Vaitsman, 2000;Alencar et al, 1990) e a identifi cação das substâncias foi realizada pela interpretação dos respectivos espectros de massa e por comparação com espectros de massa de banco de dados e com dados da literatura (Adams, 1989). Os bioensaios foram desenvolvidos usando metodologia descrita (Oliveira et al, 2002) feitos em triplicas e em diferentes concentrações (1000, 500, 250, 100, 50 e 10 ppm) utilizando larvas dos mosquitos Aedes aegypti e Culex quinquefasciatus no terceiro estádio de vida (Hamburger;Hostettmann,1991;McLaughlin;Anderson, 1988;Cepleanu, 1993 com água para 20 mL. Na mistura foram adicionadas 10 larvas, sendo contadas as larvas vivas após 24 h. Paralelamente foram feitos controles positivos utilizando o larvicida Temefós, e em branco utilizando-se água + DMSO 2%.…”
Section: Methodsunclassified
“…Após 24 horas, à temperatura ambiente, as larvas mortas foram contadas e calculada a percentagem letal e posteriormente a CL 50 . Os testes foram feitos em triplicata (Oliveira et al, 2002). Paralelamente foram feitos testes em branco, utilizandose DMSO e água.…”
Section: Ensaio Larvicidaunclassified
“…Due to its ubiquity and beauty, the species was designated the national flower of Brazil and is the emblem of the Brazilian Botanical Society (Gentry 1992b). In addition to its ornamental value (Lorenzi 1992), the species is important for the timber industry, as well as for the pharmaceutical industry, which uses it for a variety of purposes (Gentry 1992a, Lorenzi 1992, including cancer-related research (Oliveira et al 2002;Salustiano et al 2010). This species is reportedly hexaploid, with 2n=120 chromosomes, presenting monoembryonic populations (Sampaio 2010) and populations with high percentages of polyembryonic seeds (Mendes-Rodrigues et al 2012).…”
Section: Introductionmentioning
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