Este artigo compartilha a trajetória do projeto de extensão universitária Introcomp ao longo dos seus quase 10 anos e apresenta a estratégia que passou a ser adotada na edição do ano de 2020, pela primeira vez, integralmente a distância. Nesse sentido, fazemos uma reflexão sobre a nossa experiência na aplicação de diferentes abordagens para facilitar a aprendizagem de programação para o nosso público-alvo no decorrer desses anos – passando da linguagem C para Python, de aulas tradicionais a aulas totalmente interativas. Com isso, mostramos como as lições aprendidas têm nos ajudado a repensar o uso de metodologias, tecnologias e plataformas digitais no ensino de programação para jovens do ensino médio em tempos de pandemia. A contribuição deste trabalho traz um avanço para o estado da arte e tem o potencial de ampliar o entendimento da comunidade sobre intervenções de educação em computação direcionadas principalmente ao público jovem.