The chemistry of Brazilian Leguminosae. LX. Indolylacetic acid from Tachigalia paniculata

Dias, Silvia M.C.; Maia, José Guilherme S.; Ferreira, Zenaide S.; Gottlieb, Otto R.

doi:10.1590/1809-43921982124805

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“…Foram isolados vários flavonóides, bem como as substâncias ácido indolacético, aldeído cafeico, 4-hidroxi-benzoato de metila, 3,4-diidroxi-benzoato de metila, triptamina, metil-triptamina e sitosterol. [10][11][12] T. myrmecophyla é encontrada em grande quantidade na Amazônia, estando entre as 15 espécies mais comuns na Floresta Nacional do Tapajós. 13 É uma árvore muito resistente à ausência de luz, suportando estados de sufocamento durante vários anos e lentos reflorestamentos.…”

Section: Introductionunclassified

Potencial alelopático de catequinas de Tachigali myrmecophyla (leguminosae)

Lôbo¹,

Castro²,

Arruda³

et al. 2008

Quím. Nova

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Recebido em 10/11/06; aceito em 20/9/07; publicado na web em 10/3/08 ALLELOPATHIC POTENTIAL OF CATECHINS OF THE Tachigali myrmecophyla (Leguminosae). Two compounds, (+)-catechin and epicatechin, were isolated from leaves of T. myrmecophyla, using chromatographic techniques. The structural identification was carried out on the basis of 1 H and 13 C NMR spectral data and comparison with literature data. The compounds (+)-catechin and epicatechin were submitted to germination inhibition and radicle and hypocotyl growth assays. Results showed some significant activities confirming the initial hypothesis about allelopathic properties of that plant.Keywords: Tachigali myrmecophyla; allelopathy; catechin. INTRODUÇÃOA pecuária é uma atividade que movimenta uma grande parte do mercado nacional e internacional e de grande importância para a economia da Amazônia. Neste contexto, plantas invasoras de pastagem causam elevados prejuízos, pois competem com os pastos sadios e, em alguns casos, são letais para o gado.Para manter o pasto limpo são empregados métodos como a queimada, a roçagem e mais recentemente métodos químicos (herbicidas). Esses métodos tornam-se inadequados, considerando seus custos elevados e a poluição que causam ao meio ambiente.Estudos mostram que uma planta pode, direta ou indiretamente, interferir no desempenho de outras plantas em sua vizinhança através da produção de substâncias químicas, liberadas para o meio ambiente, fenômeno que Molish, em 1937, chamou de alelopatia. 1Ao longo das últimas décadas, se observa um crescente interesse na busca de substâncias com propriedades alelopáticas, podendo levar à descoberta de um herbicida natural, que aja diretamente na planta invasora e não cause agressões ao meio ambiente. Inúmeros trabalhos foram publicados nos últimos anos envolvendo a prospecção de substâncias químicas com atividades alelopáticas em espécies arbóreas. 2-8Tachigali myrmecophyla, pertencente à família Leguminosae e sub-família Ceasalpinoideae, conhecida popularmente como "Tachi preto", é objeto do presente estudo. Sua escolha para investigação fitoquímica e da atividade alelopática se deu com base em observações de campo. Foi constatado que poucas plantas cresciam no entorno do Tachi preto, indicando a presença de substâncias com propriedades alelopáticas. Assim, os testes realizados com seus extratos confirmaram a ocorrência de efeitos alelopáticos sobre plantas invasoras de pastagem. 9O levantamento bibliográfico indicou a ausência de informações a respeito da composição química e atividade alelopática da espécie, mostrando a necessidade de realização de estudos.Substâncias antioxidantes e anti-radicais livres foram encontradas em algumas espécies deste gênero. Foram isolados vários flavonóides, bem como as substâncias ácido indolacético, aldeído cafeico, 4-hidroxi-benzoato de metila, 3,4-diidroxi-benzoato de metila, triptamina, metil-triptamina e sitosterol. 10-12T. myrmecophyla é encontrada em grande quantidade na Amazônia, estando entre as 15 espécies mais comuns na Floresta Nacional ...

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Section: Introductionunclassified

Potencial alelopático de catequinas de Tachigali myrmecophyla (leguminosae)

Lôbo¹,

Castro²,

Arruda³

et al. 2008

Quím. Nova

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“…This species is a perennial tree native to South America (Brazil, Colombia, Guyana, Peru, Venezuela), 1 where it is commonly known as "tachy" or "bergantin", 2 and its wood is used for commercial purposes. Previous studies on this species led to the isolation of 3-indoleacetic acid from the wood 3 and indole alkylamines from the inflorescence 4 of the plant.…”

mentioning

confidence: 99%

Antioxidant and Free-Radical Scavenging Activity of Constituents of the Leaves of Tachigalia paniculata

et al. 2002

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Two new myricetin glycosides, myricetin 7-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranoside (1) and myricetin 7-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranoside (2), together with the known compounds quercetin 3-O-beta-D-glucopyranoside (3), quercetin 3-O-alpha-L-rhamnopyranoside (4), quercetin 3-O-beta-D-galactopyranoside (5), methyl gallate (6), isovanillin (7), 4-hydroxymethylbenzoate (8), 3,4-dihydroxymethylbenzoate (9), and caffeoyl aldehyde (10) were isolated from the leaves of Tachigalia paniculata. The structures of these compounds were determined by spectroscopic methods. Their antioxidant activity was determined by measuring free-radical scavenging effects using three different assays, namely, the Trolox Equivalent Antioxidant Capacity (TEAC) assay, the coupled oxidation of beta-carotene and linoleic acid (autoxidation assay), and the inhibition of xanthine oxidase activity. Compounds 1, 2, and 6 showed activity in the TEAC test, compounds 5-7 and 10 were moderately active in the autoxidation assay, while compounds 1 and 2 were the most potent of the isolates in the xanthine oxidase test.

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“…Wood samples of both species were found to contaiη (+)-methyl vouacapenate (Sploelstra, 1930;King et al, 1955). In continuation of our work on the chemistry of Leguminosae (for Part LX see Dias et al, 1982), we wish to re port that the trunk wood of V.pallidior Ducke also contains a substantial quantity of the same compound. Methyl vouacapenate is also accesscible through total synthesis (Spencer et al, 1971).…”

mentioning

confidence: 99%

The chemistry of Brazilian leguminosae. LXI. (+)-Methyl Vouacapenate from Vouacapoua pallidior

Dias

Maia²,

Ferreira

et al. 1984

Acta Amaz.

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The chemistry of Brazilian Leguminosae. LX. Indolylacetic acid from Tachigalia paniculata

Abstract: The ethanolic extract of trunk wood of Tachigalia paniculata Ducke (Leguminosae-Caesalpinioideae) was found to contain substantial quantities of 2-(3-indolyDacetic acid.

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Potencial alelopático de catequinas de Tachigali myrmecophyla (leguminosae)

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Antioxidant and Free-Radical Scavenging Activity of Constituents of the Leaves of Tachigalia paniculata

The chemistry of Brazilian leguminosae. LXI. (+)-Methyl Vouacapenate from Vouacapoua pallidior

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