Die 3‐substituierten Indole 1 und 2 reagieren mit 2,6‐Dimethoxybenzaldehyd (3a) unter Säure‐Katalyse zu den Diindolylmethanen 4 und 6, bei der Reaktion von Tryptophanmethylester (2) zusätzlich zum Tetrahydro‐β‐carbolin 7. Mit dem sterisch anspruchsvolleren Mesitylaldehyd (3b) läßt sich nur bei der Umsetzung mit 3‐Methylindol (1) ein 2,2′‐Diindolylmethan 5 erhalten, während der Tryptophanmethylester (2) mit diesem Aldehyd lediglich zum Tetrahydro‐β‐carbolin 8 reagiert.