Utilisation de techniques d'amination réductrice pour la synthèse d'amino‐sucres de différents types. Communication préliminaire

Abstract

Synthesis of amino-sugars using reductive amination reactions. Preliminary communication SummaryTreatment of aldehydo-or keto-sugars with primary or secondary amines and hydrogen in the presence of a catalyst (Pd/C) gave with good to excellent yields (67-96%) the expected secondary or tertiary amines. Primary amines can be obtained by using benzylamine, a hydrogenolysis taking place during the reaction. L'amination reductrice ou alkylation reductrice est une methode synthetique [HI bien connue (pour une revue, voir [ 11) repondant au schema suivant: RCOR' + R"NH2 A RCH (R') NHR" . Cette technique de preparation des amines partir d'un compose carbonylt est simple et d'une mise en ceuvre facile.Paradoxalement, alors m&me que les amino-sucres sont l'objet d'un grand intCrCt et que de nouveaux sucres carbonyles sont regulierement rendus disponibles, l'amination reductrice n'est pas citke comme technique de preparation des aminosucres dans les revues les plus exhaustives de la question [2]. A notre connaissance, si Yon excepte quelques applications de la technique a la synthese d'aminodesoxyalditols [3] [4], l'amination reductrice n'a pas bte utiliske en chimie des sucres.Nous nous proposons de montrer ci-dessous que cette methode est plus interessante que les techniques classiques de synthese de sucres portant un groupement amino libre a partir de sucres carbonyles (reduction d'oximes ou d'hydrazones) mais que surtout elle permet d'introduire en un seul stade dans une molecule de sucre toute une varietk de fonctions amine differemment substituees. Pour prouver la generalite de la methode, nous l'avons appliquee a un bon nombre de types de sucres carbonyles. Nous avons ainsi utilisk des derives de pentodialdofurannoses (1 [5] et 2 [6]), d'un desoxy-5-hexodialdofurannose (4), compose nouveau, egalement prepare au laboratoire [7] par d'autres voies de celle mise en ceuvre dans ce travail (reduction en C ( 5 ) et oxydation en C (6) de 3 [8]), d'un hexodialdopyran-I ) Une communication plus detaillee paraitra ultkrieurement.