Zur Reaktion von Tryptamin mit 4‐Dimethylaminobenzaldehyd

Abstract

Bei der Umsetzung von Tryptamin (1) mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd (2) IaOt sich durch Variation der Reaktionsbedingungen das 1,2,3,4-Tetrahydro-fi-carbolin 4a, das Azomethin 4b oder das Diindolylmethan 4c erhalten. Die Reaktion von 4a mit 2 fiihrt unter Chlorwasserstoff-Katalyse in Methanol zu den isomeren 0-Methylbenzhydrolderivaten 5a und den Diindolylmethanen 5b. Reaction of Tryptamine with 4-DimethylaminobenzaldehydeDepending on the reaction conditions, tryptamine (1) and 4-dimethylaminobenzaldehyde (2) yield either the 1,2,3,4-tetrahydro-@-carbolin 4a, the azomethin 4b or the diindolylmethane 4c. Compound 4a reacts with 2 in hydrogen chloridehethanol to give the isomeric 0-methylbenzhydrol ethers 5a and the diindolylmethanes 5b.Tryptamin (1) liefert mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd (2) in Abhangigkeit von den Reaktionsbedingungen unterschiedliche Reaktionsprodukte. So erhalt man in 1 : 1 M Umsetzung mit 1 proz. Schwefelsaure und Ethanol nach mehrtagigem Schiitteln bei Raumtemp. in guter Ausbeute das 1,2,3,4-Tetrahydro-fi-carbolin 4a1s2s3).Wird die Reaktion mit gleicher Saure-Konzentration unter 1 stdg. Erhitzen am RiickfluBkiihler und 24 stdg. Riihren bei Raumtemp. durchgefiihrt, so entsteht das Azomethin 4b, und man findet lediglich Spuren von 4a, was durch DC festgestellt werden konnte.Wird die Kondensation rnit 2 unter Chlorwasserstoff-Sattigung bei 0" in Methanol durchgefuhrt, so erfolgt in einer 2 : 1 M Reaktion die Bildung des 2,2'-Diindolylmethans 4c. Der ssure-katalysierte Angriff der Carbonyl-Gruppe wird, da die 3-Stellung am Indol besetzt ist, in die 2-Position gedrangt. AuSerdem ist die Aminoethyl-Gruppe protoniert Pindur Arch. Pharm. c -) 46infolge einer elektrophilen Substitution an je einem Phenyl-Kern zweier Indol-Systeme'), das Diindolylmethan Sb. Durch praparative D C konnte Sa als Isomerengemisch in guter,