Triterpenos de Guettarda grazielae M: R.V. Barbosa (Rubiaceae)

Abstract

RESUMO:O presente trabalho descreve o isolamento e a identificação estrutural de seis triterpenos (acetato de a-amirina, cicloartenona, 3b,19a,23-triidroxi-urs-12-eno e os ácidos ursólico, 6b,19a,23-tetraidroxi-urs-12-en-28-óico), além de um fitoesteróide (sitostenona) de extratos das folhas, cascas do caule e caule de Guettarda grazielae M.R.V. Barbosa (Rubiaceae). Os compostos isolados, exceto o ácido 3-b-O-b-D-glicopiranosilquinóvico, estão sendo descritos pela primeira vez no gênero Guettarda e foram identificados com base na análise de dados espectrais de RMN, incluindo APT e DEPT, bem como pela comparação com dados da literatura.Unitermos: Guettarda grazielae, Rubiaceae, triterpenos.ABSTRACT: "Triterpenes from Guettarda grazielae M.R.V. Barbosa (Rubiaceae)". This work describes the isolation and structural identification of six triterpenes (a-amyrin acetate, cycloartenone, 3b,19a,23-trihydroxyurs-12-ene, and ursolic, 3-b-O-b-D-glucopyranosylquinovic, 3b,6b,19a,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acids), beside a phytosteroid (sitostenone) from leaves, stem barks and stems of Guettarda grazielae (Rubiaceae). All isolated compounds, except 3-b-O-b-D-glucopyranosylquinovic acid, are being described for the first time in the genus Guettarda and were identified on basis of the spectral NMR data, including APT and DEPT, as well as by comparison with data of the literature.

Larvicidal activity of 94 extracts from ten plant species of northeastern of Brazil against Aedes aegypti L. (Diptera: Culicidae)

“…From leaves, stem barks and stems of G. grazielae, beside a phytosteroid (sitostenone), were isolated six triterpenes (α-amyrin acetate, cycloartenone, 3β,19α,23-trihydroxyurs-12-ene, and ursolic, 3-β-O-β-Dglucopyranosylquinovic, 3β,6β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acids;Lima et al 2009). On the other hand, from leaves and stems of C. mollis a pentacyclic triterpene (simiarenol), a diterpene (trans-phytol), a benzenoid (vanillic acid), and two phytosteroids (sitostenone and sitosterol) were isolated (Oliveira et al 2008a) while from fruits and stems of T. americana, five derivative phenolic compounds (moupinamide, gallic acid, quercetin 3-O-α-L-arabinofuranoside, quercetin, and vanicoside D) were obtained (Oliveira et al 2008b).…”

Constituintes químicos das folhas e avaliação da atividade anti-inflamatória de extratos das raízes e folhas de Guettarda pohliana Müll. Arg. (Rubiaceae)

“…A comparação dos dados espectroscópicos com os dados da literatura permitiu identificar as substância 5, 6 e 7 como o ácido rotúndico, 11 o ácido 3b,6b,19a,23-tetra-hidroxiurs-12-em-28-oico 4,12 e o ácido clétrico, respectivamente. 13 O ácido rotúndico já havia sido isolado nas espécies G. platypoda, 11 G. angelica 14 e G. grazielae 4 e o triterpeno 6 já havia sido encontrado no caule de G. grazielae.…”

“…A comparação dos dados espectroscópicos com os dados da literatura permitiu identificar as substância 5, 6 e 7 como o ácido rotúndico, 11 o ácido 3b,6b,19a,23-tetra-hidroxiurs-12-em-28-oico 4,12 e o ácido clétrico, respectivamente. 13 O ácido rotúndico já havia sido isolado nas espécies G. platypoda, 11 G. angelica 14 e G. grazielae 4 e o triterpeno 6 já havia sido encontrado no caule de G. grazielae. 4 O ácido clétrico está sendo descrito pela primeira vez no gênero, mas na família Rubiaceae já foi relatada sua presença em Morinda citrifolia (Noni), 15 Psychotria correae 16 e Mussaenda pubescens, 13 espécies consideradas medicinais.…”

“…13 O ácido rotúndico já havia sido isolado nas espécies G. platypoda, 11 G. angelica 14 e G. grazielae 4 e o triterpeno 6 já havia sido encontrado no caule de G. grazielae. 4 O ácido clétrico está sendo descrito pela primeira vez no gênero, mas na família Rubiaceae já foi relatada sua presença em Morinda citrifolia (Noni), 15 Psychotria correae 16 e Mussaenda pubescens, 13 espécies consideradas medicinais. A substância 8 foi isolada da fração AcOEt como sólido amorfo e caracterizada como ácido 5-O-cafeoilquínico, através da comparação dos dados espectroscópicos de RMN com os descritos na literatura.…”

“…2 Guettarda pohliana é uma espécie arbórea conhecida vulgarmente como angélica-do-mato. As espécies brasileiras G. platypoda e G. angelica, conhecidas pelo mesmo nome vulgar, são utilizadas popularmente como antifebris e antiespasmódicos 3 e possuem comprovadas atividades anti-inflamatória 3 e antibacteriana, 4 respectivamente. Em trabalho anterior, realizado com as raízes de Guettarda pohliana, reportou-se o isolamento do ácido quinóvico, de saponinas derivadas dos ácidos quinóvico e cinchólico, do daucosterol e do ácido 4,5-O-dicafeoilquínico, bem como a atividade antioxidante do extrato bruto e de suas frações.…”