[1.1.1.1.1]paracyclophane and [1.1.1.1.1.1]paracyclophane

Synthesis of novel pillar-shaped cavitands “Pillar[5]arenes” and their application for supramolecular materials

“…Synthesis of para-bridged cyclophane derivatives is difficult in contrast to various ortho-and metabridged cyclophane derivatives which have been reported. The synthesis of the para-bridged [1.1.1.1.1]cyclophane was reported more than 20 years ago, however, its synthesis is laborious and the overall yield is below 1% [46]. Connections between para-substituted units afford rigid linear oligomers in comparison with ortho-and metasubstituted monomers, and intra-molecular cyclization should be minimal.…”

A Facile and Efficient Preparation of Pillararenes and a Pillarquinone

“…However, the synthetic access to it is laborious and the overall yields are below 1 %. [12] Even more challenging was the oxidation of 2 5 . When 2 5 a was treated with (NH 4 ) 2 [Ce(NO 3 ) 6 ], the pillarquinone 6 5 was produced (62 %, m.p.…”

Strukturelle Diversifizierung von Pillar[n]aren‐Makrocyclen

“…Das Konzept der supramolekularen Chemie wurde von Lehn vor mehr als 40 Jahren eingeführt und hat zur Entwicklung der Wirt‐Gast‐Chemie geführt, die auf gut definierten makrocyclischen Wirtmolekülen wie Cyclodextrinen, Calix[ n ]arenen und Cucurbit[ n ]urilen basiert. Über Paracyclophan‐Makrocyclen wurde erstmals 1985 von Gribble berichtet, wobei allerdings das Fehlen funktioneller Gruppen an den Phenyleinheiten ihre Löslichkeit und Verarbeitbarkeit limitierte, was ihre weitere Entwicklung und Verwendung einschränkte. 25 Jahre später entwickelten Ogoshi und Mitarbeiter eine neue Klasse von [1 n ]Paracyclophan‐ähnlichen Makrocyclen, nämlich die Pillar[ n ]arene (PA[ n ]s), basierend auf einer einfachen und vielseitigen Kondensation von 1,4‐Dialkoxybenzolen mit Paraformaldehyd.…”