1,3‐Dipolare Additionen an 7‐Methylthieno[2,3‐c]pyridin‐1,1‐dioxid

Abstract

1,3‐Dipolar Additions to 7‐Methylthieno[2,3‐c]pyridine 1,1‐dioxide 1,3‐Dipolar additions of diazomethane, diazoethane, ethyl diazoacetate, phenyldiazomethane and phenyl azide to 7‐methylthieno[2,3‐c]pyridine 1,1‐dioxide have been examined. The structures of the primary products e.g. 2, 8, 18, 25 have been established and their behaviour towards elevated temperatures and/or basic conditions was investigated. Under these conditions the primary products lost SO2 or N2 to yield e.g. 4, 11, 19, 21, 23, 27, 28.

1,3‐Dipolare Addition von 2‐Benzonitrilio‐2‐propanid an 7‐Methylthieno[2,3‐c]pyridin‐1,1‐dioxid und Folgereaktionen

“…Wir haben 7-Methylthieno [2,3-c]pyridin-1, I-dioxid (3) [4], in dem das Vinylsulfon als Bestandteil eines heterocyclischen Ringsystems enthalten ist, mit dem Dipol 2 umgesetzt und als Hauptprodukt das annelierte Pyrrolinderivat 4 (> 80%) erhalten (Schema 2). Das regioisomere Pyrrolinderivat 5 wird in ca.…”

“…5-trimethyl-3-phenyI-3~, 4': 4. SIthienol2,[3][4]. Zu einer Liisung von 30 g (91,9 mmol) 4 in 850 ml CHC13 wurden unter Ruhren bei 0" eine Losung von 18,4 g (115 mniol) Br2 in 100 ml CHC13 getropft.…”

“…C 53,34 H 4,23 Br 19,71 N 6,91 S 7,91% (405,31) Gef. ,,53,33 .,4,04 ,. 19.56 ,,6,73 ,,7,95% Herstellung von 3a-Brom-l,1,5-trimethyl-3-phenyl-2,3,3a, Xb-ietrahydro-I H-pyrrolo [3', 4': 4. Slthieno-[2,3-c]p.yridin-4,4-dioxid (15) und I,], 5-Trimethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-l H-pyrrolo[Y, 4':4,5Jihieno-(2.3-cIpyridin-4.4-dioxid (16).…”

“…,. 52,93 ,,4,74 ,,19.42 ,,,7,85% Weiteres Eluieren der Saule gab, nach Umkristallisation aus EtOH. 900 mg (5,4%) 6, Smp.…”

“…Xb-Cyano- I. I ,4': 4, SIthieno-[2,3-c/pyridin-4,4-dioxid (17). Eine Losung von 51,O g (0,12 mol) 14 und 6,8 g (0,139 mol) NaCN in 500 ml (CH3)2SO wurde unter Ar 100 Min.…”