Vier‐ und sechsfache Tandem‐Dominoreaktionen zur Synthese von dimeren tetrasubstituierten Alkenen als molekulare Doppelschalter

Abstract

Es wurde eine hocheffiziente Palladium-katalysierte vierfacheT andem-Dominoreaktion entwickelt, die zwei Carbopalladierungen und zwei C-H-Aktivierungen umfasst. Dabei wurden die helical-chiralen tetrasubstituierten Alkene 3 und 6 ausgehend von den Substraten 1 und 4 erhalten. Die für den Aufbau der Ausgangsverbindung erforderliche Sonogashira-Reaktion lässt sich zudem im Sinne einer sechsfachen Tandem-Dominoreaktion integrieren. Es wurden 20 Verbindungen mit unterschiedlichen Substitutionsmustern in Ausbeuten von bis zu 97 %synthetisiert, und die helicale Chiralität der Verbindungen wurde durch Rçntgenstrukturanalyse nachgewiesen. Photophysikalische Untersuchungen zeigen einen sehr schnellenl ichtinduzierten Wechsel der stereochemischen Konfiguration.