Umpolung reactions in an ionic liquid catalyzed by electrogenerated N-heterocyclic carbenes. Synthesis of saturated esters from activated α,β-unsaturated aldehydes

Feroci, Marta; Chiarotto, Isabella; Orsini, Monica; Pelagalli, Romina; Inesi, Achille

doi:10.1039/c2cc30371j

Cited by 44 publications

(38 citation statements)

References 35 publications

(1 reference statement)

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…This organocatalytic strategy was successfully applied to many organic reactions, including for example the benzoin condensation, [31][32][33] esterification and amidation of benzaldehydes and cinnamaldehydes, [34][35][36][37][38][39][40][41] synthesis of γbutyrolactones, [42][43] synthesis of 1,3-diketones, [44] etc..…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Cathodic Behaviour of Dicationic Imidazolium Bromides: The Role of the Spacer

et al. 2019

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

The cathodic reduction of dicationic imidazolium bromides, whose spacer is either an aliphatic chain or a xylyl group, leads to the formation of the corresponding N‐heterocyclic carbenes (NHCs), which were isolated as the corresponding thiones, after reaction with elemental sulfur. The behaviour of the dications was compared with the corresponding monocations. The behaviour of dicarbenes depends on the nature of the spacer. This study evidenced that dicarbenes deriving from xylyl dications are less stable than the corresponding aliphatic ones (giving lower yields in thiones), due to a debenzylation reaction. On the other hand, the yields in thiones starting from aliphatic dications are higher than the corresponding monocations, suggesting a cooperative reduction at the electrode of the two imidazolium moieties. The cathodic process was confirmed using the co‐electrogenerated hydrogen to reduce 2,2,2‐trifluoroacetophenone to the corresponding alcohol.

show abstract

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Cathodic Behaviour of Dicationic Imidazolium Bromides: The Role of the Spacer

et al. 2019

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…[25] Der erste präparative elektrochemische Ansatz wurde 1992 von Diederich et al vorgestellt. [28] Sie waren in der Lage,M ethylester aus aliphatischen und aromatischen Aldehyden zu generieren, wobei aromatische Substrate hçhere chemische Ausbeuten und Stromausbeuten in Methanol ergaben.…”

Section: Organokatalyse In Der Elektrosyntheseunclassified

Moderne Aspekte der Elektrochemie zur Synthese hochwertiger organischer Produkte

et al. 2018

View full text Add to dashboard Cite

Die stoffliche Nutzung von Elektrizität anstelle stöchiometrischer Mengen an Oxidations‐ oder Reduktionsmitteln ist ökonomisch und ökologisch sehr attraktiv und stellt eine wichtige Triebkraft für die Forschungen in der Elektrosynthese dar. Um den Elektronentransfer an der Elektrode für eine organische Umsetzung zu nutzen, müssen die intermediär gebildeten Radikalspezies stabilisiert werden. Die Kombination der Elektrosynthese mit anderen Ansätzen der organischen Chemie oder aktuellen Synthesekonzepten ermöglicht die Entwicklung effizienter Synthesewege. Die zentrale Aufgabe des 21. Jahrhunderts besteht darin, möglichst wenig fossilen Kohlenstoff zu verwenden, weshalb die Nutzung erneuerbarer Energien immer wichtiger wird. Von steigendem Interesse ist auch die direkte Umsetzung erneuerbarer Rohstoffe, die zuvor hauptsächlich verbrannt wurden. Dieser Aufsatz gibt einen Überblick über viele der wichtigsten, zukunftsweisenden Entwicklungen der letzten Zeit, welche die Zukunft dieses sich rasch entwickelnden Feldes bestimmen werden.

show abstract

“…Ionic liquids (ILs) have been considered as eco-friendly alternatives to volatile organic media because of their negligible vapor pressure and nonflammable nature [1,2]. Although IL was initially introduced as an alternative green reaction medium, today it has marched far beyond showing its significant role in controlling the reaction as a catalyst.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%